人生的機遇總是令人出其不意，她喜歡拍江湖片和文藝片，但最終走紅的是喜劇；年輕時喜歡杜德偉那樣八塊腹肌的陽光猛男，但最終與之攜手共度人生的，是又胖又矮卻溫文儒雅的陳可辛。
1.不是一見鍾情
吳君如和陳可辛的第一次相遇，是在一間餐廳裡，他們因為同一個朋友的相約，聚到了一起。一開始，兩個人都沒有注意到彼此。但是，當時吳君如的手機沒電了，正當她四顧茫然的時候，突然瞥見陳可辛手裡恰好有一款與她一模一樣的手機，而且，還有一塊備用電池。她走向了他，問：「你有備用電池嗎？可以借我用一下嗎？」他抬頭看了看她，把電池遞了過去。後來，她過去給他還電池，他抓住了這個機會，溫和地問：「一起出去喝茶？」
後來，吳君如做客《魯豫有約》時聊起了這段往事：「有一次我跟曾志偉在一個餐廳裡面談事情，剛剛就碰到陳可辛，也約了曾志偉，但是你知道曾志偉好忙的，他可以一個餐廳約了十個桌子，他每一個桌子去10分鐘，好了就下一個。這一個餐廳全都是曾志偉約的，約的什麼監製演員。那個時候陳可辛就在另外一張桌子等曾志偉，然後那時我的電話剛剛沒電，然後剛好他的手機跟我的型號是一樣的。然後我就說借你的電給我，因為他有一個後備的電池，然後我就借他的手機的電給我自己用，然後後來我又還給他嘛。我說你留一個電話給我，然後我就過兩天還給你吧。然後後來就打電話去他公司，然後就……其實都是聊天。」
一聽到這，大家的一致反應就是：那是一個借口吧？但吳君如認真地說，不是，真的不是借口。那麼，就是緣分了？！
故事就這樣開始了。每對情侶的相識相愛，都是一種緣分。那天，她碰巧手機沒電了，而在之前的某一天，他們恰好買了同一款手機，那天，她碰巧看見了她與自己相同型號的手機，而他，也恰好，有備用電池，那天，她還他手機，他約了她，恰好，他們彼此有好感，恰好，他們相談甚歡，彼此投緣。
但從借電池到真的開始拍拖，中間過了很長一段時間。那段時間裡，吳君如正忙於自己投資的電影《四面夏娃》，而陳可辛剛好有一部電影就是《甜蜜蜜》，為了各自的發展，他們去了很多不同地方的影展，又去新加坡又去台灣，他們的時間大部分都花在飛機上和酒店裡了。
直到1997年暮春的一天，風和日麗，陳可辛去香港維多利亞公園找導演趙良駿商談合作事宜。剛到片場，突然有個滿頭大汗的女孩跑過來，高喊：「助理呢？我嗓子都快冒煙了！」陳可辛趕緊將手中的礦泉水遞了過去，不覺眼前一亮，對了，就是她，那個老演丑角的吳君如。他又笑著看她走進片場，自己才轉身離開。
兩個小時後，談完正事的陳可辛朝停車場走去。沒想到，一個低頭走路的女孩突然撞到了他懷裡，他有點惱火，誰會這麼冒冒失失？定睛一瞧，竟然又是她，吳君如。她忙笑著道歉，又說：「你那瓶水幫了我的大忙，我後面的幾組鏡頭拍得很順，感謝感謝。」陳可辛早已沒了惱怒：「沒事沒事。」並趁機熱情地邀她一起吃飯，隨後，他們驅車去了維多利亞港灣。邊吃邊聊，兩人非常投緣。
有了之前多次的偶遇，吳君如也打開了話匣子，適時地說起自己的經歷：1965年出生於香港一個演藝家庭，16歲時進了訓練班，1989年起，闖入電影圈，在《霸王花》、《家有喜事》等多部電影裡飾演肥妹、青樓女子等搞笑角色，但一直不溫不火。1996年底，她應趙良駿導演之邀，在《洪興十三妹》中飾演一個既狠毒又溫柔的黑道女人……待她述說完畢，陳可辛馬上說：「你很快就會火起來的！我是導演，相信我的眼光！」又是一個美麗的預言。就這樣，在愉快的氛圍下，他們完成了一次重要的交流。此時，他們已初步瞭解了彼此的情形。
陳可辛比吳君如大3歲，1991年，他執導了首部電影《雙城故事》，反響很不錯。後來，他又拍出了《風塵三俠》、《金枝玉葉》等數部電影，遺憾的是，一直是戲紅人不紅，也是不太如意之人。陳可辛喟然長歎：「我只是個電影工匠啊。」這回，輪到吳君如給他鼓勁了：「陳導演，你就像是這袋泡茶，只有放在熱水裡才能意識到自己是多麼的強大。」陳可辛聽完又是感動又覺得好笑，對這個熱心而爽朗的女孩更增了幾分傾心。
此後，兩人漸漸成了無話不談的朋友，聊得最多的，就是電影及他們今後的打算。可在情路上，說起來，他們兩個也有點「惺惺相惜」。陳可辛其貌不揚，身高是個瓶頸，當時追求過數位女演員，均遭拒絕，情感世界從此處於冰封狀態。而吳君如早在1989年就與杜德偉相愛，苦苦相戀幾年後，對方嫌她太胖，也不喜歡她老演丑角，1996年初兩人已分手，吳君如傷心欲絕，減肥近半年，後以「玉女」形象走進《洪興十三妹》的片場……談到各自的情感經歷，兩人均不勝唏噓，更因看到了對方的傷口，他們更加憐惜彼此，關係也更進一步。
日漸頻繁的聯繫，他們已熟知彼此，那種淡淡的交流，暖暖的味道，已讓他們視為日常生活中不可或缺的一部分。高興了，迫不及待地跟對方分享，煩惱了，對方就是最好的垃圾桶，遇到不順心的事，對方也是最好的出口。
一天，陳可辛接到吳君如的電話，稱自己拍戲遇到難題，不知如何解決。聽完，陳可辛二話沒說，放下身邊的事，立馬趕至外景地。吳君如告訴陳可辛，趙良駿導演讓她演一個瘋瘋傻傻的女人，她害怕走不出曾經的「醜女」形象，一直難以進入狀態，事態比較緊急。
陳可辛仔細地看完劇本後，立即當起了她的編外導演。首先，親手給她設計出了蓬亂如雞窩的髮型，給她找來土得掉渣的舊衣服……在他的幫扶下，吳君如終於有了「形」，得到了趙良駿導演的認可。趙良駿要她在「神」上再燒一把火，於是，陳可辛馬上有了主意，陪同她去精神病專科醫院體驗生活，自己也在旁邊給予啟示，還帶她去垃圾場找拾荒婆聊天，更多地瞭解實情，有了現實的基礎後，演戲才能有根基。最後，還「逼迫」她當著自己的面擠眼睛，挖鼻孔，嬉皮笑臉，手舞足蹈，現場給予指導，甚至親自示範。就這樣，在陳可辛的努力打造下，吳君如在《洪興十三妹》中表演得游刃有餘，被趙良駿導演稱讚為「女周星馳」。
事後，吳君如對他感激不盡，平時的交心，沒想到，到了關鍵時刻，他還真能傾力相助。另外，陳可辛所表現出來的才華也令吳君如大大欽佩。從此，她看他的眼神，多了一份仰視。她也知道，他於自己，是真心付出的。
接下來的事情，似乎發展得極其順利。到了1998年10月，陳可辛與吳君如的事業均已步入快車道。陳可辛導演的《甜蜜蜜》奪得香港電影金像獎最佳導演，而吳君如憑著《洪興十三妹》贏得香港電影金像獎、香港電影評論學會和香港電影金紫荊獎的三料影后。事業的輝煌對他們的感情起了催化劑的作用。
兩人一起慶功時，陳可辛藉機向吳君如表達了愛慕之意。而她，心早已屬之，卻笑而不答，繼而說要考驗考驗他。「如何考驗？」陳可辛有點迫不及待。吳君如笑著說：「當然是細水長流式地考驗嘍。」說完幸福地笑了。
而後，當他們十指相扣地出現在公眾場合時，面對媒體的追問，他們淡然笑笑，並沒有做多少回應。也許，他們不想外界打擾他們美好純淨的二人世界，他們也不需要別人的評論，那種幸福，不需要炫耀，不需要偽裝。
隨後不久，美國著名電影投資人史蒂芬·斯皮爾伯格向陳可辛拋出橄欖枝，邀他前往好萊塢拍攝一部名為《情書》的愛情電影。面對這千載難逢的好機會，陳可辛卻猶豫了：如果去好萊塢，就意味著他與吳君如天各一方，不能廝守，他一日也不想割捨那份感情，不想遠離女友；如果不去好萊塢，那肯定會錯過百年難遇的良機，對自己的事業不利，更難實現自己的宏圖大志。
陳可辛難以抉擇，乾脆去問吳君如的意見。而吳君如堅定地說：「人往高處走，我當然支持你去好萊塢發展。」陳可辛當即大為感動，女友一直都是以他為重，凡事為他著想，更不肯因自己而影響他的前途。這是一種理智的大愛。另外，她之所以如此堅決地支持男友遠去，也表示她對他們之間的感情深有信心，相信自己，相信他，相信他們之間的情誼。
1999年初，陳可辛與吳君如吻別後，飛往美國，帶著女友的牽掛和鼓舞，開始執導《情書》。雖然分隔兩地，他和吳君如卻不是忙裡偷閒地煲電話粥，就是見縫插針寫電子郵件，依舊情誼綿綿，如膠似漆，絲毫沒有因為距離而生分，也沒有因為誘惑而放棄。他們的戀情，經受住了時間和誘惑的考驗，逐漸升溫。
然而，忙碌大半年後，《情書》在美國公映，觀眾反應平平，票房成績不佳，陳可辛的努力沒有收到預期的回報。2000年初，失意的陳可辛悄然回到香港。拒絕接受採訪，也拒絕會見朋友。這時，吳君如主動找上門來，她深切地理解陳可辛的心情，動情地說：「在我事業處於低谷的時候，你給我指點了一條陽光大道。現在，我告訴你，你一定能闖過這道關口……」無論在情感上，還是實際事業上，吳君如都給予了他巨大的支持，在眾人的冷嘲熱諷下，她選擇了堅決地與他站在一起。
在吳君如的鼓勵下，陳可辛重整旗鼓，創立了ApplausePictures電影公司，聯合韓國、泰國等國優秀導演，相繼拍攝了《晚娘》、《三更》和《見鬼》等電影，經過一年多的努力，他已躋身於亞洲頂級導演之列。而通過這件事，他也看到了，只有吳君如，是對他不離不棄的女人，是那個可以相依一輩子的女人。陳可辛和吳君如的戀情也走向了成熟。
於是，我們看到了吳君如作客《魯豫有約》，幸福地聊起了她與陳可辛之間的甜蜜點滴。沒想到，平時大大咧咧的吳君如，面對熱切追求自己的陳可辛，一度因擔心自己可能不夠女人，為了心儀的人，她徹底「包裝」了自己，一副淑女氣派，動作小心翼翼，說話低聲柔語，更到了「緊張得不敢說話」的地步，怕話題太深奧自己不懂，又怕話題八卦顯得膚淺，後來忍得太辛苦，才豁出去恢復自己，陳可辛反而出乎意料地愛上了她的率真。
幸福的吳君如還透露了陳可辛不為人知的大膽癡情的一面。那一次，吳君如去台灣主持一個綜藝節目，每個星期她都要飛去台灣一次，那次去之前，吳君如先給陳可辛打了一個電話，告訴他自己要去台灣了，要過兩天才能回來。然後，她到了台灣。令她大為吃驚的是，她一進酒店，房間裡的電話就響了，她一時反應不過來：我台灣沒朋友啊，怎麼會有人給我打電話?她一聽，竟然是陳可辛的聲音！她不禁問，你怎麼知道我住這裡？陳可辛卻平靜地說，沒幾間的，通常演員就住那幾間。
但吳君如知道，他要知道自己的房間號碼，並不是那麼容易的，他要耐心地去查，一個房間一個房間地打問，是要經過很大努力的。吳君如幾乎能想到另外一個鏡頭裡，他滿頭大汗在打電話，「請問吳君如住在裡面嗎？」說著，吳君如滿足地一笑，她說，「陳可辛做得這樣，是已經前進了一大步了」。
她還記得，他們剛剛開始約會的時候，他是很安靜的，「吃了正餐飯，陳可辛大約跟我說了四句話，啊君如啊，吃什麼啊，啊，東西好不好吃啊，叫甜品了嗎，啊結賬了嗎。我那四句就是，嗯，啊，哦，而最長的那句話也是，讓我來讓我來吧，這餐飯算我的。」也算是有意思吧，一肚子才華的陳可辛竟然在自己喜歡的女人面前找不到話說，而大嘴吳君如，約會時也緊張得說不出話來。
吳君如說：「為什麼我不敢說話啊，我怕露餡，我怕他說我輕浮啊，我原來準備了很多精裝的笑話要和他分享，我增值了這身身材，沒有理由不把我的內涵也增值了。」但就是這樣有趣的約會，成就了他們甜蜜的愛情。