後來，她演的電影越來越多，廣而紛雜，當然也有無數的爛角色，但是一直用心去演著。再後來，她漸漸長大，漸漸消瘦，從年輕野丫頭變成中年女丑，她的笑亦改變。開始，她是單純的肆意大笑，臉部誇張地扭曲著，但並沒有太多的內容。漸漸地，她的笑開始帶著些微生活的重壓與淚光，看著她笑，我們已感覺到些許的沉重。後來，她的笑有了不可言喻的重量，她在銀幕上笑著，我們卻忍不住哭。再後來，她的笑已成為了一種象徵——那是一種對生活、對命運的樂觀和堅定態度。在笑聲中，吳君如贏得了認可和尊重。
上世紀80年代末到90年代初，那也許不是她最風光無限的年代，卻是最風風火火的時光，她幾乎從不放棄任何一個到手的角色，抓住每一個機會鍛煉自己，癡狂至如饑似渴，如《鹿鼎記》、《92霸王花對霸王花》、《武俠七公主》、《笑八仙》、《花田喜事》等等。正是在這些風格看似千篇一律的喜劇片裡，吳君如的演技得到了由量到質的昇華。
演技得到鍛煉後，她的戲路寬泛了許多，從文藝片《半支煙》到喜劇片《千王之王》、《江湖告急》，從黑色幽默中滲透著眼淚與溫暖的《朱麗葉與梁山伯》，到以現實烘托冷漠人世的《慾望之城》，從動作片《絕色神偷》到愛情片《愛君如夢》，再到笑中含淚的《金雞》。
1990年《望夫成龍》裡的垃圾妹角色算是將她第一次拉到了女主角的位置上。演《賭聖》，站在冷艷的張敏旁邊，她平凡歡欣的笑臉驗證著那已是漸漸屬於吳君如的年代。整個1990年代，她用一份用汗水和淚水換來的優異成績單證明著堅持的價值。
僅僅1990年這一年，她就有不下十部電影問世，其中不乏爛片和花瓶角色，但正如黃秋生所說，「這個世界只有爛片，沒有爛角色」。不管是狗尾續貂般的《賭聖》、《賭霸》還是吳君如本人最喜歡的作品之一的《家有喜事》，不管是女一號還是小配角，她都在努力演繹著每個角色，儘管那些角色性格的不同之處，細微得只有身為演員的自己才能感受到，對別人來說，那些角色只代表了笑聲，一晃而過，但對她來說，卻是表演道路上一塊塊日積月累的磐石，每一塊都不可或缺，她正是踩著這些基石，才一步步走上山頂摘取影后桂冠。
在《古惑仔》系列裡，她將頭髮剪短，向後梳起，看不出性格的深色西裝，眉眼冷靜凌厲，一派江湖大姐風範，不多的出場竟成為影片中最亮眼的綠葉，觀眾已熱切盼望她的出場。於是，她成了葉偉民《洪興十三妹》裡當仁不讓的女主角。從一個青澀憨直的女孩子成長為洪星女霸主的曲折人生，其中的酸甜苦辣頗為真切，感受激烈，吳君如演來大呼過癮，她自己也完全投入到了角色中，彷彿進入了另一場人生。
令她毫無準備的是，竟然是這部黑幫電影一舉將她推上了1999年第18屆香港電影金像獎最佳女主角的寶座。當時，她正坐在台下看熱鬧，嘴裡還嚼著口香糖，興致勃勃地準備看當晚的女主角，絲毫沒有心理準備。當吳君如站在領獎台上咧嘴大笑時，口香糖還粘在牙縫中，但無人可以否認，那一刻她是最美的。
1999年，無疑是吳君如的演藝事業獲得飛越的一年。除了金像獎影后之外，憑著在《洪興十三妹》中的精彩演出，吳君如還獲得了第四屆中國香港電影金紫荊獎最佳女主角獎，以及第五屆香港電影評論學會獎最佳女主角獎。一部《洪興十三妹》，讓吳君如賺得滿缽而歸，人生事業達到第一次高潮。
《洪興十三妹》講述的是一個女人的江湖路。吳君如飾演的十三妹最初只是和楊恭如飾演的阿潤在缽蘭街騙男人錢，兩個人是好姐妹，卻不知江湖凶險。後來一系列的變故讓她也開始成長。吳孟達飾演的老爸慘死，吳君如誤以為阿潤是情敵，喜歡自己也喜歡的可樂（方中信飾），最後遇到舒淇飾演的刀疤琪，她開始明白女人不能靠男人生存，才有了她的受辱、復仇和上位的一系列轉折，並最終成了洪興缽蘭街的扛把子。
片中的的吳君如陽氣十足，比男人還帥，比男人還壞。囂張的出場，乖張的打扮，粗豪的男仔頭，霸道而帥氣。雖然出場不多，卻十分搶鏡，讓我們看到了一個強硬的男人婆形象。另外，跟一男一女之間的情慾糾葛，也讓人大為感慨，雖是演戲，感情卻收放自如，真實不造作。最後，吳君如意外上位，卻終成氣候，歷經滄桑的十三妹淡定地說：「從此不再愛男人，我要做一個男人！」女人慕之，男人妒之。演出獲得了巨大成功，吳君如因此被譽為「影壇活寶貝」。
演完《洪興十三妹》，吳君如的笑星身份已經成為經典，演技受到充分肯定，此後她的表演更是精道得部部見骨。《愈快樂愈墮落》，她是一個善解幹練的音像店老闆娘，高挑著眉峰，一口市井味濃郁的上海話，戲份不多但頗為觸目，讓人過目不忘。
很多人提到吳君如，就會不自覺的想到周星馳。甚至很多人還說，如果沒有周星馳，也就沒有吳君如的搞笑。事實也不盡然，周星馳拍的電影很多，星女郎也是一波接一波層出不窮，但堅持時間最長、讓人記憶最深的「星女郎」，非吳君如莫屬！周星馳和吳君如的搭檔，總是能給作品帶來很多新鮮的元素。另外，吳君如與周星馳的合作也堪稱她在喜劇上的巔峰，她個人很欣賞周星馳的才華，在《賭聖》中，吳君如還送給周星馳一個響噹噹的稱號「星爺」，流行至今。
但是，在周星馳的電影中，吳君如以女主角形象出現的次數並不是很多。在早期的《流氓差婆》（別名《雌雄雙辣》）、《望夫成龍》和《無敵幸運星》中，吳君如與周星馳演的是情侶戲，處於女主角地位，影片也都成為當時的賣座電影，兩人的銀幕情侶形象也得到觀眾的認可。到了中期，吳君如的地位開始下降。在《鹿鼎記》中，吳君如扮演周星馳的姐姐；在《家有喜事》中，扮演周星馳的大嫂；在《上海灘賭聖》中，扮演周星馳的奶奶；在《情聖》中，扮演別人的新娘；在《行運一條龍》中，只扮演一個咬他一口的人……
吳君如當時也比較低落，但似乎很平靜，「當周星馳慢慢紅了以後，我不知道為什麼，他就變得越來越『古縮』（粵語，內向孤僻之意）了，把自己藏起來，不知他想什麼。可能他自己有很多包袱，深沉了，大家都長大了，各自走的路不同了，我現在沒有和他合作，大家也很久沒有見面了。我也有看他的《長江七號》，但它不是我『那杯茶』。」
是的，從《無敵幸運星》開始，周星馳成為了電影的票房保證，身份地位的猛然提高，像吳君如這樣的情侶身份似乎已經不能滿足他的要求了，更多漂亮的女星開始出現在周星馳身邊。吳君如與周星馳的合作大都成了姐弟或嫂侄的關係，但這也絲毫不影響吳君如的發揮，她總是能在每一部影片中發揮自己的作用，即使再小、再底層的角色，她也能完美地配合，給主角增色添光。
在《鹿鼎記》中，吳君如扮演周星馳的姐姐，她在片中的作用就是耍寶搞笑，那神經刀式的表演，為該片增色不少。兩人合作非常默契，因此該片帶給人的歡樂也是雙倍的。片中倆人的對手戲雖然不多，但吳君如張揚搞怪的台詞和誇張的表演，絕對令人噴飯，雖無披荊斬棘、殺人如麻的功夫，但她的破壞力也絕對不可低估。
就在她與周星馳在影片中的關係就快成了陌生人時，竟在《千王之王2000》中終於重新做回了夫妻。戲中，吳君如張開雙臂向周星馳奔跑過來，嘴裡喊著：「老公！啊呀呀——」喜悅而又複雜的情緒可見一斑。
近年來，隨著吳君如逐漸淡出喜劇路線，周星馳忙於做導演、開公司，兩人自2000年的《千王之王》後就再無合作。在談及這位黃金搭檔，吳君如坦言期待能再次聯手：「不過他現在忙著自己來投資和創作，所以要看他的想法，如果他願意，我沒問題。希望我們能再演甜蜜的夫妻。」說完哈哈大笑，似乎全然忘記了曾經一度被星爺「遺忘」、「拋棄」的尷尬地位。
吳君如與周星馳曾傳過緋聞，她坦言：「我確實有一點喜歡過他，但他從來沒有喜歡過我。」絲毫不計較周星馳的冷淡。對於香港演藝圈猛批周星馳人緣不好，她說：「我沒覺得周星馳不好，但也不想再回應此事。」
對周星馳，吳君如一直表示理解、欽佩：「他是很有才華的人，他會把自己才華表現出來，比如說他很低調，低調就是一種才華，你要忍得住低調，低調也是一種賣的方法，比如他一直以來都穿一件T恤，白色的，因為他要接近群眾，他一直演的都是小人物，比如說周星馳開一台非常貴的名牌跑車，你會喜歡他嗎，你們肯定不會，所以說他太聰明了，因為有的時候他一直演小人物，他就是騎單車啊，做運動啊，很崇拜李小龍啊，就是拿自己最喜歡的東西出來給大家看，這就是周星馳，所以周星馳是我接觸過很聰明的一個藝人，有的藝人發財了以後，還沒穩定的時候，已經賺了一點點錢，就很浮誇地穿名牌啊，開跑車啊，你看一下人家為什麼喜歡你，就好像我有帶路感，如果你是這樣的話，就感覺太遠離他們了，像韓國的那個就是有親和力，親和力在這個圈是比較重要的。」
但私底下，吳君如與周星馳的聯繫並不多，特別是漸漸淡出周星馳的電影後，但在媒體面前，吳君如只是淡淡地說：「他現在已經是個導演了，而且完全不再走老路的樣子。」有同行立刻追問吳君如：「這意思是不是說星爺沒有人情味？」吳君如連忙否認：「也不是了，其實星爺呢，一直都是比較獨立的。所以我們在片場玩得很高興，但回家就不會再聯繫——再說他是男生，我是女生，他找我玩，還不如多抽點時間拿去約會自己的女孩子，哈哈。」
也許正是因為這種豁達，吳君如在演藝圈一向人緣很好。在片場拍戲累了，忍不住哭起來，其他同事朋友都會熱心安慰，劉德華也會打個貼心電話。吳君如回憶說：「那天拍到凌晨四五點，五六點我在家裡的洗手間卸妝，劉德華很貼心地打電話來安慰我，他說：『我知道你肯定不開心的了。』但凡是女孩子讓他體貼兩下，都會很受用的。從王晶那個年代開始，我和華仔就拍過很多戲，像《最佳損友》、《專釣大鱷》，他很照顧人，很體貼，是一個好好先生，性格也很小孩子，他會哄一下我，我也哄一下他。」吳君如基本上不會隨便說他人不好處，很會發現別人的優點，因此別人與她相處，都表示很開心。