當孟小冬成為上海京劇舞台上的名角後，就嫁給了與她同台演出的梅蘭芳。可以說，他們倆人過上了一小段的幸福生活。
再說這時的上海大亨杜月笙，他在當時上海的法租界的新開河和陸家嘴兩處碼頭建立起流氓割據勢力後，在短短的幾年時間裡，變成腰纏萬貫的大流氓，在流氓幫中已出人頭地。這位上海灘上說一不二的大哥平生豪賭好色，只要是他鍾情的女人，非設法弄到手不可。
當時上海有個規矩，凡是各地前來上海演出的紅伶，不論是男伶還是女伶，首先要和演出戲院裡的「按目」們聯繫，並在他們的陪同下，到有錢有勢的官宦富商人家登門拜謁。所謂「官宦富商」，就是官僚、大商人、大流氓和各大報館主筆等。否則，不但要給你的技藝抹黑，而且還要弄得你寸步難移。除了拜謁大亨，還要和演出戲院的「按目」們搞好關係。演出之前，先要擺上兩桌豐盛的酒筵，邀請他們吃個酒醉飯飽。然後，他們就會把你演出頭三天的戲票送到各「大亨」府上，保你演出時戲院的花樓和正廳座無虛席，滿堂全紅。
京劇演員孟小冬這次來上海演出，是跟梅蘭芳一塊來的。梅蘭芳這次是應共舞台戲院之邀來上海演出的。他沒請共舞台的「按目」們吃拉場酒，這些「按目」自然也不會陪同他去拜謁各「大亨」，更不會給他們送戲票。舊社會極為重「面子」，尤其這些流氓「大亨」，寧願傾家蕩產，也不願失去面子。這些「大亨」們眼看「按目」們不送票來，當然誰也不親自來買票。各大報館的主筆們說梅蘭芳竟敢擺出「初生之犢不懼虎」的架勢來，就放下紅筆桿，握起黑筆頭，輕輕一抹，在梅蘭芳的臉上抹了個黑痣。結果，頭三天精彩的打炮戲，在上海竟然悄無聲息，賣座寥寥無幾，來自四面八方的抨擊，也隨之而至。
梅蘭芳演出還不到10天，黃金榮就借營業不佳為理由，強迫梅蘭芳解除演出合約，並且拒付他的報酬。黃金榮手下的蝦兵蟹將們更是助紂為虐，向梅蘭芳無故尋釁，百般刁難，杜月笙還要梅蘭芳從下榻的中南飯店搬出去。
梅蘭芳這時的處境十分困難，正想典當行頭，返回北平。杜月笙就請黃金榮的老婆林桂生出面，把孟小冬叫到林家，先向孟小冬說了他們的想法，並對她百般勸解。
孟小冬聽了林桂生的一席軟硬兼施的話，又看到杜月笙長相倒也生得不差，心中正在猶豫，再加上與梅蘭芳的那段感情對她的打擊也很大，心裡不由得有些心灰意冷，心想若能度得此生，也就是了。與此同時，杜月笙暗使金錢打通了孟小冬身邊老媽子的關節，在老媽子和林桂生的撮合下，孟小冬也打聽到杜月笙真的沒有正式妻室，於是就跟隨了杜月笙。孟小冬就這樣做了杜月笙的老婆，結束了登台唱戲的生涯。
然而偏偏是造化弄人，當小冬自以為與梅蘭芳的金石姻緣消逝的時候，她怎麼也不會想到，自己一生最華貴也最平凡的部分，居然是下嫁給一代梟雄杜月笙。在後來的生活中，她逐漸地瞭解到了杜月笙作為黑道老大的另一面：他不是一個粗人，甚至在某種程度上，他是孟小冬惟一的知音。所以，在杜月笙去世之後，她表示不再公開演唱。
孟小冬自從入了杜門，一直沉默寡言，與世無爭，她本來就是人間奇女子，杜門中的一支奇葩，論才情、眼界，心胸、智慧，使她與大多數人都合不來。她歸於杜月笙時，杜月笙已是年逾花甲，衰然一病翁。如日中天，予取予求的黃金年代早成過去，囊中金盡，活不下去的大限正在步步進逼，所以孟小冬之入杜門正是感恩知己，以身相許。杜月笙一生一世可以自傲的說一聲：「平生無負於人」了。
當暮年的孟小冬一個人在香港守著那份寧靜，並以自己的畢生心血教導著後輩們時，她早已不是當初那個從上海走出去的名伶了。她的一生，繼承了余派京劇的衣缽，而正是這衣缽，讓她的一生有了不可磨滅的傳奇。「冬皇」的故事，到最後只是一個餘韻瀰散的無奈終結。梅孟、杜孟的故事，到最後也如繁花落盡般只剩纖塵。對於沒有經歷過那個紛爭時代和沒有感受過那些悲歡離合的人而言，孟小冬的傳奇永遠值得在情感的世界裡回味。但是，當她的時代過去之後，我們便只有在偶爾聽到黑膠老唱片裡那蒼涼的唱腔時，才會想起那個特立獨行的名伶，她曾經是一位雍容華貴的絕代佳人，然後是一名歷盡辛酸的薄命女子。
大亨的末路
黃金榮、杜月笙、張嘯林，是舉國皆知的舊上海「三大亨」，隨著世道變遷，「三大亨」終於走向了窮途末路。
張嘯林投靠日本以後，蔣介石指示軍統局長戴笠對張嘯林予以制裁。戴笠向潛伏在滬上的軍統上海區區長陳恭澍發出了針對張嘯林的鋤奸令。他們還制定了鋤奸計劃並建立了行動組。行動組長陳默接到任務後，策劃了兩次暗殺行動，但均未成功，於是開始設法策反林懷部。林懷部是在張嘯林的司機阿四的介紹下進的張宅，起初只當了個門衛。張嘯林遭到幾次暗殺後，就希望能找到幾個身手和槍法都超群的保鏢。在阿四的幫助下，林懷部連發三槍，槍槍從紅心穿過。就這樣，他取得了張嘯林的信任，被聘為保鏢。陳默以5萬塊銀元和除漢奸的民族大義，爭取到林懷部作內線，聽候指令執行任務。1940年8月上旬，陳恭澍與陳默約見林懷部，讓他在近日內下手，得手後軍統總部設法疏通，並會將他安排為法租界巡捕房捕辦。
1940年8月14日有客來訪張嘯林，林懷部決定待張嘯林送客下樓時動手。但不一會引客的管家下來去翠芳樓叫局了。叫局，就是去妓院請妓女出堂，前來侍酒陪賭，賭局飯局交替能到深夜。如果這樣就無法下手。林懷部見阿四在院中擦車，便湊過去說：「有些私事，請師傅去樓上向張先生講一聲，准我5天假。」阿四搖搖頭說：「張先生有規矩，會客時不許下人打擾，你又不是不知道。」
林懷部伸手去腰間拔槍。大家都以為林懷部真要交槍走人，不料他對著張嘯林一甩手，子彈正中張嘯林面門，張當場斃命。
林懷部為了確認張嘯林的死活，提著槍衝上樓，發現客人正在打電話給法租界巡捕房報警，於是槍殺了他。林懷部確信張嘯林已死後，飛步下樓，準備逃離張宅。剛到樓梯口，被張的保鏢攔腰抱住，另幾個保鏢跟著圍了上來。這時法租界巡捕趕到，林懷部把槍一丟：「大丈夫一人做事一人當。」從容就擒。法租界判處林懷部15年徒刑。抗戰勝利後林懷部被釋放。
葉落香江
抗戰後，杜月笙將目光定在了上海市市長的職位上。蔣介石既要利用他，又恨他難以駕馭，有心趁著日寇投降接收重建上海的契機，加以抑制，不讓他名正言順地重新稱霸上海。蔣對內甚至明確訓示：對幫會的基本政策是取締。
抗日戰爭勝利以後，杜月笙於1945年9月初返回上海，收拾舊部，重整旗鼓。這時，由於租界已被收回，國民黨勢力可以公開活動，幫會的作用不再像以前那麼重要。1946年12月，上海參議會選舉議長，杜月笙經過多方活動，雖然以最高票當選議長，但因國民黨不那麼支持他，他當選後馬上辭職。
三大戰役結束，杜月笙知道蔣家王朝氣數已盡，開始謀慮去從。雖然中共方面通過黃炎培等勸他留下，但他自己判斷反共20餘年，可謂血債纍纍，所以不敢不走。杜月笙選擇了去號稱「自由港」的香港。
流落異鄉的杜月笙心情憂鬱，朋友甚少，幾乎整日呆在家裡喝茶聽收音機看報紙，不久，就患了嚴重神經衰弱、心臟病。
敗退台灣的蔣介石，曾派俞鴻鈞、洪蘭友等赴港遊說，杜月笙都以疾病纏身為由推拒。蔣介石於是採取了「神經戰」恐嚇他。1951年4月初，在香港的國民黨特務傳話給杜月笙：中共正欲與港英當局交涉，要把他押回上海，在清算「四一二」政變大會上批鬥，同時大陸特工潛入港島，如交涉不成時，就將他就地處決。
杜月笙信以為真，因極度恐懼夜難成寢，日坐愁城，患了嚴重神經衰弱、心臟病。
1951年7月，杜月笙中風偏癱，他拒絕進醫院治療，對家人說：「苦難流離，備受刺激，生不如死。再說中風後遺症難愈，不要讓我過手足不能動的活死人日子了。」8月7日，杜月笙口述了遺囑，將所有財產，包括不動產、債券、現金分配給各房夫人及子女，訓勉兒女努力守成創業。8月10日以後，杜月笙進入昏睡狀態，水米不進，彌留期間，他曾對家人交代：「把我的屍骨帶回上海，葬在浦東高橋老家。」1951年8月16日，杜月笙在香港撒手西去。
與杜月笙不同的是，黃金榮選擇了留在大陸。1949年，上海解放以前，黃金榮的夫人李志清席捲了黃金榮的金銀珠寶離開上海前往香港，後又到了台灣。這時，有人勸黃金榮也到香港去。1949年4月，人民解放軍準備渡江解放上海前夕，蔣介石特別召見杜月笙，讓其帶信給黃金榮，囑咐他「抓緊時機」到香港或台灣去，「以免遭種種不測」。
國民黨中央監察委員、首任淞滬警備司令楊虎，是「四一二」反革命政變中屠殺共產黨人的具體指揮者，與黃金榮屬一丘之貉。抗戰期間，楊虎失寵，對蔣介石心懷不滿，經周恩來啟發開導，轉化成了反蔣民主人士，抗戰後寓居滬上，與上海地下黨保持著密切聯繫。中共上海局委託楊轉達黃金榮：只要不死心塌地跟著反動派，可既往不咎，不予捕辦，保證人身自由。
黃金榮相信了共產黨的承諾，篤悠悠照過逍遙生活，又訓示徒子徒孫收劍行跡，改惡從善。他雖不再像解放前那樣逍遙作樂，但也還是過著吃好穿好住好的老闆生活。只是畢竟已是耄耋之年，與以前相比落差太大心情不暢；加之家門不幸，媳婦李志清捲了一大筆款資去了香港，終於支撐不住病倒了，於1953年6月22日去世。這年他86歲。臨終前他斷斷續續地說：「我的一生都風掃落葉去了！」
實際上，此刻的黃金榮，在上海還有難以割捨的東西。黃金榮一生，利用自己特殊的社會背景，腳踏黑白兩道，苦心經營上海「大世界」遊樂場十幾年，使其成為名噪一時的滬上名勝。1948年春夏之交，他以巨資與沙遜洋行簽訂了「大世界」10年的租地合同。他擔心，自己離開上海，一生心血經營的「大世界」將會成為無主財產，即使由養子繼承，也極可能被共產黨沒收。
1949年上海解放，黃金榮年事已高，留在了內地。1951年新政府開始鎮壓反革命運動，黃的諸多門生都在懲治之列。為了鼓舞民心，政府讓老態龍鍾的黃金榮在大世界門前打掃衛生，向全社會宣佈，如今的時代已經是人民的時代。同年，黃金榮向組織遞交《自白書》。兩年後，病死。
杜月笙是個複雜的人物，縱使身上有許多污點，但也不完全是漆黑一團。黑暗中也閃爍著火花。一個人的命運有其必然性，但是，偶然性的機遇，常常會改變必然性。把握命運，最關鍵的莫非像杜月笙那樣，要善於抓住機遇。把目光從上個世紀的上海灘收回，再看看今天的市場經濟社會，我們會發現，當今的許多大款，他們的發跡史與當年上海灘的大亨們何其相似。