還有一位理髮師，也喜歡畫畫，於是米開朗基羅也為他畫了一幅《聖弗朗斯瓦爾受刑圖》。他的一個羅馬工匠，曾經為尤利烏斯二世陵寢出過力。因為工作時言聽計從，按照米開朗基羅的指教，竟然雕出了一尊自己都無法想像的美麗的石雕像，因此自認為是一名大雕塑家。還有那個外號拉斯卡，滑稽風趣的金匠皮洛托；懶散的怪誕畫家英達科，「他討厭作畫，卻很喜歡神侃」，他的口頭禪是「只知道幹活兒不知道玩樂的人，不配當基督徒」；還有一個特別的人，是那個可笑而無傷大雅的朱麗安諾·布賈爾蒂尼。米開朗基羅對此人非常青睞。
「朱麗安諾是個天性善良、無邪無慾、生活簡樸的人。米開朗基羅很喜歡他。而這個人的唯一缺點就是太珍愛自己的作品了。當然，在米開朗基羅看來這是件好事，因為他自己就因常常不能自我滿足而感到萬分痛苦……有一次，奧塔維亞諾·德·梅迪契想讓朱麗安諾為他畫一張米開朗基羅的肖像。朱麗安諾便開始作畫。他讓米開朗基羅坐了兩小時，其間，朱麗安諾一句話都沒有說。突然，他衝著米開朗基羅喊道：『米開朗基羅，你來看，快起來看呀，你相貌的主要部分都被我抓住了。』於是米開朗基羅站了起來。可當他走到那幅畫前，剛看了一眼，就放聲大笑，然後對朱麗安諾說：『你在搞什麼名堂啊？你都把我的一隻眼睛嵌進太陽穴裡去啦，你自己瞧瞧吧。』朱麗安諾一聽，特別生氣。他反覆看著肖像和真人，然後大膽地回答：『我並沒有你說的這種感覺。不過，你坐回去吧，看看有什麼能夠修改的。』——米開朗基羅很清楚他是怎麼回事，便笑著坐在朱麗安諾的對面。朱麗安諾反覆看看他又看看畫，然後站起身來說：『你的眼睛就是我畫的這個樣子，你天生就這樣。』米開朗基羅笑著說道：『好吧，看來都是天生的錯。那你繼續畫吧，別吝惜顏料。』」（據萬塞裡耳記述）
如此寬容，這是米開朗基羅在對待別人時，所沒有過的。他之所以把這份寬容施於小人物，也是出於他對這些自以為是、可憐的大藝術家的一種幽默嘲諷，也許這些人使他想起了自己的瘋癲與狂亂。而其中自然包含著他悲傷的滑稽和嘲弄。
三孤獨
就這樣，米開朗基羅同那些卑微的朋友們繼續交往著，他們不僅是他工作上的助手，還是他生活上的開心果。同時，他還同另外一些卑微的「朋友」生活在一起——他的家畜——他的母雞和貓咪。[1553年，當米開朗基羅不在家時，安吉阿利尼便寫信告訴他：「公雞和母雞大人都生活得很好，貓兒們也不缺少食物，但因為看不到你而有些憂傷。」
儘管如此，米開朗基羅從骨子裡還是孤獨的，而且越來越厲害。1548年，在他寫給侄子的信中，他這樣說道：「我總是十分孤獨，不與任何人說話。」他不僅逐漸遠離人類社會，而且還將自己與人類的利害、需求、快樂、思想都隔離開來。
他最後的激情，能夠將他和與他同時代的人維繫在一起的力量，也已經熄滅了。1544年和1546年兩次重病纏身時，他的一位共產主義者朋友，裡喬將他接到被流放的羅伯特·施特洛家中養病，此時的米開朗基羅射放出了最後一道如閃電般的激情。病癒後，他便請施特洛向法國國王發出請求，希望他能履行諾言。他還補充一點：如果弗朗斯瓦爾一世能夠令佛羅倫薩恢復自由，那麼他願意自己出資，為他在市政議會廣場修建一尊騎馬青銅像。1546年，為了感激施特洛能夠收留並照顧他，他把兩尊《奴隸》雕塑送給了他，後來，施特洛將雕塑轉贈給了弗朗斯瓦爾一世。
但這僅僅是政治狂熱的一次——也是最後一次——爆發。1545年，在他與傑羅蒂亞的談話過程中，多次表達出了與托爾斯泰的鬥爭無用論和不抵抗主義相似的思想：
「敢於殺害某個人是一種輕率瘋狂、妄自尊大的行為，因為我們無法確定死亡是否可以產生善，而他的生是否阻礙了善的產生。所以，我難以忍受那樣的人。他們認為如果不以惡——殺戮——開始，就無法產生善。時代變了，出現了新的情況，慾望也跟著發生變化，人厭倦了……總之，總會有人們所難以預料的事情發生。」
依舊是那個米開朗基羅，當初還大肆頌揚弒君者，而今卻橫眉冷對那些想通過行動改變世界的革命者。他十分清楚，自己也曾是這些革命者中的一員，而令他感到痛苦的是，他此刻譴責的其實正是他自己。就像哈姆雷特，他現在對一切都表示懷疑，他懷疑自己的思想、仇恨，甚至是他以前所相信的所有一切。他背棄了行動。
「這個勇敢的人在回答某人的問題時說，」他寫道，「『我不是政治家，我只是個正直、有良知的人。』這個人所說的都是真話。如果我在羅馬的那些活兒能夠像國家政治那樣，讓我少操點心就好了！」
其實，他已經不再憎恨了，而且他無法再憎恨了。因為已為時過晚：
「我很不幸，因為期待太久而備感疲憊；我好不幸，達到自己的期望已經太遲！現在，你是否知道？一顆慷慨大度、高傲偉大的心在開始寬恕，在向那些冒犯他的人奉獻自己的愛。」
在特拉揚廣場一帶的馬塞爾·德·柯爾維街，有一所帶有一個小花園的房子是屬於米開朗基羅的。他這段時間就住在這裡。家裡有一名男僕、一個女傭和一些家畜。他同男僕女傭相處得不太融洽。萬塞裡耳說，「他們都是些馬馬虎虎、髒兮兮的人」。因此，米開朗基羅常常換僕人，總是痛苦地抱怨他們。[在1550年8月16日，他寫給侄子的信中，說道：「我很想僱用一個善良且講衛生的女僕，可這件事竟那麼難，這種人都骯髒、放蕩……」
]他和貝多芬一樣，經常與僕人發生矛盾。在他的筆記中——就像貝多芬的《談話筆記》，依舊可以清楚地看到他們主僕之間爭吵的痕跡。1560年，他將女傭吉羅拉瑪辭退後，寫下這樣一句話：「啊！如果她從未出現在這裡該有多好！」他的臥室很昏暗，就像一座墳墓。「蜘蛛肆虐，蛛網無處不在。」在樓梯中間，他畫了一名叫《死神》的畫，畫中死神的肩上扛著一口棺材。
他活得和窮苦人沒有區別，吃得少，而且「夜間常常無法入眠，他便爬起來，拿起剪刀繼續幹活兒。他用硬紙板給自己做了一頂帽子，帽子中間插上一支蠟燭，然後戴在頭上，這樣一來，他的雙手就空了出來，在燭光下做他的工作」。
隨著年歲的增長，他變得更加孤獨了。當羅馬沉浸在一片寂靜中時，他便隱藏黑夜裡，做著自己的工作，這對於他來說反而是一種需要。寂靜是他喜歡的，而夜晚已經成為了他的朋友：
「噢，黑夜，你雖黑暗卻是一段恬靜的時光，所有的努力都將達到平和。歌頌你的人仍然看得清楚，弄得明白；讚美你的人依舊具備完整的判斷。你用剪刀剪斷所有疲憊的思想，那份潮濕的陰影和歇息所深入的思想；在夢中，你常常把我從塵世帶入天國，而那正是我所嚮往的地方。噢，死亡的陰影，你能使心靈中的所有敵對、災難停止；你是痛苦的靈丹妙藥；你令我病殘的肉體重新獲得健康；你將我們的眼淚擦乾，消除我們的疲勞；你為世間的好人洗淨了仇恨和厭惡。」[出自米開朗基羅《詩集》卷78。
有一天夜晚，萬塞裡耳來探望這個孤獨的老人，只見他正孤零零地待在那所空蕩蕩的屋子裡，面向他那淒切的《哀悼基督》沉思默想。
萬塞裡耳敲了幾下門，米開朗基羅聞聲站了起來，手執燭台前去開門。走進屋子，萬塞裡耳提出想要看看他的雕塑，但米開朗基羅竟然把燭台弄到地上熄滅了，不讓他看。當助手烏爾比諾跑去找另外一支蠟燭時，米開朗基羅轉向萬塞裡耳，平靜地說：「我是個快要死掉的人了，我能感覺到死神經常來拉我的褲腿，想讓我同它一起走。或許有一天，我的軀體也會像這個燭台一樣，摔落在地，像它一樣，漸漸將我的生命之光熄滅。」
死亡的念頭一直纏繞著他，而且越纏越緊，越來越難以驅除。
他告訴萬塞裡耳：「死神緊緊地纏繞著我心中的每一個念頭。」
此刻，對他而言，死亡似乎是他一生中唯一的幸福：
「當昔日的種種情景浮現在我眼前時——我常出現這種幻覺，噢，這是個虛假的世界，我清楚地看到人類的謬誤和過錯。那個相信了你的諂媚和虛妄的快意的人，正在為自己的靈魂備感傷痛。有過親身經歷的人清楚地知道，你常常許諾的和平與幸福根本並不存在，而且永遠不會有。因此，最不受恩寵的人，就是那個在塵世羈留得最久的人，而生命最短暫的人，卻很容易回返天國……」（《詩集》32）
「拖了數十個年月，才終於到達我的最後時刻。噢，世界，你的歡樂來得太遲太遲。你許諾和平，可你並沒有；你應允沒有出生便死去的寧靜……憑借經驗，我要將我明白地說出來：那些生下來便夭折的人才是天國的選民。」（《詩集》34）
當米開朗基羅的侄子因為喜添貴子而大肆慶賀時，招到了米開朗基羅的一頓呵斥：
「我十分厭惡這種虛偽的排場。當全世界都在哭泣時，我們就不應該在這歡笑。為了這個剛剛誕生的小孩而大肆鋪張，是非常不恰當、不懂事的表現。我們應該將歡樂留到一個飽經風霜的人死去的那一天，再宣洩出來。」
第二年，當侄子的第二個孩子不幸夭折時，他竟給侄子寫了封祝賀信寄了出去。
一直被米開朗基羅的狂熱和天賦所忽視的大自然，在他晚年時期反而成了他的一個安慰。1556年9月，當西班牙阿爾貝公爵大軍威脅羅馬城時，他逃出了羅馬。在途經斯波萊特時，他暫住在那兒約五個星期。高大的橡樹和橄欖樹林圍繞著他，使他的心田充滿了秋日的晴朗。十月末，他被羅馬召回，他是懷著十分遺憾的心情回去的。「我已經將自己的一大半留在了那裡，」當他給萬塞裡耳寫信時說，「因為確確實實的平和只存在於樹林之中。」[雖然米開朗基羅在鄉間住了很長時間，但他一向忽略大自然，所以，在他的作品中很少體現自然風景。這一點與其他藝術家截然不同，而他當時也瞧不起所謂的弗朗德勒風景畫。
回到羅馬，這位八十二歲高齡的老者為自己的那段田園生活，創作了一首優美的詩。他將甜美的田園、鄉間生活與城市的謊言作對比。這雖然是他人生中的最後一篇詩作，卻充滿了青春的朝氣。[這首詩是一首未完成的長詩，詩的開頭這樣寫道：「看那勇敢的山羊登上了懸崖，有時在這裡吃草，有時在那裡吃草，真是悠然自得。」
然而，置身於大自然中的米開朗基羅，彷彿在藝術中，在愛情中一樣，他所尋找的依舊是神，他每天都在靠近上帝。他一向是虔誠的信徒，雖說他不受教士、僧侶、善男信女們的欺騙與作弄，而且一有機會就會狠狠地嘲諷他們，但他對信仰卻從未有過懷疑。在他父親及弟弟們患病或者死去時，他最先關心的就是他們的聖事問題。對於祈禱，米開朗基羅是絕對相信的；「他視祈禱的重要性高於一切藥物」；他把自己的所有幸運，以及沒有降臨到自己頭上的災禍全都歸功於祈禱。孤獨時，他會表現出一種神秘的崇拜狂熱。而他的這種狂熱，曾因一個偶然為我們留下了些許回憶：當時有一篇報道，為我們描述了西斯廷這位英雄的陶醉沉迷的面相。每當夜深人靜時，他便獨自在羅馬家中的花園裡祈禱，痛苦的眼神似乎哀求著滿是星斗的蒼穹。