霍英東嶄露頭角正是在朝鮮戰爭時期。為了打破美國人的封鎖，中國政府在香港和澳門分別設立了貿易機構「香港華潤公司」和「澳門南光公司」，它們採購鐵皮、橡膠、藥品等物資，然後由香港的民間商人轉運到內地。早在戰事初起的1950年底，霍英東即以一艘風帆船，從香港運輸柴油至澳門，賣給「南光公司」。一年之後，霍英東已經擁有總噸位約1000噸的十幾艘機帆船。據他的回憶：「當時全香港大概只有我有這麼多船，還有一批夥計，而且我自己是水上人，熟悉港口情況和水情。所以他們找上了我，要求我用船把那些物資運到內地……我們幾乎晚晚開工，沒有一天停止過。白天要聯絡、落貨，晚上開船，每天只睡三四個小時。為了避開緝查人員的騷擾，每次裝船都必須在一個小時內完成，就像打仗一樣。」
當時，黑鐵皮是主要的禁運物資之一。正因為中國沒有裝載汽油的黑鐵皮油桶，大批汽油積壓在中蘇邊境，無法運往前線。霍英東的船隊加班搶運，6000噸黑鐵皮只用了兩個星期就全部運到蛇口，「一天都沒有耽誤過」。霍英東回憶說。
在接下來的近3年時間裡，霍英東不僅承擔了在港澳和內地間運輸軍用物資的主要任務，他還組織了精密的偵察隊伍，監控港英當局緝私艇的動向；他的船隊每天半夜都從英國海軍的軍艦旁悄悄繞過，駛向公海；而為了擺脫當局的監視，他甚至一天之內換了三個不同的地點，作為整個運輸系統的「指揮部」。每運一船貨，霍英東大約可以得到相當於貨值20%的運費。
那段歷史一直籠罩在迷霧之中，當過中國僑辦主任的廖承志曾說：「數十萬志願軍，要盤尼西林、止血藥棉、汽油、輪胎……哪裡來？還不是靠上中下、三教九流、八方神聖幫的手？」一個可以確定的事實是，當年有眾多東南亞華商，或因為愛國或出於謀利，都積極地從事過向中國大陸偷運物資的活動。印尼的林紹良是最大的肥皂和布匹販運商，而香港的包玉剛和霍英東則因此被美國政府列入「黑名單」。也許正是因為這一段戰火情義，這些商人與中國政府結下了深厚感情，為日後的商業往來奠下了基石。
霍英東的這段經歷在很長時間裡都是秘密，港英當局對此進行過長期的調查，霍英東本人則守口如瓶，一直到1995年，他才對自己的傳記作者冷夏第一次親口委婉承認，不過他始終認為，「我沒有偷運軍火」。
50年代後期，香港步入繁榮期，人口急劇膨脹，商業超級發達，房市、股市「枝繁葉茂」，老一輩的港九巨商，其起家大多與兩市有關。新鴻基的創始人郭得勝在當年就有「工業樓宇之王」的稱號，恆基的李兆基人稱「百搭地王」，李嘉誠靠造樓神奇發達的故事更是廣為人知。霍英東是最早入樓市的商人之一，他是第一個編印「售樓說明書」的地產商，也是「賣樓花」——分期付款的發明者，正是有了這種銷售方式，房地產才變成了一個普通大眾都可以參與的投資行業。在這個迅猛成長起來的大市場裡，霍英東縱橫馳騁，出入從容，成為盛極一時的「樓市大王」，據稱極盛之時，港九70%的住宅房建設與霍家有關。
1978年，中國改革開放之後，大小港商如過江之鯽湧入大陸，成為經濟復興中最為耀眼和活躍的一支，其初戰之功，不可抹忘，其中又可見霍英東的身影。他在廣州蓋了建國後的第一家五星級賓館——白天鵝賓館。此外，他大力投資於慈善和體育事業。據計算，他先後投入了40億元用於各類慈善事業。為了激勵中國運動員在奧運會上奪金，他專門設立基金會，宣佈向每名金牌選手饋贈一枚重達1公斤的純金金牌，單是在2004年雅典奧運會，就頒出獎金3259萬港元。2001年，北京申奧成功，年事已高的霍英東竟激動得夜不能寐，深夜索性跳進游泳池裡去「降溫」。
霍英東一代人的財富斂聚，大多歷經驚險，為時代左右，受時間煎熬，如火中取栗。因而，其進退往往慎獨有序，眼光敏銳而在於長遠，其一生所染指的行業，往往只有一兩項而已。及到晚年，桑梓情結日重，便把大量精力和大筆金錢投注於家鄉的建設。自20世紀80年代中期之後，霍英東把很大精力放在了番禺南端的一個叫南沙的小島開發上。
這是一個面積為21平方公里的小島，若非霍英東，至今仍可能沉睡於荒蕪之中。從1988年開始，霍英東就發誓要將之建成一個「小廣州」。這位以地產成就霸業的「一代大佬」顯然想把自己最後的商業夢想，開放在列祖列宗目力可及的土地上。這也許是老一輩華人最值得驕傲的功德。據稱，在十多年裡，只要身體狀況許可，每逢週三他必坐船到南沙，親自參與各個項目的討論。資料顯示，從1988年到2004年8月，霍英東參加的南沙工作例會就多達508次。他修輪渡、建公路、平耕地，先後投入40多億元，以霍家一己之力硬是把南沙建成了一個濱海花園小城市。
霍英東的南沙項目在商業上曾被認為是一個「烏托邦」，十餘年中，只有支出沒有收入，在一些年份，甚至還有「霍英東折戟南沙」的報道出現。他與當地政府的合作也頗為彆扭，霍英東基金會顧問何銘思曾記錄一事：某次，討論挖沙造地項目，南沙方提出挖沙費用需每立方20元，霍英東一愣說：「你們有沒有搞錯？」他知道，如果請東莞人來挖，是8元每立方，請中山人來挖，是每立方10元，政府的人嬉笑著說：「是呀，我們是漫天要價。」何銘思記錄說：「霍先生咬緊牙根，似乎內心一陣憤懣，兀自顫動不止。我跟霍先生40年，從未見他對人發脾氣，當日見他氣成那樣，可見受傷之重。」霍英東也曾對人坦言：「自己一生經歷艱難困苦無數，卻以開發南沙最為嘔心瀝血。」但是，儘管如此，這位號稱「忍受力全港第一」的大佬卻始終不願放棄。在2003年前後，霍英東更是大膽提出以南沙為依托，打造粵、贛、湘「紅三角」經濟圈的概念。其視野、格局之大，已非尋常商人所為。
這些龐大的設想，到霍英東去世都未成型。「南沙情結」可能是這一代商人最後的傳統。事實上，千百年間，每一代人都有各自的際遇，而所謂「江上千帆爭流，熙熙攘攘，皆為名利往來」。名利場從來是一座偌大的鍛煉地，人生百味雜陳，世態炎涼無常，待到金錢如流水從指縫間川川淌過之後，即便是再鐵石的人都不會無所感悟。霍氏晚年執著於南沙，可能已超出了謀利的意義，而更多帶有濟世的情懷了。
在香港的巨商中，據稱只有霍英東出行是不帶保鏢的。他對冷夏說：「我從來沒有負過任何人。」
2006年11月，83歲的霍英東在北京去世，遺下289億港元的資產，他的官方職務是全國政協副主席，屬「黨和國家領導人」。他是所有香港商人中獲得最高政治地位的人，也可能是中國內地知名度最高的香港商人之一，其得名並非因為財富之巨，而是因為他對國家的熱愛與投入。