胡蘭成讀他們的詩，也留意他們的行，這一輩「五四」新青年的豪放的言談，他們追求自由反抗社會習俗特別是反對父母包辦婚姻的大膽行為，震撼了他少年敏感的心靈。表哥的兩個同學脫離家庭以追求自由婚戀的出格脫俗的行為，深深地印刻在他的心中。
一個是義烏人劉朝陽，劉為反對舊式婚姻毅然脫離了富裕家庭，去廈門大學讀數學天文，讀書不要家裡錢，自己讀一年書，停學半年出來教書掙學費，然後再讀書。他在杭州有個戀人，年年從廈門趕去杭州相會。劉來杭州住在小旅館，房裡只有簡陋的桌椅板凳和被褥，桌上置一部《莊子》自讀，一堆新上市的枇杷待人。最後，他和戀人說到婚姻，戀人提出了條件，問他婚後生活的保障，劉生氣了，當場即和她分手。劉朝陽以後做了齊魯大學教授，是中國有名的天文學家。
另一個崔真吾，也為反對家裡的包辦婚姻而脫離了家庭。崔也到廈門大學讀書，魯迅到廈大，曾追隨魯迅，之後又跟魯迅在上海辦雜誌。崔也有個自己戀上的愛人，可惜這位女子已與他人訂婚，無法退婚，最後還是嫁了人。他為此不願再結婚，女的為他痛惜，他也仍禮敬對方。女子從廣州回寧波，他千里迢迢伴送，給她抱著小孩一路照應，還約定每年在馬櫻花開時到她夫家的村子裡看望。
對胡蘭成更切近的事例是表哥吳雪帆。
吳雪帆決意解除父母定下的婚約。他父親很生氣，無面目向女方退親，他就自己跑去女方家，和其長輩當面說明，說通了女方家長輩，他又去找女子當面說。兩人在樓上女子房裡說了半天，大家都以為兩人重新和好、依約如舊了，聽吳雪帆還要送女子去讀書，忙歡喜應承。他們不知道，吳雪帆婚仍是要退的，退婚不是嫌憎女方，卻是為尊重雙方的感情，送她去讀書，只為使女方能有知識，思想開通。吳雪帆送女子進了嘉興婦女補習學校，每逢寒暑假吳親自接送她來回，上船坐車住旅館，處處照顧她，家裡人見兩人之間信來信往結伴同進同出，大為驚喜，以為退婚的事已經過去。如此兩年，女的終於畢業，吳雪帆又來送她回家。兩人都知道這是最後一次了，離家只剩五里路時，兩人在江邊麥田塍上坐一會兒，女子忽然就流下淚來，她是理解吳的，「知君用心如日月」。到家後，她就向母親取了庚帖還給了吳雪帆。其後男婚女嫁，各自成家。抗戰時期吳雪帆死在嚴州，靈柩運回故里，女子去祭拜，祭畢和吳雪帆夫人分賓相見，又看了孩子，坐一回才上轎走了。
這樣的愛情，境界已高出了許多，其中不乏情愛仁義，更加入了新時代自由、平等、民主、博愛等等新思想新觀念。「五四」以後的風氣所及，孕育了如此青年如此作為。
胡蘭成就是在驚異仰慕「新青年」的新興時尚中，度過了自己的少年時期，逐漸從一個孩子走向了成熟。
胡蘭成讀了四年中學，中學卻沒能畢業，就在舉行畢業考試前夕，他被學校開除了。
事情的起因是校刊上的一則稿件。其時，胡蘭成擔任校刊的英文總編輯，校刊上的「校聞」欄目上有一則投稿，記述一位擔任學校基督教青年會幹事的同學由於賬目不清而被罷免的事。校刊顧問是學校的教務主任方同源，方看了稿子，認為這有損教會的名譽，不可登。胡蘭成據理說明，方當時不再言語，他以為方已默認。不料，稿子刊出後，方同源立刻將他叫去斥罵，胡蘭成不服，當即爭執起來。方同源大怒，跑到校長那裡告狀，並以辭職相要挾。學校維護教務主任，就這樣，胡蘭成在臨畢業前夕被蕙蘭開除了。
如果胡蘭成不以是非為重，既有教務主任不滿於前，乾脆不刊稿件，事情根本就不會產生。如果事後胡蘭成不少年氣盛，不與方爭執，或是講軟話道歉，方也許就不會鬧到校長那裡，他也不至於被開除。無奈此時的胡蘭成，已不復是四年前的那個老實軟弱的農村少年，他已受了「五四」青年自由科學民主正義之風的熏染，事情是偶然的，可他的觀念態度已定，他不可能再回頭，面對不公和壓迫，他只能走到這樣的結局。這是胡蘭成人生道路上的第一個挫折、第一次磳磴，不能不對他以後的人生投下濃重的陰影。他以後無論是投身政治或男女選擇，總不得善終，像是在反覆上演中學畢業的這一幕。
被學校開除後，胡蘭成感到無顏見父母，他不敢回家，在杭州盤桓了好一段時間，直到家裡知曉此事，父親寫信來叫他回去，他才離開杭州返家，就此結束了他的中學生活，也永遠結束了他的學校教育。
註釋
[1]《史記菁華錄》，[漢]司馬遷《史記》選評本，為康熙年間姚苧田（祖恩）選評，姚對《史記》「抽挹精華，批導窾卻」，選擇其中《本紀》《世家》《列傳》若干篇加以評點成書，是一部較有影響的《史記》選本。
[2]劉大白（1880-1932），詩人，名靖裔，字大白，別號白屋，浙江紹興人。「五四運動」前開始寫白話詩，為新詩倡導者之一，詩作感情濃烈，語言明快有力，具有鮮明的鄉土色彩。曾任復旦大學等校教授，後任浙江大學秘書長、教育部常任次長等職。出版有詩集《舊夢》《郵吻》及《舊詩新話》《白屋說詩》《中國文學史》等著作。
[3]陳望道（1890-1977），語文學家，教育家，浙江義烏人，1920年擔任《新青年》編輯，同年翻譯《共產黨宣言》，為第一個中文全譯本。曾任上海大學、復旦大學、廣西大學等校教授。中華人民共和國建立後，任復旦大學校長，1960年起任《辭海》主編。畢生從事文化教育和語文研究工作，為中國現代修辭學開拓者和奠基人，所著《修辭學發凡》出版於1932年，對漢語中的修辭格式作了全面概括。
[4]夏丐尊（1886-1946），文學家，字勉旃，號悶庵，後改名丐尊，浙江上虞人。1908年任浙江省兩級師範學堂教師，「五四」新文化運動中，革新語文教育，1920年到長沙湖南第一師範任教，並從事翻譯和文學創作，1921年加入文學研究會。1930年創辦《中學生》雜誌，1937年創辦《月報》雜誌，並擔任《救亡日報》編委。著有《現代世界文學大綱》《夏丐尊文集》等。
[5]引自胡蘭成《山河歲月·五四運動》。
[6]引自胡蘭成《今生今世·展開牡丹》。
[7]應修人（1900-1933)，現代詩人，筆名丁九、丁休人，浙江慈溪人。十四歲往上海錢莊學徒，利用工餘自學。「五四運動」時，發起組織「救國十人團」，開始在《少年中國》《時事新報》副刊《學燈》發表詩作，次年任中國棉業銀行出納股主任，並發起組織上海通信圖書館，倡導青年讀書運動。1922年4月赴杭州，與馮雪峰、潘漠華、汪靜之等結成湖畔詩社，合出新詩集《湖畔》《春的歌集》。「五卅運動」中加入共產主義青年團，任支部書記，不久轉為中國共產黨。次年入黃埔軍校，任中尉會計。1927年7月赴蘇聯東方大學(中山大學)學習，1930年回上海，在中共中央軍委工作，加入「左聯」，任中共江蘇省委秘書長、宣傳部長，次年調中共中央組織部工作。1933年5月14日在上海虹口犧牲。詩作感情真摯，風格清新，著有《金寶塔銀寶塔》《修人集》等。