離開芝加哥南部，離開那裡的發展中社區項目和組織工作
1988年2月，巴拉克接到了哈佛大學法學院的入學通知書。然後他告訴自己的同事、組織的志願者和教堂的牧師們，他5月就要離開組織，秋天將要去波士頓了。其實幾個月前，他就告訴了強尼自己的決定。強尼是他從芝加哥郊區一個民權組織聘用的助手。他知道，如果他離開了，強尼一定會接手自己的工作。自從強尼來工作以後，巴拉克的工作量大大減輕，他也始終讓強尼堅信他們的工作的確可以改變芝加哥南部地區人們的生活。當巴拉克告訴強尼自己即將離開時，他沒想到強尼竟然十分支持和贊成。強尼說，他明白巴拉克離開發展中社區項目是遲早的事，他知道巴拉克可以有很多選擇，而且在芝加哥和哈佛之間做出選擇是件毫不費力的事。他還說，他和其他所有社區組織者們都希望能看到他日後的成功，那時大家都會很自豪。巴拉克對於強尼的支持非常感激，這就讓他能夠更容易地做決定離開。他覺得自己需要從繁重的工作中走出來，休息一下。最重要的是他想去肯尼亞看看。那時姐姐奧瑪已經從德國回到了內羅畢，正在一所大學教書。再加上去波士頓前還有一段時間，所以對於巴拉克來說，這個時間去非洲進行一次家鄉之旅真是再適合不過了。
巴拉克一直明白他需要學習更多的知識來充實自己，所以才決心到法學院去讀書。他想進一步學習關於銀行利率、公司合併、立法知識以及房地產公司成功或者失敗的原因。他還想學習如何影響他人，如何應用學習的知識。離開芝加哥之前他就曾經立誓，學成歸來後，他一定要把自己學到的知識有效地應用到實踐當中，讓芝加哥那些他熟悉的社區發生真正的改變。其實，巴拉克的心中不僅牢記著這個誓言，還有著其他一些想法。他選擇去哈佛讀書，就是想要遵循父親的足跡。巴拉克懷有學成歸來可以為芝加哥帶來真正變化的夢想，他的父親也有著從哈佛大學畢業後改變肯尼亞的夢想。
從強尼和與他一起工作了兩年半的其他社區組織領導者那裡，巴拉克意識到了沒有人會嫉妒他的成功。相反，人們會為他喝彩，因為他去做了自己想做也需要做的事情。他知道他們從不期盼有人會為了社區工作而做出自我犧牲，他們也不會對別人指手畫腳。他們知道巴拉克的黑人血統已經足夠成為他加入這個社區的理由。從這些朋友、支持者和同事們身上，他明白了他的血統就是他心目中的十字架。長久以來，他就一直想成為一個社區的一部分，找到歸屬感與認同感。他也知道這就是他離開紐約，前往芝加哥的原因所在。但是，通過參與社區組織工作，他也發現，要想對得起自己的內心，就應該做對他人有利的事情，並且需要有堅定的信念和決心。他還明白了要想真正理解別人的痛苦和內心，還需要一些其他的條件。但他不知道這些條件到底是什麼，他只知道僅僅對自己有信心是不夠的。
在確保強尼和組織裡其他的領導者瞭解了日後的工作並能將他的工作繼續下去之後，巴拉克相信自己已經把工作成功交接給了負責任的工作人員。就這樣，在芝加哥工作了三年後，他離開了這裡，去往肯尼亞。
肯尼亞，家人，父親的遺產
在去肯尼亞之前，巴拉克為自己安排了一次歐洲三周遊，去了那些他以前早已耳聞卻一直沒有去過的地方。但是，這次旅行卻沒有為他帶來絲毫的快樂。相反，在那些陌生的國度，他感到緊張不安，連和陌生人說話都會猶豫半天。到歐洲一周後，他就覺得自己來到這裡是個錯誤。歐洲的確美麗，但他根本不屬於這裡。因為在這裡，他找不到自己。他開始感覺這三周的旅行只是延遲了自己去非洲家鄉的時間，延遲了自己去瞭解父親和他的過去的機會。他感到內心無比空虛，但是到了肯尼亞後就會填補這種空虛嗎？芝加哥的朋友們告訴他，一定會的。他們說，他很有必要去非洲看一看，也許這就是一次精神之旅。他可以去那裡尋根，去尋找父親的足跡，也許這次旅行還可以消除他和父親之間一直存在的隔閡。
當飛機降落在肯雅塔國際機場時，他已經想像過多次的回到家鄉的親切感迅速就消失了，因為他發現沒有人來機場迎接他。被拋棄的感覺和疲憊不堪的身體很快就讓他吃不消了。當他在機場尋找丟失的行李時，認識了一個年輕的女人。她看到他的名字後很吃驚，說他的父親是她們家一個很親切的朋友。巴拉克則更為吃驚，因為他從來沒有遇到過這種情況，從來沒有人會說自己認識「奧巴馬」這個姓氏，也沒有人會在提起父親時稱呼他為「奧巴馬博士」。生平第一次，他感到了被認同後的欣慰，而這種欣慰源自於別人對自己姓氏的認同。不久後他還發現，在肯尼亞，沒有人會問他他的姓名怎麼拼寫，也沒有人會把他的名字念錯。所以剛到達非洲後，是他的名字讓他感覺到自己屬於這裡。
與這個非洲女人交談後不久，姐姐奧瑪就到了。跟隨在她後面的是巴拉克的姑姑，父親的姐姐澤圖妮。姑姑親吻了他兩邊的臉頰，熱烈歡迎他的到來。那個清晨，當巴拉克和姑姑、姐姐一起坐在汽車裡時，他看到的、聞到的和感受到的一切讓他感到很新奇卻又冥冥之中感到很熟悉，很親切。然後他意識到這一切都讓他想起了自己和母親、繼父羅洛一起在印尼的生活情景。這裡也有燒焦了的木頭、柴油燃料的味道。人們穿越過擁擠的人潮去工作或者去商店，他們的臉上也有著同樣的表情。後來在途中，姑姑下車去工作了。她在當地一家釀酒廠上班。離開前，她告訴奧瑪要好好照顧巴利，不要讓他再迷路了。巴拉克疑惑不解，問姐姐這句話是什麼意思。她告訴他這是當地的一種俗語，當有人離開家鄉一段時間再次回來時，人們就會說他「迷路」了。她還說，即便是有些人離開後就再也沒有回來，人們期待著還能聽到他的消息，也會說他「迷路」了。
到達肯尼亞的第一天，巴拉克待在奧瑪的公寓中休息。為了更好地體驗內羅畢的生活，他還去了當地的集市閒逛。他看肯尼亞人兜售著自己的貨物，看來自德國、日本、英國和美國的遊客們購物、飲食，與身邊那些賣給自己商品和端上食物的肯尼亞人有著天壤之別。他還記得小時候在夏威夷生活的時候，他會嘲笑那些來度假的遊客，拿他們蒼白的皮膚和瘦骨嶙峋的雙腿取笑。但他現在覺得肯尼亞的遊客們卻並不可笑。他們表現出的自信，他們漫步在大街上時臉上肆意表達出的那種優越感，給人傲慢自大的感覺。
巴拉克白天逛完內羅畢的集市，晚上跟著奧瑪去了珍妮姑姑家做客。當第一次見到珍妮姑姑時，他才想起這就是給他打電話，告訴他父親去世消息的姑姑。在她的家裡，還有其他一些家人早已等候在那裡，期待著見到他。除了姑姑珍妮之外，他還見到了奧瑪的媽媽凱基亞。當握住他的手時，她用當地的斯瓦西裡語說，她的另外一個兒子終於回家了。他還與其他的姑姑、兄弟姐妹、侄子侄女們一一握手。那天晚上，每個人都開心地和他打招呼，每個人都對著他熱情地微笑，就好像彼此認識了很久一樣。在給家人們介紹了自己在芝加哥的工作之後，巴拉克告訴他們自己今年秋天就要去哈佛大學讀書了。
珍妮姑姑聽到後特別高興，說這樣他就可以和父親成為校友了。在回公寓的路上，奧瑪告訴巴拉克一些關於父親的姐姐薩拉的事情。她說他應該去看看姑姑薩拉，但薩拉不會馬上就能接受他。巴拉克問起原因，奧瑪告訴他說現在家人對於父親的遺產還有些爭議。薩拉一直羨慕她弟弟老巴拉克的一切好機遇，和他相比，薩拉的生活卻極其艱辛，所以她總心存嫉妒。奧瑪認為父親的遺產值不了多少錢，但是家裡很多人包括薩拉姑姑在內，都期望能從老巴拉克那裡得到一些補償，因為他們的父親一直表現得讓別人認為他很有錢。但其實並非如此。現在巴拉克回到了肯尼亞，他也成了這批遺產的繼承人之一，成了所有為那筆還存有爭議的遺產而勾心鬥角的家庭成員之一。
在內羅畢待了幾天後，巴拉克幾乎可以隨時隨地感受到父親的存在，從他走過的大街上，從經過他身邊的人，從人們的歡聲笑語中，從散發的香煙味道中……他想到了自己的父親，那個被奧瑪稱為「老傢伙」的人，就曾經在這裡，叫自己的兒子巴拉克來這裡看他，來熟悉這個地方。而他的家人也好像無處不在，無微不至地關懷著他，因為他是老巴拉克「迷路」了的兒子。他們會盡力滿足他提出的各種需求，把他每天的時間安排得滿滿當當，不想再讓他感到孤獨。起初，他還很感激，因為這種源於家人的關心和親密關係與他長期在美國感受到的孤獨大相逕庭。但不久後他就開始感到了壓力，這種壓力源於巴拉克在美國過的相對比較富裕的生活，與他的家人們和大多數肯尼亞人的生活形成了強烈的反差。內羅畢的生活並不輕鬆，失業人口多，人們受教育的機會卻很少，生活中也沒有政府的保護和補貼政策，只有依靠家人的幫助才能度過困難的處境。而現在巴拉克見到了自己的大家庭，相對富有的他也有自己的責任。這些責任是什麼，他還不知道，因為它們不同於自己在美國時的責任。
正當巴拉克為自己相比之下的舒適生活和隨之而來的家庭責任而困擾時，他還瞭解到了父親在家族中的領導地位。姑姑澤圖妮告訴他，父親生活並不寬裕，因為他心胸太寬大了，對尋找他幫助的人幾乎有求必應，所以家裡所有的人也都會有求於他。她還說他的父親生活在巨大的壓力之下，所以不能太苛刻地評判他。她警告巴拉克，他應該從父親身上吸取教訓，因為如果你擁有一些東西，每個人就都會想要一部分。他必須學會在合適的地方劃清楚界限，因為如果每個人都是自己的家人，那麼就沒有一個人是真正的家人。她說父親就從來沒有明白過這一點，所以她警告巴拉克一定要注意。
在肯尼亞時，巴拉克還去看望了父親的另外一個白人妻子露絲，還見到了他們的孩子馬克。馬克是他同父異母的弟弟，現在在斯坦福大學讀書。在露絲家時，巴拉克看到了很多照片，有父親、露絲、奧瑪和她的兄弟羅伊的。他看到了父親和家人們一起在海灘上度假的照片，他們看起來都很快樂。這種情景是巴拉克一直所期盼和夢想的生活，如果父親帶著他和母親回到肯尼亞就能過上的快樂生活。這些照片恰恰是他長期夢想的展現，那就是與自己的父母還有兄弟姐妹們共同生活在一個屋簷下。對於他來說，生活可以原本如此，但結果卻令人悲傷。這些照片讓他痛苦地回憶起了過去。