1915年11月18日，丘吉爾身著少校軍服，踏上了前往駐紮在法國聖·奧莫爾的自己所屬團隊的征程。他再不能像任海軍大臣時外出巡視那樣派頭十足地旅行，而是乘坐一艘擠滿了假滿歸隊的官兵的定期航班橫渡英吉利海峽。使他意外而深感滿意的是，到岸後他發現駐法國的英國遠征軍總司令弗倫奇派自己的小汽車在專候他。弗倫奇把丘吉爾接到位於聖·奧莫爾附近的布倫迪克城堡的司令部裡，設宴款待了他。丘吉爾後來寫道：「我們幾乎是單獨在一起進餐，並以同等的地位對戰爭形勢作了長談，彷彿我還是海軍大臣。」
弗倫奇建議丘吉爾指揮一個旅，丘吉爾準備答應下來。但他提出先到基層去見習一段時間，以熟悉陸軍戰鬥的特點。於是，丘吉爾被安排到剛調到默維勒前線佈防的近衛步兵團的一個營中去見習。到部隊後，丘吉爾發現官兵們對他比較冷淡。營長喬治·傑弗裡斯中校對他說：「我想我應該告訴你，你到我們這個營來，這件事根本沒有同我們商量過。」由於丘吉爾不擺大人物架子，反而處處小心謹慎，努力搞好與同事或下級官兵們的關係，逐漸使人們改變了態度。他還要求下連隊親自體驗塹壕生活，以便豐富自己的步兵作戰經驗。儘管這樣十分艱苦甚至非常危險，丘吉爾也非常樂意去。有一次，他接到命令要他去見軍長。他步行了5公里十分泥濘的道路來到約定地點，但接他的汽車沒有來。當他懷著一肚子怨怒情緒回他的掩蔽部時，才發現這件令人不快的事竟使他逃過了一場滅頂之災；他所住的掩蔽部已經被德軍炮火全部摧毀。到了12月中旬，丘吉爾完成了見習任務，回到弗倫奇的司令部。弗倫奇預定安排他指揮第19師的一個旅；但這項任命未等批准就被取消了。因為弗倫奇在回倫敦時向阿斯奎斯首相提及了這項任命，首相對此表示了強烈反對。此後不久，弗倫奇的駐法英國遠征軍總司令職務被道格拉斯·黑格將軍取代。黑格不主張對丘吉爾予以特殊照顧，他認為，在丘吉爾「顯示出他能以營級指揮官的身份負起指揮戰鬥的職責之前，就不能任命為旅長」。於是丘吉爾被任命為皇家蘇格蘭毛瑟槍團第6營營長。
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