項羽和一百多個人往左跑下去，越跑越不對頭，跑到後來，只見前面是一片沼澤地帶，連道兒都沒有了。項羽這才知道是受了騙，趕快拉轉馬頭，再繞出這個沼澤地，漢兵已經追上了。
項羽又往東南跑，一路上，隨從的兵士死的死，傷的傷。到了東城，再點了點人數，只有二十八個騎兵。但是漢軍的幾千名追兵卻密密麻麻地圍了上來。
項羽料想沒法脫身，但是他仍舊不肯服輸，對跟隨他的兵士們說：「我起兵到現在已經八年，經歷過七十多次戰鬥，從來沒打過一次敗仗，才當上了天下霸王。今天在這裡被圍，這是天叫我滅亡，並不是我打不過他們啊！」
說罷，他把二十八人分成四隊，面向四方。這時，漢軍把他們重重包圍起來。項羽對他的騎士們說：「我為你們殺漢軍一名將領!」於是，叫四隊騎士向四方衝去，並約定在山的東面分別集合。一切安排就緒，項羽大喝一聲，縱馬衝向漢軍，漢軍紛紛潰散，四下逃命，項羽果然斬殺了一名漢將，這時漢將楊喜正在追逐項羽，項羽對著他瞪起眼睛，怒吼一聲，嚇得楊喜人馬俱驚，後退了好幾里。
項羽按事先約定跟他的部下在三處會合，漢兵不知項羽去向，也只好兵分三路，分別把楚軍包圍起來。項羽縱馬衝殺，斬了漢軍的一名都尉和幾十名士兵，再次聚集他的部下，只損失了兩人。於是項羽得意地對他們說：「我打仗的能力如何？」騎士們說：「正如大王所說的那樣！」
項羽殺出漢兵的包圍，帶著二十六個人一直往南跑去，到了烏江。烏江水滔滔，對面就是熟悉的土地，江面上風平浪靜甚至連一條渡船也沒有。前無進路後有追兵，項羽自知已經無力回天。項羽看著手下的殘兵，苦笑一聲，莫非我西楚霸王今天就要死在小人刀下？
恰巧烏江亭長把船停靠在岸邊等候項羽，他對項羽說：「江東雖小，土地千里，民眾數十萬，也足夠稱王的。希望大王急速過江。現在只有我有船，漢軍即使追到這，也沒有什麼辦法渡江。」
項羽笑道：「上天既然要滅亡我，我為什麼還要渡江呢？況且我項羽當初帶領江東的子弟八千人渡過烏江向西挺進，現在無一人生還。即使江東的父老兄弟憐愛我而擁我為王，我還有什麼臉面去見他們？即使他們不說什麼，我難道不在心裡感到慚愧嗎？」
他拉著烏騅馬，對烏江亭長說：「這匹馬我已經騎了五年了，英勇無畏，曾經一天跑過一千里路，我不忍殺掉他。我知道你是個忠厚長者，就把它送給你吧。」
正這時，漢兵又追上來了，項羽見亭長始終不肯離開，用力一把推開了船。亭長的淚水流個不停，對項羽最後抱了抱拳：「珍重。」說著掉轉淚臉划著船向前使去了。此時，烏騅寶馬被亭長帶走後，項羽再無牽掛了，他開始了最後的拚命。
項羽讓將士們下馬步行，手持短兵器與漢軍接戰。在此期間，光項羽一人就殺死殺傷漢兵成百人，他自己也受傷十幾處。他就算再勇猛，終究是人，不是鐵打的，逃了這麼久了，又打了這個多惡戰了，已是到了極限。在混戰中，他身上也受了十幾處重傷了。血一點一滴從他身上流下來，生命也正一點一滴走向盡頭。
項羽知道自己就要堅持不住了。這時他回頭看見漢軍騎兵中的司馬呂馬童（原是項羽部將，這時已背楚歸漢），呂馬童把項羽指給漢將王翳說：「這就是項王！」項羽說：「我聽說誰要能得到我的頭，漢王就賞千金、封萬戶侯，我就成全你吧!」他覺得自己氣數已盡，上天從未讓他經歷這樣慘重的失敗，這一次他覺得失上天在懲罰自己。天命難違，失敗是必然了，那麼死也是必然的了。他不願意苟且地活著，他要有尊嚴地死去，他仰天長嘯，刀過之處鮮血飛濺。
一條鐵骨錚錚的漢子倒在了烏江邊，倒在了歷史的書脊上。烏騅馬察覺到自己的主人離去的徵兆，縱身跳進江中，要與主人一同死在今天。
漢軍爭相去搶霸王的屍體，獲勝的不是一人，而是五個人，他們每個人都得到了項羽身的一部分，這五個人是楊喜、呂馬童、呂勝、楊武、王翳。本來劉邦定下懸賞的人只有一個，但後來劉邦見他的大冤家、大對頭被除去了，高興之下都給了他們的重賞。
王翳，砍下了項羽的人頭，被封為杜衍侯。楊武，得到了項羽的右腳，被封為吳防侯。呂勝，砍下了項羽的左臂，被封為涅陽侯。最先被項羽獅子吼嚇得連退了幾里路的楊喜，得到了項羽的左腿，被封為赤泉侯。而那個被項羽主動親近，理應得到全屍的呂馬童因為手腳慢了點，最終得到了項羽的一些零碎殘骨，被封為中水侯。而一千兩黃金自然是五人平分了。
這一年是公元前202年十二月，項羽走了，這一年他三十一歲。
項羽是想活的，但是虞姬死了；他是可以活的，但是八千江東子弟死了；他是可以活的，但是劉邦傷透了他的心。劉邦的一次次背信棄義，讓他厭倦了戰爭；虞姬死了，得了天下又如何，美人走了。
他是霸王，他說的話誰也不能改變。項羽死了，但是在人們心中卻活過了千年，人們或讚歎或惋惜這位失敗的英雄。反是劉邦雖然坐穩了江山，成了漢高祖。但是他始終擺脫不了無賴的影子，漢朝建立以後若不是心狠手辣的呂後在為他打點的話，恐怕就不會有後來文武雙全的漢武大帝。
他不是敗給了劉備這樣的小人，他是敗給了劉邦身邊的謀士們，更是上天在陷害！他自覺已無顏再見江東父老，已無顏再活在這個世界，這個世界對他來說充滿了絕望和欺騙。他雙膝跪地，把沾滿敵人鮮血的劍擦乾淨緩緩靠近自己的脖子，抬頭仰望蒼穹，眼角分明有淚，但是他依舊沒有哭出聲來。
《史記》記載：「起兵八年，所當者破，所擊者服，未嘗敗北。」他是一個軍事天才，戰場上的長勝將軍。或許是他的人生太順利了，經受不了大的打擊。
項梁起兵時，項羽才二十四歲，他當起義軍的副統帥，二十七歲當諸侯盟軍的統帥。他從沒有遭遇像垓下如此的恥辱，如四面的楚歌讓他也有些害怕了。他實在是一個失敗不起的人，如果他的人生多經歷一些大風浪，或許他可以忍辱負重地回到江東臥薪嘗膽東山再起。
為什麼沒有勇氣繼續和劉邦鬥下去？垓下之圍，是項羽軍事上最大的失敗，烏江自刎是項羽最悲壯的戰鬥。面對滔滔烏江水，項羽難道怯懦了嗎？在鄔江邊項羽也是在殺斬殺漢軍首級百餘，自己也身受數十創，最後才引劍自刎的，他連死都不怕為什麼怕和小人劉邦再打一仗？可是他是曾經戰無不勝的項羽，所以只有選擇自刎才能保住自己的輝煌，才能不讓後人恥笑！項羽也是那麼地脆弱，刀過後那個力拔山河氣蓋世的霸王從此灰飛煙滅，留下了因為他而滿目瘡痍的天下還有他的千古遺恨。
他是可以活下去的，就算是投降，憑他的聲望，他可以苟且地活著。但是這個人不是別人，他是曾經的西楚霸王，萬人之上，現在怎會對你劉邦俯首，你劉邦算什麼。於是他寧死不屈，於是他自刎了。他可以很好地活著，甚至可以捲土重來，甚至最終建立國家，但是他不肯過江東。他是項羽，當年的八千江東子弟和他一起渡江，最後只有他一人落魄地回去，豈不遭江東父老恥笑。
項羽死得不值，但是他的失敗是注定了的。項羽也是會玩陰謀的，但是只在巨鹿之戰玩過一次，第一次也是最後一次，若果他能多玩幾次的話就不會有後來漢朝。巨鹿之戰中，作為副帥的項羽冒以下犯上的掉腦袋的危險果斷地斬殺按兵不動的主帥，然後帥兵迎敵。那是關乎秦末起義戰爭成敗與否的關鍵一役，巨鹿之戰的勝利也奠定了項羽的軍事地位，把他一下子推倒的當時歷史舞台的最中央。
項羽剛開始在軍事上表現是極端優秀的，但是在政治上卻一直都走錯路，極端幼稚。先是坑殺長平一戰投降的俘虜四十萬，而後又在鴻門宴上優柔寡斷讓劉邦逃脫，鴻溝議和，劃界而治，主動放棄在望的勝利，這樣的一錯再錯，到最後把自己的命搭上了。
劉邦可以死幾回，但是次次化險為夷。項羽只該死一回，但是他還「迫不及待」。垓下的失敗可以說是項羽軍事上的滑鐵盧，但是絕不是說從此他就沒有了和劉邦平起平坐的資本。江東父老應該還是會繼續支持他的，他在軍事上的才能依舊是無人能敵的，只要在以後多多採納賢能人士的意見，他還是可以在政治上和軍事上與劉邦再次抗衡的。但是因為他是西楚霸王，他曾經以自己的三萬兵力擊潰劉邦的五十六大軍，甚至在滎陽差一點俘虜了劉邦。
劉邦幾次敗得一敗塗地，但是他沒有喪失求生和求勝的慾望，而項羽卻是一場垓下之敗就讓他喪失了東山再起的信念，他是西楚霸王，垓下一役他就敗不起。垓下之圍讓他覺得從此已無臉再面對世人，無法再抬起頭來做人。
或許是項羽太自矜功伐了，太不計小謀了，也或許是劉邦出身低賤，又太富有心機了，人們從來就瞧不起善用心機的人，所以就忘了從項羽身上去尋找原因。小人物常常不被別人放在眼裡，而因此他們往往就更懂得掙扎，哪怕是使用卑鄙的手段。
雖然用卑鄙和高尚這兩個詞來形容劉邦和項羽很不合適，但每到此時，人們常會想到北島的那兩句詩：「卑鄙是卑鄙者的通行證，高尚是高尚者的墓誌銘。」這話用在這裡雖不貼切，但是不是多少有一點道理呢？處心積慮的人總比心無城府的人的路要寬的多，過去現在都一樣。
「生當作人傑，死亦為鬼雄。至今思項羽，不肯過江東。」李清照把一個失敗的英雄寫得氣勢磅礡，呼之欲出。可見古代的才女美女敬佩的也是項羽這樣剛烈的男人，敬佩他們寧死不屈的英雄氣魄。不以成敗論英雄，成王的不一定坦蕩，成寇的不一定非英雄。
有人對項羽的意氣用事不屑一顧，認為他忍辱負重過了江東，可能歷史就會重寫，可重寫也不過多了一個或昏庸或殘暴的帝王，可史冊上卻少了一位大英雄。
過了江東，項羽就不再是項羽，他和苟且偷生之流沒什麼區別了。丟下八千江東鐵騎，丟下自刎的虞姬，他一個人過江東去，何顏面去見江東父老？項羽就是項羽，他無法救自己的兄弟，自己先行而去，以死向父老兄弟謝罪。他不憐惜自己的命，他先是性情中人，他有情。兄弟情，夫妻情，江山可以不要，卻要對的起兄弟妻子，死又何惜？這種氣魄胸懷怎不讓人震撼？
劉邦垓下之戰大獲全勝，只有魯縣人還為項羽堅守，不肯降服，因為懷王當初封項羽為魯公。劉邦就率領諸侯軍北上，把項羽的頭給魯縣的父老們看，魯人這才投降。於是，劉邦按照魯公這一封號的禮儀，把項羽葬在穀城，然後回師定陶，驅馬馳入齊王韓信的軍營，奪了他的兵權。
爭霸中的項羽與劉邦都懷有統一江山的大志，項羽稟賦優於劉邦，可惜的是他不注重自我管理，動輒怒、大怒，遇事率性而為，毫無克制，這是成功的大忌。相反，劉邦在起初表現平平，但他善於在追求目標的過程中，不斷以高標準來完善和要求自己，培植優秀品質，克制天性中的不良成份。
項羽忽視側面戰場同正面戰場的配合。在戰爭規模空前擴大、客觀上存在著正面、兩翼、敵後等各個戰場的情況下，他仍然堅持自己的戰爭經驗，把全部力量投入正面戰場，不認真組織和指揮其他戰場的配合，雖然在正面戰場打了許多勝仗，最後兩翼和後方全部丟失，陷入四面楚歌之中。
劉邦則相反，他在楚漢戰爭中首次創立了多戰場互相配合的指導藝術。他知道敵強己弱，單純地正面相撞只能失敗，要打敗項羽必須有各種力量、各種手段和各個戰場的配合，正面戰場的主要任務是防禦，南方戰場的主要任務是牽制，北方戰場的主要任務是進攻，敵後戰場的主要任務是干擾，還有一個由陳平指導的間諜謀略戰場，其主要任務是瓦解楚軍的領導集團。正是通過這多種戰場、多種手段、多種力量的配合，才取得了戰爭全局上的優勢和勝利。
戰爭是軍事、政治、經濟、外交、智力等各個方面實力的全面競賽，每一個方面都會在不同情況下給戰爭的勝負帶來巨大的影響。毫無疑問，優勢一方總是有較多的勝利希望，而劣勢一方總是面臨更大的困難和危險。
就上述問題而言，項羽能避免其中任何一個錯誤，都不會導致全局的失敗。相反，劉邦如有一個問題處理不當，都無法取得全局的勝利。可見項羽的失敗，教訓實為深刻；劉邦的勝利，確實來之不易。綜觀戰爭全過程，項羽的基本指導思想是以力取勝，即司馬遷所說：「謂霸王之業，欲以力征經營天下，五年卒亡其國，身死東城，尚不覺悟而不自責，過矣。乃引『天亡我，非用兵之罪也』，豈不謬哉！」這就是項羽的根本錯誤，即單純迷信武力，認為只要在戰場上打勝仗就會取勝，這是完全錯誤的。