這個時候，統帥駐軍的軍師武涉再也坐不住了，他只好帶領剩餘的人馬向項羽靠攏過去。而在外圍屯駐的齊魏兩王的漢軍見楚軍十多萬步兵向項羽靠攏過來，並沒有掩殺過去，反而放開一條道路，讓這些楚軍過去了。
漢軍在楚軍全部匯合後並沒有立即開展什麼動作，而是三軍形成了一個品字形，把楚軍圍困在了核心的位置。項羽現在是殺氣大起，他決心從彭越的方向突圍出去。就在項羽下決心突圍的時候，彭越的部隊主動讓出了一條道路，他們和韓信的人馬合兵一處了。這條路乃是直通到楚地的捷徑垓下的道路。項羽心中大喜，只是他也明白，從這裡前往垓下的道路很是崎嶇，很不好走。但是，現在的項羽和楚軍還有得選擇嗎？他們只好取道垓下，準備越過垓下回到楚國。他們哪裡知道，在垓下，正有一場劫難等待著項羽和他的十萬楚軍。
劉邦的追兵已經把垓下給包圍了，而在通往楚國的一面，劉賈和黥布的兩路大軍也已經從楚國方向穿插到位，在垓下山東面設下層層包圍。看來，把項羽引入垓下，那可是劉邦集團苦心經營許久的事情。
但是，項羽畢竟是一代傑出的戰術專家，他應用的戰術，還不是現在的漢軍可以立刻發動攻擊去攻打得了的。這垓下也真得太難攻克了。所以，在兵圍垓下三天後，他們就一直沒有什麼動靜。而項羽的部隊，在山上駐防，雖然水源不用犯愁，但是糧草漸漸地有些接濟不上了。
劉邦馬上招來張良，問道：「我早就派人叫韓信和彭越領兵來支援，怎麼不見他們的人影呢？」
「韓信雖然被封為齊王，但不是大王主動分封的，是他自己請求所得。而彭越攻下梁地許多城邑，他難道就不想為王麼？」張良的話一下子讓劉邦如夢初醒。
劉邦隨後聽取張良的建議，把由陳以東至東海封給韓信，把睢陽北部直至咨城封給彭越。果然，得到了分封，韓信和彭越馬上就帶兵出發了，與此同時，黥布、劉賈和新近背楚歸漢的大司馬周殷等率部也來會合了。面對敵人四面圍攻而來，項羽只得無奈地長歎一聲，隨及下令撤軍。
在選擇逃跑路線上，項羽此時面臨兩難境地。如果乘韓信和彭越等人還沒有趕來之際，帶兵火速向自己的老窩彭城撤軍，那樣一來，自己就可以化危為夷轉危為安。
如果先到垓下，然後再繞道靈壁回彭城，這樣要走好多的彎路，時間上就要耽擱較長。當時已火燒眉毛，容不得再多擔擱了，按理說項羽肯定會選擇直接火速向彭城撤軍。但項羽卻在這個生死攸關的重要時刻，選擇了第二種逃跑路線，先到垓下，再繞道靈壁回彭城。
原因是他最為心愛的女人虞姬，此時正被漢軍圍困在垓下。
公元前204年十二月，項羽率楚軍退到了垓下。項羽剛剛見到自己日夜牽掛的虞姬，兩人還來不及訴說衷腸，劉邦率軍分成四路包抄過來了。直到這時，項羽第一次有了窮途末路之感，他此時唯一的願望就是帶著虞姬回到了自己的老家彭城去。
然而，面對劉邦幾路大軍的合圍之勢，彭城竟也成了項羽心中遙不可及的夢想了。即便如此，危難中的他表現出了一個優秀將才的應具有的素質。他把所有的將領都聚集在一起，清點了一下，還有十幾萬。十幾萬相對於劉邦三四十萬聯軍來說是有點少。項羽當年只帶三萬精兵就殺得劉邦四五十萬聯軍丟盔棄甲，甚至連劉邦本人也九死一生才得以保全性命，人數對項羽來說，不是取勝的必要條件，論勇猛他如果說是第二，誰也不敢說是第一。
秦朝悍將章邯在碰到項羽前，每戰必勝，陳勝的革命軍幾乎全都是他一個人消滅的。但在項羽面前彷彿碰到了剋星一樣，每一次交手都敗得一塌糊塗。在巨鹿大戰中，眼看他就要攻下圍了數月之久的巨鹿了，然而，正是項羽的攪和使得他前功盡棄。最後在走投無路的情況，還不得不向項羽低下驕傲的頭。
拋開英雄氣概不說，從客觀上來分析，此時的項羽又的確是身處絕境，因為彭城之戰和這完全不同。劉邦他們當時因為輕而易取就奪得項羽的老窩彭城而沾沾自喜，存在夜郎自大麻痺大意之心。項羽當時做出果斷的決定，只精挑細選了三萬精兵從齊地出發進行了強有力的反擊，他們行動迅速，作風勇猛，以迅雷不及掩耳之勢打了劉邦聯軍一個落花流水。
但現在是垓下，項羽對這其實根本就不熟悉。
項羽雖然擁有十萬之眾，但這個疲憊之師由於糧草的短缺，現在連飯都吃不上，試想，吃飯穿衣這是人最起碼的生存條件，如果連這個都沒有的話，還談什麼打仗。劉邦的聯軍從四面八方圍來，他們都是有備而來，而且士氣高昂，他們的最終目標就是徹底擊敗項羽。這和他們在彭城的驕傲輕敵思想已形成鮮明對比。
單從以上分析，項羽已處於絕對的劣勢。而令他的處境更為艱難的是，劉邦身邊多了一個韓信，用兵如神料事如神的韓信。項羽之所以會有被圍困的這一天，全是拜這個韓信所賜。韓信憑借一個人的力量幾乎把天下的諸侯都搞定了。能說服的就招降，不能說服的就動武，總之哪裡「不平」哪裡就有他。
而如今這垓下大決戰已不可避免，名義上可以看作是劉邦和項羽的最後決戰，但實際上是韓信和項羽的對決。韓信是這樣對一場至關重要的大決戰進行部署的。垓下原本是個小地方，一夜之間聚集了四十萬人馬，頓時漫山遍野，人滿為患。劉邦雖然帶兵打仗多年了，但哪裡一下子統過這麼多兵。就在這時，他做出了一個極為明智的決定，那就是及時把這三十多萬兵馬的指揮權交給了韓信。
事實上證明，劉邦這是一錘定音的舉動，使得韓信的才華在這一戰中得到了最大限度的發揮。大決戰前韓信首先選了十個出色的將領，這些將領中當然包括樊噲、呂布、彭越、周勃、曹參、灌嬰等勇冠三軍的人物了。然後把士兵分成十隊，每個人負責一隊。以十面埋伏佈陣，陣與陣之間層層相圍，層層接應，緊密而有序。這就是歷史上著名的「十面埋伏」。等陣布好後，韓信親自帶了三萬精兵去挑戰項羽，大決戰的序幕正式拉開。韓信帶的人馬的數量是三萬，不知是巧合，還是韓信有意有所為，這正是項羽當年回救彭城所帶的人數。
項羽心裡正在感歎著被圍著的滋味不好受時，見韓信主動來挑戰，二話不說就殺了出去。楚軍現在已經沒有一個能拿得出手的謀士來為項羽排憂解難出謀劃策了。雖然有個別的將領覺得韓信獨自前來挑戰必定有陰謀，但他們只是感覺而已，他們誰也想不出除了和敵人硬碰硬的大決戰之外還有什麼其他的選擇。
於是，在項羽的帶領下，楚軍傾巢而出，鋪天蓋地的殺聲響徹雲霄。韓信哪裡敢和項羽硬碰硬，比手上功夫，他再去華山練上十年二十年也白搭。既然硬對硬不行，那麼他只得採取了邊打邊逃的戰術。
項羽正愁沒抓住韓信，抽他的筋剝他的皮才解恨，馬上實行了千里追蹤戰術，你逃到哪裡，我就奉陪到底，追到哪裡。就在這樣，你逃我追，我追你逃，不知不覺已進入了韓信布下的陣中。正在這時只聽得一聲炮響，十面埋伏中的第一隊人馬出場了。周勃和灌嬰帶著漢軍殺出來了。
項羽這個時候已經進入戰爭狀態了，面對四面湧現出的敵人，他一身絕技得到了充分地發揮。只見他指南打北，指上打下，指東打西，直打得周勃和灌嬰兩人手忙腳亂。不多時項羽率領楚軍就衝出了包圍圈，第一關順利闖過。在闖第二關之前，項羽先說了一句開場白：「都說韓信用兵如神，原來也不過如此啊。」
劉邦命韓信率三萬人向項羽挑戰，向楚營大喊：「人心已背楚，天下已歸劉。韓信屯垓下，要斬霸王頭!」項羽的人馬少，糧食也快完了。他想帶領一支人馬衝殺出去。但是漢軍和諸侯的人馬把楚軍包圍得重重疊疊。項羽大為惱怒，率眾衝殺出去。韓信且戰且退，把項羽引進埋伏圈。伏兵四起，一擁而上，把項羽圍在中央，他左右衝擊，體力漸漸不支，項羽沒法突圍，只好仍回到垓下大營，所剩人馬不足三萬。正值隆冬，將士忍凍挨餓，軍心渙散。項羽眼看如此淒慘景象，卻一籌莫展，無計可施，心中無限淒楚。
項羽打退一批，又來一批，殺出一層，還有一層，這兒還沒殺出去，那兒的漢兵又圍了上來。吩咐將士小心防守，準備瞅個機會再出戰。
這天夜裡，項羽進了營帳，愁眉不展。虞姬看見他悶悶不樂，於是陪伴他喝酒解悶。
到了定更的時候，只聽得一陣陣西風吹得呼呼直響，風聲裡還夾著唱歌的聲音。項羽仔細一聽，歌聲是由漢營裡傳出來的，唱的淨是楚人的歌子，唱的人還真不少。
項羽聽到四面到處是楚歌聲，不覺愣住了。他失神似地說：「難道劉邦已經打下西楚了嗎？怎麼漢營裡有這麼多的楚人呢。」就這樣，歌在繼續，楚軍的逃離也繼續。逃離的楚軍中還包括項羽現在的左膀右臂鍾離昧和季布。鍾離昧是項羽手下最得力的部將，而季布在龍且死後，頂替了他的位置，他同樣是項羽手下最為得力的部將。他們兩個本來是誓死也要跟隨項羽拚命到底的。但十面埋伏這一戰令他們太震驚了，項羽雖然憑著勇猛和強悍，成功突圍，但他們心裡第一次產生了恐懼，韓信的計謀徹底征服了他們。本來他是不怕死的，但在親信部下的勸說下，只好夾在楚軍中逃了。
項羽再也忍不住了，隨口唱起一曲悲涼的歌來：力拔山兮氣蓋世，時不利兮騅不逝。騅不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何？項羽一連唱了幾遍，虞姬也跟著唱起來：「漢兵己略地，四方楚歌聲。大王意氣盡，賤妾何聊生！」。
歌未吟罷，虞姬已是潸然淚下，項羽聽虞姬歌聲，聲情淒咽，不覺心傷，也流下許多眼淚。左右侍臣，皆情不自禁，悲泣失聲而不忍抬頭。忽然聽到營中更鼓已擊五下，項羽回頭對虞姬說：「天快亮了，我當冒死出圍，你怎麼辦？」虞姬說：「妾蒙大王厚恩，追隨至今，今亦當隨去，生死相依；倘得歸葬故土，死也甘心！」項羽說：「你這樣的弱質女子，怎能出圍？你可自尋生路，我大概要當與你長別了。」虞姬突然擦乾眼淚站起來，拉著項羽的手說：「賤妾生隨大王，死也隨大王，願大王前途保重！」
說到這，就從項羽腰間拔出佩劍，向頸中一橫，頓時血濺珠喉，一道香魂歸於渺渺天際。項羽來救已經來不及，只有撫屍痛哭，命左右掘地為墓，將虞姬屍體埋葬。
一場英雄美人柔腸寸斷的訣別流傳千古，這位二十六歲的虞姬面對死亡的突然降臨，面對生命悲壯的終結，她不想成為夫君的拖累，不想成為漢軍的獵物與飾品，而是大義凜然平靜地走向人生的盡頭。
虞姬和項羽應該是年紀相若，正是風華正茂的時候，既然喜歡為什麼沒有娶虞姬呢？一來恐怕是處於戰爭時期不方便，二來恐怕也是門當戶對的問題在作祟。貴族可以不怕死但不能不怕丟面子失掉尊嚴。當項羽唱到「力拔山兮氣蓋世，時不利兮騅不逝，騅不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何」的時候，作為一個羸弱的女子，沒有驚慌，沒有絕望，有的只是「漢兵以略地，四方楚歌聲，大王意氣盡，賤妾何聊生！」的剛烈傲骨。
像虞姬這樣一個有傲骨的女子，在那樣一個時代如果不是對項羽有著刻骨的崇拜與愛戀，是絕對不會作出那樣剛烈的詩句。而且虞姬和呂後的不同之處在於，她不會利用喜歡自己的男人而去影響他的思想，操控他的行為滿足自己的私利。她會做的，很可能就是默默的為項羽斟酒，聽他說說心裡話。一個戰爭時期的男人，如果僅僅是為了解決生理需要，那實在是太簡單不過，但是能夠一直走南闖北都隨軍侍奉在身邊，必然是能給予他一個精神和心理安慰的溫柔女子。
項羽的一生無比值得，事業上，他實現過每一個男人都夢想摧天撼地號令四方的的夢想，而且完全符合張愛玲的「出名要趁早」。愛情上，有虞姬這樣一個優秀的女子同生共死，不離不棄。江山、紅顏、威名等等，一個男人應該擁有的一切他都擁有過。而且他也沒有讓我們失望，讓我們這個早已失掉了貴族傲骨精神的民族失望，拒絕投降苟且偷生，亂軍中橫刀自刎維護了自己一世的英明與尊嚴。千古英雄項羽實為第一人，有誰能出其右！虞姬愛上這樣的男人，陪伴他度過短暫的一生又有何憾呢。
當夜，項羽跨上烏騅馬，帶了八百個子弟兵衝過漢營，決定乘夜突圍。天濛濛亮時，漢軍才發現項羽已經突圍，連忙派了五千騎兵緊緊追趕。項羽一路奔跑，趕到他渡過淮河，跟著他的只剩下一百多人了。又跑了一程，迷了道。
項羽來到一個三岔路口，瞧見一個莊稼人，就問他哪條道兒可以到彭城。那個莊稼人知道他是霸王，不願給他指路，哄騙他說：「往左邊走。」