此時的喬布斯，完全如《華爾街日報》所言，「高高在上，但一頭栽了下來」。事實上，那幾年，喬布斯基本上從公眾的視野中消失了。
行動指南
不管如何，喬布斯屢敗屢戰的精神值得學習，這也是創業精神的一個最根本所在：經受住連番的失敗，並保持不滅的戰鬥精神。
5月22日不想成為賭徒手中的牌
我看過太多糟糕的事情發生在許多原本運作良好的企業身上。這些企業就像賭徒手中的紙牌，被不斷轉售，有時是因為風險資本家們的決定，有時是其他人的決定。
我只是想要確實掌握足夠的資金及股份，以便確保在這兩家公司遭遇困難時，能夠安渡難關。
是不是因為這樣一來，先前所發生的事件對我所造成的痛苦就能稍稍緩和？不，完全不是那麼一回事，而且這完全和報復無關。
——喬布斯1996年2月接受《紅鯡魚》雜誌的採訪
背景分析
喬布斯被趕出蘋果公司的經歷，大大影響了他以後的創業理念。看看NeXT和皮克斯的財務數據，就能很清楚地看到這種差別。在於蘋果公司之後創立的這兩家公司裡，喬布斯堅持佔絕對優勢的個人持股比率。不管是在皮克斯公司還是在NeXT，他都持有超過60%的股份。原因之一是，喬布斯承擔了一個風險投資者的角色，在皮克斯公司裡，他一個人甚至佔了相當於「5個風險投資者」的份量，投入了大量資本，承擔了巨大的風險。原因之二就是如他所說的，「不願意成為別人手中的紙牌」。
喬布斯要自己掌握自己的命運。
行動指南
對於創業型企業家而言，更應該讓自己掌握自己的命運，而不是成為別人手中的紙牌。
5月23日蘋果公司已死
在某個關鍵時期，也許是5年前，蘋果電腦公司不願再投入時間、精力、思想以及金錢，以求創造出最優良的產品。
一家執操作系統軟件之牛耳的企業，突然發現自己已不再具備編寫操作系統軟件的能力。蘋果電腦公司原本是一家集軟件與硬件於一身，而且是非常具有創意的公司，它重新界定了人們使用電腦的方式。但是這樣的一家蘋果電腦公司已經死了。
——微軟公司的前首席技術官納內森·麥沃爾德（NathanMyhrvold）1997年如此評價蘋果公司
背景分析
1996年12月，蘋果公司發佈消息，準備以4億美元的金額併購NeXT。缺了喬布斯的蘋果公司，的確如泥菩薩過江，而蘋果公司併購NeXT就是想證明，蘋果公司正從根本上改變經營方式。
1997年6月，《連線》雜誌以一個外面加了一圈葬禮用的荊棘花環的蘋果商標，作為當月的雜誌封面，並且給出了一個很悲觀的標題——「祈禱吧！」。作為美國高科技產業的標桿性雜誌，以及美國創新能力的代言者，《連線》雜誌對蘋果公司作了廣泛而深入的報道，他們發出疑問：如此一家企業，是否真的即將吹起熄燈號？《連線》雜誌所抱的看法和硅谷以及其他的觀察員的結論相去不遠，他們都認為要拯救蘋果公司，除非奇跡出現。
行動指南
一家公司若喪失了它賴以起家的原動力，也就失去了靈魂。因此，創業者所應做的，是盡量避免產生令企業喪失原動力的事件。
5月24日盡我最大的努力
蘋果公司這件事對我而言就是那樣，當然，我不想要失敗。但是即使我不知道情況真的有多糟糕，在我說「好」（再度成為蘋果公司的一員，甚至只是當個特別顧問）之前，我還是有很多事情要思考。我必須考量這對我的家庭、對我的名聲所代表的意義。最後，我決定我不在乎了，因為這是我想要做的。
如果我盡我最大的努力最後還是失敗，那好吧，我已經盡我最大的努力了。
——喬布斯重返蘋果公司後回顧他與蘋果公司的「那個教訓」
背景分析
用喬布斯自己的話來說，他曾經一度將蘋果公司交給「一個笨蛋」，重返蘋果公司後的喬布斯要證明自己的價值。他談起了被蘋果公司所「貶」時的那個教訓，他還談到自己自降身份只為待在蘋果公司的真正所思所想。
在喬布斯看來，失敗和盡最大努力後還是失敗，雖然結果一樣，但是內涵完全不同。對喬布斯這種具有角鬥士風格的人而言，他不能容忍沒有盡最大努力之後的失敗。
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做最好的自己，一個關鍵的判斷是你是否盡了自己最大的努力，盡最大努力後的失敗也是一道別樣的風景。
5月25日這輩子最累的時刻
我這輩子從來沒這麼累過。每天晚上我10點左右才回家，然後就直接倒在床上睡著了。第二天早上6點我就要強迫自己起床，洗個澡然後去上班。要是沒有我的妻子，我無法堅持下來。在整個過程中，她都一直支持我，在有一個失職的丈夫的情況下依然把家中的一切打理得井井有條。
——喬布斯1998年接受媒體採訪
背景分析
對喬布斯而言，產品削減與組織架構整頓並非易事，他經歷了長時間的折騰。喬布斯有時候也會問自己到底做得對不對。
「如果說我從未問過自己重返蘋果公司是否正確，那是假話。」喬布斯曾對《時代週刊》雜誌的記者如此說，「但是我相信，生活就是一件讓人傾盡全力、充滿智慧的作品——一切都不能任意所為」。
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這是一個多麼美好的說辭，如果當你累得不行的時候，有人在你耳邊說「生活就是一件讓人傾盡全力、充滿智慧的作品」，那麼面對再大的難處，也會有勇氣去克服。
5月26日拒絕停滯不前
我從偶像鮑勃·迪倫身上得到了鼓舞。迪倫讓我欽佩的一個重要原因就是他拒絕停滯不前。很多成功的藝術家在事業衰退期都會有這樣的經歷：他們一直在做最初令他們成功的事情，而不再冒險嘗試去做新的事情，因而他們的事業變得停滯不前。如果他們能夠繼續冒險，那麼他們依然是藝術家。迪倫和畢加索一生都在經受失敗。
——喬布斯1998年接受《財富》雜誌專訪
背景分析
1998年的喬布斯，仍在努力奮鬥，仍在證明自己，仍在拯救蘋果公司。換句話說，他正在與失敗作鬥爭，其實，喬布斯一生經歷過許多次失敗，但是，令人印象深刻的不是喬布斯的失敗，而是他的夢幻般的作品，為什麼？
其中一個關鍵原因來自於喬布斯獨特的價值觀：拒絕停滯不前。喬布斯一直在冒險，一直在奔跑，失敗沒能阻攔他前進的腳步，往往你剛看到他的一個失敗產品，緊接著，他就又拿出一個夢幻般的創新產品出來。
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失敗並不可怕，關鍵要有繼續冒險和進攻的大勇氣。拒絕停滯不前，事業才能衝破失敗的陰影，贏得成功。
5月29日重返蘋果後的一個大失敗
簡單地說，這是前所未見的最酷的電腦。
——喬布斯2000年7月在PowerMacG4電腦上市時的講話
背景分析
這一次，喬布斯所說的最酷，變成了最冷。
PowerMacG4電腦在設計上進行了大膽突破，從外觀上看，它像是比較小型的立方體，包裹著一層半透明狀的外殼。這款電腦體現了蘋果公司的巧妙創新：因為免除了風扇設計，所以電腦運行時格外安靜；開機關機時，只需用手指輕觸電源鍵即可；該電腦還破天荒地配置了一個光學鼠標，這是首次將光學鼠標列為電腦的標準配備。
儘管功能強大、外形精巧，但是該款電腦卻並未獲得市場青睞，它甚至成了喬布斯重返蘋果公司後最知名的失敗產品之一。一年後，這款產品停止生產，當時只售出了不到15萬台。
分析人士認為這個失敗再次顯示出蘋果電腦公司想要同時攻佔兩個壁壘分明的市場時所遭遇的困難——一個是平價的大眾市場，一個是專業的高端市場。
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即便是創新高手蘋果公司，也會因產品的定位不清晰而走向失敗。這就告訴領導者一個事實：產品再好，也好不過準確的市場定位。
5月30日與胰腺癌戰鬥
我有一些私人的消息要讓你們知道，而我希望你們直接從我這裡得知。
這週末我接受了一次成功的手術，切除了我胰腺裡的癌症腫瘤。我得的是一種少見的胰腺癌，叫做「小島細胞神經內分泌腫瘤」，只佔每年胰腺癌病例診斷的百分之一，只要及早發現，這種癌症可用手術切除治癒（我就是這種情況）。我將來不需要接受任何化療或放射線治療。
常見的那種胰腺癌叫做腺癌，目前仍無法治療，通常診斷後的存活時間只有一年。我之所以要特別提到這點是因為當有人聽到胰腺癌（或用Google查詢），就會立刻想到這種常見且致命的疾病，感謝老天，我得的不是這種。
我將在8月充分休養，希望能在9月回去工作。我不在的時候，將由庫克負責蘋果公司的日常營運，所以我們不會有任何閃失。我確信8月份我會常常打電話給你們其中的一些人。我期待著9月再相逢。
附註：我從醫院寄這封信，用的是17英吋的PowerBook筆記本電腦和AirportExpress無線上網設備。
——喬布斯2004年8月1日寄給朋友、相關人士、員工的電子郵件
背景分析
喬布斯在信的結尾加上的附註顯示他仍未失去一個CEO的本色或者說是幽默感。
正如資料所顯示的，美國每年都有3.2萬人被查出患有胰腺癌，像喬布斯患的那種胰腺癌也就有幾百例。一般來說，當發現這種胰腺癌並完全切除後，病人就可以正常生活了，但並不是說就完全安全了，而是有很大的不確定性。有調查顯示，得這種病的人有50%概率可以活5年以上。
疾病特別是癌症，往往會影響一個人的生活態度，但是對喬布斯這種角鬥士而言，胰腺癌對他熱愛的事業似乎沒有多大影響。9月初，也就是他做完手術的一個多月後，他又出現在蘋果公司的會議上，他又活力四射了。
事實上，喬布斯這麼快重返崗位，原因在於他要推出一系列新產品，生產「偉大的產品」就是他生命的能量。
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正如某媒體對喬布斯患癌症的評價：即使是古希臘神話中住在奧林匹斯山上的眾神也非刀槍不入，更何況凡人。此情此景之下，最有力的戰鬥武器就是保持輕鬆的心態和幽默感。
5月31日從容面對失敗
我是這樣看待這個問題的。所有人都在努力為客廳開發偉大的產品。微軟公司嘗試過，我們嘗試過，每個人都嘗試過，但所有人都失敗了。正因為如此，我稱它為業餘愛好。它現在還不是一項業務，它是愛好。
我們已經開始了我們的第二次嘗試，在公司內部我們稱之為「AppleTV，Take2」。我們意識到，我們開發的第一個產品是幫助消費者從計算機中提取內容，然後以無線的方式傳輸到他們的電視機上。唔，事實證明這並不是人們真正想要做的。我的意思是，在大電視機上看到自己的照片感覺的確不錯。
這是蛋糕上的糖霜，但它並不是蛋糕。事實證明，大家想要看的是電影。因此，我們開始與好萊塢的電影公司談判，而且我們能夠讓所有主要的電影公司授權我們開展電影租賃業務。目前，我們的iTunes商店只有600部影片，但到今年年底我們將擁有數千部。它能產生共鳴嗎？它能成為你無法拒絕、深深喜愛的事物嗎？讓我們走著瞧吧。我想這還是有可能的。
——喬布斯2008年接受《財富》雜誌的採訪
背景分析
媒體把AppleTV稱為蘋果公司最失敗的產品之一。當然，在它剛推出時，喬布斯對其寄予厚望，「希望AppleTV和1984年的Mac、2001年的iPod一樣，成為改變一個產業的經典產品」。
AppleTV曾用名iTV，是蘋果公司2007年推出的一款用以連接電視機和電腦以及各種數碼設備的產品。關於它的猜想很多，有人認為它是機頂盒，可以用來看網絡電視；有人認為它是HTPC，因為它擁有電腦全部的配置；有人則認為它只是一個昂貴的移動硬盤，因為功能太少了。而根據蘋果公司官方的說明，它是一台「HomeServer」（家庭服務器），主要目的很單純，就是為了讓電視機能播放來自互聯網的電影。
AppleTV最大的失敗之處是，為了將使用變得最簡單化，以區別於以往的客廳娛樂中心，它犧牲了強大的PC操作功能和遊戲主機的娛樂功能，以致帶來了很多缺點。
在這裡，我們想把重點放在喬布斯應對AppleTV的態度上，喬布斯也許在詭辯，也許這真是他心中所想，他把失敗的AppleTV稱做是業餘愛好，一下子把這種失敗的負面效果消除得一乾二淨。如果把AppleTV看做是蘋果公司的業餘愛好，你會發現，這個作品其實還不錯。
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估計你很難做到像喬布斯那樣從容地面對失敗，但至少，面對創新失敗的詰責，你可以用「業餘愛好」的說法來解釋。