如今侯方域是出來趕考的，身邊當然沒帶太多的銀子，有心想梳攏李香君，卻又無能為力。
正在他犯難之時，友人楊龍友雪中送炭，給了他大力的資助。
當時他一心急著辦事，並沒仔細考慮楊龍友為何送錢給他，只說日後一定還他。
有了資本，梳攏儀式很順利地辦了下來。當夜，侯方域將一柄上等的鏤花象牙骨白絹面宮扇，送給了李香君作定情之物，肩上繫著侯家祖傳的琥珀扇墜。
李香君深察侯郎的真心摯意，從此便留他住在了媚香樓中。
一日，侯方域偶然想起楊龍友家中並不富裕，哪裡來得那一筆重金資助自己呢？
他與李香君說起此事，香君也覺得事出蹊蹺，便讓侯方域問個明白。
經過一番追問，終於弄清了原由。原來那筆錢並不是楊龍友拿出來的，而是阮大鉞通過楊龍友贈送給侯方域的一個人情。
阮大鉞是何等人物？他為什麼要送錢給侯方域呢？
事出自然有因。阮大鉞是明神宗萬曆四十四年的進土，多年在朝中為官。
此人陰險詭詐，與宦官魏忠賢狼狽為奸，攪得朝中烏煙瘴氣。明思宗崇禎元年，誅殺了宦官魏忠賢，阮大鉞作為逆賊同僚，被朝廷削籍免官，退到了南京閒居。
失位的阮大鉞並不甘心就此埋沒，在南京廣交江湖人士，暗中謀劃，準備伺機東山再起。
江南義士陳貞慧、吳應箕等人，察覺了阮大鉞的不軌之心，作了《留都防亂揭》對他的陰謀進行了揭露。阮大鉞既惱怒又害怕，無奈此時手中無權，拿他們沒有辦法，只好閉門謝客，深居簡出，只與馬士英暗中往來。
侯方域與陳貞慧、吳應箕等人，因志同道合而結下了莫逆之交。
阮大鉞得知侯方域在南京城正缺錢用，馬上打通關節，設法讓楊龍友把錢送給了侯方域；為防止他拒絕，開始還讓楊龍友暫瞞實情。
他這樣做的目的，無非是想通過拉攏侯方域而緩和與陳貞慧等人的關係，使他們不與自己作對，自己則好為所欲為。
侯方域瞭解真相後，十分氣憤。他素來痛恨阮大鉞的人品和奸行，曾為陳貞慧等人的口誅筆伐拍手稱快，如今不知不覺中竟用了阮大鉞的錢，怎不讓他噁心難忍呢！
他決意立即把錢退還阮大鉞，以斷絕奸人的不良用心，可一時間到哪裡去籌這筆錢呢？
李香君很快察覺了他的心事，當然極力支持他的想法。為著幫助他度過難關，她變賣了幾件心愛的首飾，又從姐妹們那裡借了些錢，總算湊夠了數，交給侯郎。
侯方域被香君的知情明理深深打動了，緊擁著她嬌小的身軀，感激得說不出一句話來。
那些錢又經楊龍友之手，退給了阮大鉞。
阮大鉞見狀，大感臉面丟盡，咬牙切齒地自語道：「老夫有意與他們攀交，這些小子們竟如此氣傲，看老夫將來有朝一日，一定要給他們點顏色瞧瞧！」
時局果然很快就發生變化，李自成攻破北京，崇偵皇帝自縊殉國，福王朱由崧在一幫舊臣的擁護下，在南京建立了弘光新皇朝。
馬士英成了執政大臣，隨即啟用阮大鉞為兵部侍郎，繼而又升為兵部尚書。
大權重握，阮大鉞得意之極，馬上著手清除異己。陳貞慧、吳應箕等，轉眼被捕下獄。
侯方域得知消息後，知道黑手很快就會伸向自己，只有遠走高飛，才有可能逃脫此難。
這是一個沒有月亮，也沒有星星的夜晚，媚香樓中昏暗的燭光，映照著兩個難捨難分的人兒。
時間一點一點地過去，侯方域幾次想挪動腳步，可都又停下來，懷裡緊緊抱著李香君，眼中滿是淒切。
他歎了一口氣：「人生難得一知己，天下傷心是別離，為何我們非要分離！」
李香君強忍著奪眶而出的淚水，安慰情郎道：「有別離的苦楚，才有重逢的喜悅，好男兒志在四方，豈可在媚香樓中消磨了豪情壯志。
況且人生離合，在乎心而在不在形，彼此倘若不能心心相印，即使日日同床共枕，亦如相隔千里。只要你我永結同心，雖然遠隔干山萬水，照樣可以魂來夢往！」
李香君的一番話，給了侯方域一份堅毅，一份力量。
他終於揮淚離開了南京城，渡江北上，投奔到正督師揚州的史可法麾下。
史可法是侯方域父親的門生，為人忠貞耿直，正在揚州加緊操練兵馬，準備抵擋清軍的南下。
侯方域被安排在史可法身邊做文書工作，為抗清報國而效力，壯志得酬。
他與南京的李香君頻頻書信往來，傾訴相思，暢談報負，彼此的心緊緊連在一起。
自侯郎去後，李香君徵得李大娘的同意，洗盡鉛華，閉門謝客，天天凝視著那把訂情的絹扇，明確表示要一心等候公子歸來。有許多獵奇好艷的達官顯貴，偏偏不肯死心，紛紛上門打她的主意。無奈此女吃了秤砣，鐵了心，以堅決的態度予以回絕，客人們只好望樓興歎。
可是，不久又出了個難以對付的人。此人就是僉都御史田仰，督運漕糧由揚州來到南京，為弘光皇朝幫了一個大忙，成為了弘光帝器重的紅人。
馬士英與阮大鉞，為弘光臣子舉行盛大的酒筵，為田仰接風洗塵。席間，田仰表示久聞秦淮河名姬李香君艷名，此行想順便把她收為侍妾。
這一下可讓阮大鉞逮住了機會。他早就想報復侯方域和李香君，可惜侯方域聞風遠走，害得他無從下手；如今若把李香君送給田仰為妾，一方面討好了田仰，一方面也撕散了那對鴛鴦，聊洩心中積憤，豈不是一箭雙鵰！
第二天，阮大鉞派人攜帶重金前往媚香樓行聘。
李香君毫無商量餘地，一口拒絕：「侯公子雖然飄泊在外，但總有回來的一天；以前我就拒絕了很多人的盛情，今天當然也不可能接受田大人的聘禮。」
誰知這裡還在勸來推去，那邊迎娶的花轎，已經吹吹打打地來到媚香樓下，這便是阮大鉞訂下的強娶之計。娶親的隊伍人多勢眾，李大娘阻攔不住，已直衝進樓裡，大有不抬走人決不罷休的勁頭。李香君被逼得無路可走，只好佯裝答應下來，聲言先回屋打扮，妝成立即上轎。
娶親的人，在樓下客廳中坐等了好一陣子，猛聽得樓外『呯』的一聲悶響，接著傳來侍婢的驚呼：「不好了，小姐跳樓了！」
屋裡的人猛吃一驚，連忙跳起來，跑到外面查看。只見盛妝華服的李香君橫臥在院子裡，一動也不動，一股鮮血從頭上流出，染紅了她的面頰和衣襟。
她的懷裡，還抱著那把侯方域贈送的白絹扇，上面也濺上了斑斑血跡。
娶親的人見鬧出了人命案，嚇得不敢再糾纏，一聲不吭地抬著花轎溜回去了。
李大娘與媚香樓的姐妹，將李香君抬回屋中，又急忙打發人找醫生。住在附近的楊龍友，聞訊趕過來，院中已空寂無人，只有那把帶血的絹扇孤零零地落在地上。
楊龍友拾起絹扇，端視良久，深為李香君的貞烈品性感慨唏噓。
一個奇妙的構思，在他腦海中形成。
進屋探視過昏迷不醒的李香君後，楊龍友帶著絹扇離開媚香樓，回到自己家裡，立刻在書房中坐下，取出一枝不曾用過的羊毫筆，就著扇面上的血跡稍作點染，血跡便成了一朵朵鮮艷欲滴的桃花；再以墨色略襯枝葉，一副灼灼動人的桃花圖，便完成了。
楊龍友對扇沉吟良久，又在扇面上題下三個小字——桃花扇，準備等李香君傷癒後再還給她。
幸虧媚香樓不高，摔傷後的李香君經過一段時間的精心調治，傷勢總算痊癒了。這時田仰已離開南京，娶妾之事也就不了了之。
然而陰險惡毒的阮大鉞，並不想就此放過她。弘光皇帝完全是昏庸無能之人，國難當頭，不思治軍理國，反而日夜沉醉在聲色享樂之中。
他嫌宮中歌姬所唱的歌內容單調乏味，阮大鉞便大獻慇勤，親自執筆撰寫歌詞劇本，再到秦淮河畔的歌樓姬院裡挑選出色的歌姬，送入宮中給弘光帝取樂。