有一次，桂生姐得了一場大病，杜月笙在旁盡心照顧。病癒後，桂生姐對杜月笙另眼相看，常在黃金榮面前誇獎杜月笙。隨後，杜月笙又抓住機會幹了幾件讓桂生姐和黃金榮讚賞的事情，漸漸地，他就成了桂生姐的心腹，並參與了黃金榮最機密的工作——搶奪鴉片。
當時的鴉片商和煙土行多半開設在英租界，「大八股黨」和煙土商們並沒有把法租界的黃金榮放在眼裡。因為在他們看來，法租界總共只佔地一千多畝，力量微不足道，地小人少，只要事先打個招呼，就不會有事。於是，「大八股黨」的頭領、英租界巡捕房頭目沈杏山就派人向黃金榮傳話。
誰知黃金榮和杜月笙一聽完來人的話，就一口回絕。沈杏山惱羞成怒，利用軍警的力量，對煙土實行武裝接運，斷了黃金榮和杜月笙的一條財路。黃金榮怒氣衝天又無可奈何。杜月笙卻老謀深算，向黃金榮和桂生姐提出搶劫鴉片的主意，並得到兩人的贊同。
杜月笙說做就做，立即網羅亡命之徒，招兵買馬，很快就建立起一支搶劫鴉片的隊伍，後來被人稱為「小八股黨」。第一次搶劫鴉片得手，就弄到一船煙土，等於搶到幾十萬銀洋，通過這次「搶土」，他們也看出「大八股黨」在護送煙土過程中的種種漏洞。從此，一次次佈置周密的搶劫鴉片事件讓大量財富流進了黃金榮和杜月笙的腰包。黃金榮和杜月笙又聯合另外一個流氓頭子張嘯林，在租界與軍閥當局的庇護下，成立了主要做鴉片生意的三鑫公司。不久，英國在上海的租界開始禁止鴉片生意，而三鑫公司乘機壟斷法租界鴉片生意，因此大發橫財。杜月笙擔任三鑫公司的主要負責人，同年，擔任法租界商會總聯合會主席兼納稅華人會監察，勢力日大，地位逐漸與黃金榮、張嘯林並列。他們三個人成為上海灘上顯赫一時的「流氓大亨」。
「老頭子」和「老夫子」
有很多文化人拜師，按黑社會規矩，拜「老頭子」必須開香堂，呈上寫明三代簡歷的門生帖子，並行三磕頭禮；杜月笙卻十分通達：如今我在「明道」也身兼幾十個董事長、會長、理事長，是金融家、企業家、社會活動家，你拜我為師不丟人，但要你一個飽讀詩書的人向我一個半文盲跪拜磕頭之類也太難為人了，於是杜改革禮儀：「老頭子」改稱「老夫子」，「門徒」改稱「學生子」，開香堂改為點香燭，三代簡歷帖改為「永遵訓誡」一句話，三磕頭改為三鞠躬，這為文化人投入杜門大行方便。經過和文化界的接觸交往，杜對文化人的心理已是十分瞭解，和「風雅」溝通起來已得心應手。
一些實業家加入幫會，為的是借重老頭子的牌頭，保護和發展自己的事業。這些實業家常常有錢無勢，如果找不到一個強有力的後台，每每成為各種幫會惡勢力敲詐的對象，那就只能成為別人砧板上的魚肉了。
中國國貨銀行總經理朱成章與靜安寺和尚訂約，租借到靜安寺電車站終點的一段地皮，準備建造市房出租，並已辦定了一切法定手續。稍後，上海三大聞人之一的張嘯林也要租這塊地皮，靜安寺和尚與朱成章當然不允，一天早晨，朱帶自己的女兒和護士從寓所坐汽車外出.汽車剛出弄口，忽然有綁票匪向朱開槍，勒令停車，朱小姐腹上中了一槍，並被綁架而去。中國國貨銀行得知後，四處探得線索，用重金把朱贖回，送醫院搶救，終以傷重不治而亡，此事一出，銀行界人人自危，籌商應付的辦法。結果，請出了青幫老頭子張仁奎，實業界人士由此事接受教訓，輾轉托人拜在張氏門下的不在少數。大和輪船公司買辦朱筱竹是經過開香堂，拉檯子（請客）的禮節拜張仁奎為師的。
當代春申君
杜月笙是上海青幫中最著名的人物，他四歲以前，母父相繼去世，先後由其繼母和舅父養育。十四歲到上海十六鋪鴻元盛水果行當學徒，日夕與流氓、歹徒為伍，又嗜賭成性，不久被開除，轉到潘源盛水果店當店員。後拜青幫陳世昌為老頭子。陳世昌是小東門一帶的流氓頭子，綽號「套簽於福生」，在青幫中屬「通」字輩，杜月經按序排在「悟」字輩。由於陳世昌等人的關係，杜月笙獲得機會進入黃金榮公館。他機靈詭詐，善解人意，很快獲得當時法租界華探頭目、黑社會頭面人物黃金榮的賞識，成為其親信，由傭差上升為鴉片提運，並負責經營法租界三大賭場之一——公興俱樂部。
因善於糾合同夥，勾結軍閥，他成為鴉片提運中最有勢力的一個。1925年7月，杜月笙在租界與軍閥當局庇護下，成立「三鑫公司」，壟斷法租界鴉片提運，勢力日大，成為與黃金榮、張嘯林並稱的「上海三大亨」之一。同年，擔任法租界商會總聯合會主席，兼納稅華人會監察。在上海三大「流氓大亨」中，有「黃金榮貪財，張嘯林善打，杜月笙會做人」的說法。和黃金榮、張嘯林相比，杜月笙更善於協調黑白兩道各派勢力之間的關係。他通過販賣鴉片、開設賭場等活動，大肆聚斂錢財，又用這些不義之財，籠絡社會上各種人物，從政治要人、文人墨客到幫會骨幹，無所不有。由於杜月笙在上海善待當時已經下台的北洋軍閥黎元洪，黎元洪的秘書長特地撰寫一副對聯贈予他：「春申門下三千客，小杜城南五尺天。」杜月笙對這副對聯愛如拱璧，專門請名家雕刻為黑底金字，懸在他家客廳的兩楹。杜月笙因此被其黨羽吹捧為「當代春申君」。杜月笙還附庸風雅，廣結名流，大學者章太炎、名士楊度、名律師秦聯奎都是他的座上客。由此，杜月笙的社會地位不斷提升。
在上海三大亨中，有「黃金榮貪財，張嘯林善打，杜月笙會做人」的說法。比起黃、張來，杜月笙確實高明一些，他善於協調黑社會各派勢力之間的關係，善於處理與各派軍閥之間的關係，善斂財，會散財，他通過販賣鴉片、開設賭台等活動，大量聚斂錢財，然後，又以這些不義之財，籠絡社會上各種人物，從政治要人、文人墨客到幫會骨幹，無所不有。由於他在上海善待下台總統黎元洪，黎元洪的秘書長特撰一副對聯：「春申門下三干客，小杜城南五尺天」。他因此被其黨羽吹捧為「當代春申君」。杜月笙也做些收買人心的事情。他持續多年購買預防傳染病的藥水，送到浦東老家，按戶免費發放。每逢上海及附近地區發生災害，他必定出面組織賑濟。他有時裝出維護工人利益的形象，出面調解勞資糾紛。他一改傳統流氓身著短打、手戴戒指、捲袖開懷的打扮，而是四季身著長衫，打扮斯丈，給人一種溫文爾雅的形象。
在全國人民抗日要求推動下，杜月笙參加了上海各界抗敵後援會，任主席團成員兼籌募委員會主任。他參與勞軍活動，籌集大量毛巾、香煙、罐頭食品，送到抗敵後援會。他還通過自己的關係，弄到一些軍中急需的通訊器材、裝甲保險車送給抗日將領。他應八路軍駐滬代表潘漢年的要求，將從外國進口的一千副防毒面具贈送給八路軍使用。上海淪陷後，杜月笙拒絕日本人的拉攏，於1937年11月遷居香港。在香港，他利用幫會的關係，繼續活動。他擔任中國紅十字會副會長、賑濟委員會常務委員和上海政統一工作委員會主任委員，從事情報、策劃暗殺漢奸等活動。其中最著名的是，他在上海的門徒協助軍統特務刀劈了大漢奸、為上海市長傅筷庵。1940年他組織人民行動委員會，這是在國民黨支持下的中國各幫會的聯合機構，杜月笙為主要負責人，由此實際上成為中國幫會之總龍頭。
其實，杜月笙一生中從事的社會工作很多，救濟活動也不在少數，他從青幫頭子躋身於上流社會也有賴於此。1937年前的上海，五方雜處，形形式式的人如政客、商人、難民、流民等都欲覓得一席之地。要想在這樣複雜的社會中取得顯赫頭銜，需要大量的金錢和八面玲瓏的手腕。可以說，杜月笙在救濟活動中就充分施展了這樣的手腕，以此贏得了他想要得到的名聲和地位，成為上海灘上叱吒風雲的人物，1927年到1937年也就成為杜月笙的黃金時代。抗戰全面爆發後，他被迫離滬赴港，後又轉赴重慶，1945年才匆匆回滬，但江山已改，風光不再。通過研究抗戰前十年間他的救濟行為，可以揭示杜月笙發跡的社會原因，從一個側面反映民國時期上海灘光怪陸離的社會圖景。
「保險費」
在「冒險家的樂園」上海，大凡顯要名人立足社會，都要疏通關係向青幫交納保險費，此已成慣例。否則，災難不斷，甚至身家性命難保。蔣介石雖曾一度加入過青幫，而且一直與青幫首領杜月笙私交甚厚，但「規矩」卻不能破，即使他身為國民革命軍總司令，也不能例外。宋美齡在結婚之前，因是富家小姐，也屬交保險費的人。她從美國回來後，其兄宋子文一直替她代交保險費，可她渾然不知。
婚後宋美齡得知蔣介石要向青幫交納保險費，極為不滿。她認為蔣介石身為總司令，是中國權傾朝野的顯赫人物，根本不屬應交保險費之列。宋美齡勉強做通了蔣的工作，決定不再交納「保險費」。於是，蔣和宋由莫干廟宅邸進出上海時，也不再向杜月笙打招呼了。杜月笙很快就得知這件事的內情，於是便導演了一場令蔣宋夫婦特別尷尬的「鬧劇」。
一天，從一輛豪華的轎車裡鑽出一個司機和一個漂亮的使女，說要接美齡去見她的大姐靄齡，片刻即回。當宋美齡坐上車後，轎車在馬路上轉了一個圈後拐進了青幫魔窟杜公館。幾個小時後，蔣介石辦完緊急公務來接宋美齡，而宋仍未回來。蔣越等越著急，後來他又是打電話，又是問詳情，這才感到事出有疑，心頓時涼了半截。但在這種情況下，蔣介石即使明白了幾分也不便直接打聽，他只好給宋子文打電話。
宋子文聽了蔣的敘述，立刻就明白了是怎麼回事。宋掛了電話後，不敢怠慢，他立即撥通了一個神秘的電話號碼。很快，宋在話筒裡就聽到了杜月笙那熟悉的聲音。杜月笙端著架子慢條斯理地告訴宋子文：「蔣夫人安然無恙，不必擔心。因我們的人發現，蔣夫人只有一個使女陪伴，在這充滿危險的上海灘開車是很危險的，你們太冒失了。為了她的安全，我的人已將她送到一座舒適的別墅。由於她的尊貴地位，大家對她都很尊重，她得到了一切所應有的禮遇。儘管大家苦心奉承，但她仍很不高興，拒絕進食。自舉行婚禮以來，總司令公務如此繁忙，以至於未能為自己和夫人安排較為妥當的保護。你們也知道，當今上海實在不太平。可你們卻如此疏忽，對此我深表遺憾。」
宋子文當然聽懂了杜月笙話裡的意思。他立即向蔣介石匯報，然後親自駕車前往杜月笙戒備森嚴的底邸，履行了「保險」手續，並致歉意。這才將宋美齡從受到「特別照顧」的別墅裡領出。經過這次被劫持，宋美齡才算領教了青幫杜月笙在上海灘的神威和魔力。
廣交名流
這些混世魔王大多都是貧困出身，他們不學無術、心腸歹毒，常常被人們稱為「魔鬼」。但是杜月笙卻善於與文化名人交流，從另一方面看，他似乎與流氓大亨格格不入。