戴笠常對手下人說要向他母親學習，學習她管理如此繁多事務的能力。每當戴笠的劣性失控而把手下人當做僕人一樣虐待時，他的母親便會輕聲而堅定地勸說他，於是他會立刻安靜下來，壓住怒火。看來，只有她能完全地控制他，而他同時也是母親的寵兒。當戴笠的飛機在1946年失事後，沒人敢去告訴她兒子的死訊。相反，他們告訴她，她的兒子代表蔣介石去美國談判了。即使她後來猜出了真相的話，她也從來沒表露出來，甚至在1948年毛人鳳帶領戴笠以前的助手們為她祝80歲大壽時，她也未動聲色。次年她便去世了。
少年時起戴笠便很會裝假充善，早在他十來歲上小學時，他就被發現是個不守成規、嫖賭成性的搗亂分子。不過他是個天生的領頭人物。1909年，戴笠離家進入了縣立文溪高小；16歲時成了學校宣傳衛生、提倡進步、反對鴉片和裹小腳的「青年會」的主席。戴笠的記憶力也非常好，1913年他從文溪高小畢業時，是班上的「狀元」。
次年，戴笠結婚了。這個婚姻差強人意，戴笠依舊放蕩不羈、惡貫滿盈，吃喝嫖賭，直到引起了當地警方的注意。
1914年秋，戴笠考取了浙江省一中，他在那裡過了三個月。在1916年他因偷竊被抓住。那時他20歲。
戴笠對賭博的嗜好使他捲入了更深的麻煩。他把撲克牌玩得得心應手，而且這些年來學會了在洗牌時做手腳的訣竅，經常作弊。他因屢次作弊而被抓住，被打得鼻青臉腫。為了保命，戴笠把偷來的扇子賣掉，湊足了路費回到杭州，在那裡志願報名加入了潘國綱指揮、總部設在寧波的浙江陸軍一師。
戴笠參軍後繼續賭博，他翻越柵欄到兵營外去和流氓、光棍們打牌。他與地痞們結交，而這些人最終又把他介紹給青幫分子。
當這些夜間活動使戴笠遭到上司的懲罰時，他便當了逃兵。1918年間，他在寧波一帶掙錢餬口，一直到他母親來後下決心把他帶回江山，在一個像樣的民間學校替他報名入學。戴笠是在母親的督促下，參加了衢州師範學校的人學考試，並於1919年以榜上第二名的成績通過，但儘管有這個免費教育，戴笠無心成為一個小學教師。他經常跑出去鬼混。
到了1921年，戴笠利用他和青幫的關係離開了杭州去上海，在那裡他在杭州的秘密幫會「師傅」把他介紹給了青幫頭子——當時上海城最有權勢的幫主黃金榮。於是通過這些關係，在劉志陸、張嘯林、王曉籟橫行的時代，戴笠成了那些臭名昭著的上海流氓和「打手」中的一個。
最神秘的人
戴笠終身都有保持整潔的習慣，哪怕身穿俗艷廉價，他也總要保持衣冠楚楚。在杭州遊蕩的時候，他總是精心保持他惟一的一套夏裝的整潔。他在西湖邊找一塊無人之地，脫下上衣和褲子來洗，然後把衣服晾在岩石曬乾，自己在一邊替帆布鞋上粉，有人的時候，他就藏在湖水中。
一次，恰好路過一群學生，其中的一個學生想撿起石頭上的衣服與鞋子，但帶領學生的青年老師發現湖中的人沒有游泳衣，馬上制止了學生，並對尷尬的戴笠報以微笑。這位老師就是胡宗南。戴笠總喜歡對別人講這個故事，不僅因為胡宗南的顯赫地位，更因為這種相逢方式充滿了他所鍾愛的中國式的傳奇色彩，並且飽含了一種兄弟情誼。魏斐德認為不名一文的戴笠與其貌不揚的胡宗南一見如故的原因是，他們都受過當小學教師的教育，都不自覺地具有流氓知識分子特有的自負，「他們各自在對方身上看出了自己對權力和地位無限的渴望」。
有一些人相信，戴笠領導著超過30萬人的特務隊伍，他的情報人員遍及所有有中國人居住的地方，甚至在整個戰爭期間，在日本本土的東京皇宮內都有戴笠的人。美國的流行雜誌《柯裡爾》將之稱為「亞洲最神秘的人」。
關於戴笠，一些確鑿無疑的事實是，他1897年出生於浙江的西南邊界，他的曾祖父依靠鎮壓太平天國的起義提高了戴家的社會地位。他在童年時受著傳統教育，恪守忠孝之道。但無疑在他骨子裡還流淌著另一脈血液——來自江湖的流氓氣。在十幾歲時，他就變成了一名資深的賭徒與嫖客，並在22歲時就開始了遊蕩生涯，儘管他在一所地方師範學校獲得了第二名，但他對於成為一名小學教師毫無興趣。
從此，戴笠開始逐漸獲得他一直渴望的榮耀與權力。蔣介石相信，試圖將一個如此四分五裂的國家統一起來，需要一些特別的手段。墨索里尼與希特勒的法西斯主義令他頗感興趣，而且那些直接效忠於元首的組織也多少給他以一直缺乏的安全感。這就是為何當時的外來者常常將戴笠視作納粹衝鋒頭子亨利希·希姆萊中國版的原因。但事實上，戴笠似乎更帶有中國傳統告密組織的特色，他令人想起了明朝末年的東廠與西廠，耳目無處不在，只有他本人誰也找不到。
香港被扣記
抗日戰爭爆發以後，戴笠和他控制的軍統組織一起到了重慶，以重慶為基地，繼續從事刑訊、搜捕、暗殺等活動。戴笠剛到重慶不久，曾專程去了一次香港，為的是處理國民黨的密碼專家溫毓慶久留香港，不肯回重慶這件事，而這期間發生了戴笠自己也意想不到的一件事。
溫毓慶儘管滯留在香港，但並無明顯的背叛國民黨的意向，只因為他在國民黨中主持密電破譯工作，所知機密甚多，因此他對國民黨來說是一個很大的威脅。
戴笠對於溫毓慶的滯留香港的決定十分憤怒。但因為溫處在國際自由港，戴軍統不能像在大陸一樣採取強硬的手段，只好採用緩解的辦法，由他親自到香港處理此事。
戴笠到香港的消息，很快地被溫毓慶得知。溫知道戴笠的香港之行是衝著他來的，於是採取了一系列防範措施。他一方面請求港英政府保護，一方面四處傳播戴笠要來香港進行恐怖活動的謠言，想借這個辦法阻撓戴笠來香港。
香港總督葛洪量本就不滿戴笠過去派特務在香港搞暗殺，現在聽說他要親自到香港進行恐怖活動的報告，立即作出一系列安排，命令香港警方在戴笠抵港時將他扣押，借此煞他的威風。
飛機到香港後，戴笠跟隨人流走下舷梯。他環顧了一下機場，馬上感到戒備不同尋常。在他得到了機場裡安插的內線特務所作出的暗示以後，不動聲色地跟徐錦成交換了手裡的小皮箱。
徐錦成從戴笠手中接過裝有戴常用的手槍和密電碼本的皮箱後，悄悄地向內線示意，把皮箱放在一旁，讓他處理。內線得到了暗示以後心領神會，很隨便地把皮箱放到其他從飛機上取下來的行李中，裝上板車，從機場邊門送了出去。戴笠和徐錦成把使他們被扣押的證據藏起來後，便若無其事地走向出口，應付港警的檢查。
港警以為在戴笠隨身帶著的皮箱裡能得到抓他的證據，可打開皮箱一看，裡面只有一套精美的茶具和他洗鼻子用的藥水器具。這使港警非常尷尬。儘管沒發現戴笠攜帶違禁物，但考慮到他不會無故到香港，而且事先得到舉報，香港警務處仍將他囚禁了兩天。
戴笠死也想不到像他這樣動輒可以殺人的混世魔王，竟然會成為港警的階下囚。因此，當港警查不出戴笠進行恐怖活動的證據，放其自由時，他堅決拒絕，並且要求香港總督出面說明扣押他的理由，以挽回自尊。
香港政府並不想理會戴笠，但顧及到國民政府的軍令部和外交部都向港英政府提出嚴重的交涉和抗議，決定採取息事寧人的做法，由總督葛洪量親自護送戴笠乘專機返回重慶，並向國民黨政府道歉，一場鬧劇才算結束。
從那以後，戴笠心裡一直介懷此事，經常破口大罵英國人，以發洩他曾經栽在港英政府手下的憤懣。
戲劇性的「十三」
據說，戴家失火是在農曆的五月十三，戴笠對「十三」這個數字十分忌諱，便改生日為十四日。他在西安時，去看為他新建的別墅，一見門牌是十三號，面色大變，命人把警察局局長肖紹文叫來，要求肖紹文馬上把門牌改為甲十四號，戴笠找人算過命，說他命中缺水，於是戴笠經常化名「帶水」，如江漢清、徐清波、沈沛霖等。而臨死前在北平取了個缺水而多山的化名高崇岳。他３月１７日起飛，而那天正巧是農曆二月十三。
儘管戴笠如此渴求水和忌諱「十三」，可笑的是，他偏偏死在十三日的水中！
１９４６年３月，戴笠從北平去上海，本來飛機安排是１３日，他一見「十三」，便藉故將行期改為１７日。他沒想到，那天飛臨上海，正值大雨滂沱，飛機無法降落，於是轉飛南京。但南京也是暴風驟雨，雲層極低，能見度差，飛機與地面失去聯絡，在穿雲下降時，已越過機場飛到江寧境內，撞在板橋鎮的戴山山腰上，機毀人亡。這個命相缺水的軍統特務頭子，死後竟然在暴雨中淋了三天三夜才被發現。戴笠死後，他的下屬又翻相書，又找算命先生。
因此，人們戲稱戴笠是：「生於十三，忌諱十三，卻偏死於十三；命相缺水，一生求水，最終暴屍在水。」
空前的哀榮
戴笠的悼念活動，在國民黨的歷史上幾乎是空前的，其規模、聲勢，大得嚇人。
1946年4月1日，軍統在重慶隆重舉行了追悼會。蔣介石親自到會主祭，並在講話中流下眼淚。在祭禮完成後。蔣介石開慰問軍統烈士家屬，大概是想起戴笠又再次含淚以泣。蔣介石很少流眼淚，這很可以反映他的心情。隨後，蔣介石下令在全國範圍內為戴笠舉行公祭。因為蔣介石有旨意，所以這些要員心中明白蔣介石是有意把戴笠的追悼活動辦得隆重些。
6月11日，國民政府發佈命令，追任戴笠為陸軍中將。第二天，蔣介石親率數百名軍政大員為戴笠送葬。
陪同蔣出席葬禮的有宋子文、陳誠、白崇禧、陳立夫、邵力子等。蔣介石親送了題為「碧血千秋」的花圈，還親筆寫下了「雄才冠群英，山河澄清仗汝跡；奇禍從天降，風雲變幻痛子心」，從中可窺見蔣介石失去戴笠的痛悔心情。
蔣介石身著特級上將制服，親至南京中山路357號軍統辦事處戴笠靈堂弔唁，又親自護送戴笠靈樞至鍾山靈谷守志公殿。送葬隊伍除數百名軍政要員外，還有數萬人參加葬禮。送葬隊伍一律素衣白馬。蔣介石在葬禮上親自致讀長篇祭文，哀歎：「唯君之死不可補償」。在朗讀祭文時，蔣介石又一次流下眼淚。
兩個月後，內戰開始爆發。蔣介石卻專門抽出時間，與宋美齡專程到靈谷寺憑弔戴笠，據說蔣介石一直面對戴笠遺像長時間凝視，也一直沒有說一句話。
蔣介石在戴笠死後，曾有一次對人慨歎：戴笠「生為國家，死也為國家」。因為蔣介石在他的政治生命中每每依靠戴笠化險為夷，每當風雲變幻之際，戴笠也會以自己的政治敏感，為蔣提供情報，出謀劃策。蔣介石在戴笠死後，愈發感到了失去戴笠的重要性。因此蔣介石每每歉疚，也每每懷念戴笠。
憑弔之後，蔣介石決定親自為戴笠選擇風水絕佳的安葬地。毛人鳳、沈醉等陪同蔣介石走向靈谷寺後山選址。但因宋美齡穿高跟鞋不適崎嶇山路，蔣介石表示以後再來。
半個月之後，蔣介石在毛、沈陪同下，再到靈谷寺後山選址，走來走去，直到滿頭大汗。
1947年3月17日，戴笠靈樞正式安葬。蔣介石派陳佈雷為代表致祭。戴笠棺木人穴後，毛人鳳與沈醉商定，怕人破壞，用水泥炭渣攪拌灌注，將整個墓穴與棺木凝結為一體。