提起老百姓口中這位「蔣該死」蔣介石先生，很多人會想到李敖的那句經典評價「獨裁無膽，民主無量」。蔣氏終其一生，就大處著眼而觀之，可說是成事不足，敗事有餘。器小量狹、自作聰明，終令國事一敗塗地。美國政治傳記作家、《蔣介石傳》的作者布賴恩·克羅澤說蔣介石既放蕩不羈，又遵循孔道；偶爾暴躁，通常卻待人謙恭。
蔣介石早年給自己寫下了「荒淫無度，墮事乖方」八字考語。「乖方」，顯然是指蔣介石急躁易怒的性格。蔣16歲就得了個「紅臉將軍」的名，曾因開設課程一事作為學生代表與校方交涉，他陳述理由時「情態激烈」，讓學校董事感到怒不可遏，幾乎把他扭送官府查辦。1908年，蔣介石從日本返家，與妻子發生口角，竟腳踹懷孕8個月的妻子腹部，致其流產。
蔣介石喜歡罵人，他那句「娘希匹」幾乎無人不知，罵下人、罵下屬，甚至發無名之怒，暴怒之時，幾至「視國人皆為可殺」。
動手打人，蠻狠自逞，毫無耐力，甚至誤毆幕友，暴行至此極矣，凡此種種，但乖方終於未能根除，而一直伴隨著這位民國梟雄，如影隨形。
充滿爭議的蔣中正
蔣介石出生在浙江溪口一家鹽商之家，早期在保定陸軍學校求學，到日本士官學校留學。參加孫的革命黨，跟隨孫鬧革命，到自己指揮北伐，北伐成功後，中華民國定都南京，從形式上統一了中國；再到後來的反共剿共，十年土地革命戰爭，直至抗日戰爭和解放戰爭。戰敗後退居台灣到老死他鄉。蔣的前期是對中國有貢獻的，從他留學回來參加革命，救孫大帥直到被孫信任，是他政治前途的開始，所以蔣總以孫的追隨者自居。接著創立黃埔軍校到最後的北伐成功。這時期的蔣是中國的英雄，是他結束了軍閥混戰，至少在政治上統一了中國。中國歷史上真正從南打到北統一中國的，蔣是歷史第一人。
民國初期的中國在蔣的治理下經濟上開始復甦。新經濟運動的實施，使中國民族資本得到發展。
蔣介石雖是軍事強人，但不是一個稱職的領袖，這從抗日的策略和內戰中可以看出。在「七七事變」後，蔣介石動用了差不多全部國民黨精銳調往淞滬作戰，希望擴大上海之戰，以冀國際可以出面調停，但這戰略上的錯誤，做成國軍精銳盡失，形成日後完全無力防守南京，當時的一些將領，也曾勸說蔣不要全部投入淞滬，應該保留實力在南京和日軍硬拚一場。
在《李宗仁回憶錄》裡，李宗仁認為南京保衛戰本無必要，蔣介石應對戰役的失敗付相當的責任。
而蔣最大的錯誤開始於對共產黨的剿殺，蔣的政治覺悟和政治手腕都很高明，但是這個決策是極為失敗的。
抗日勝利後，舉國上下渴望和平，軍隊和百姓都早已厭戰、倦戰。而蔣竟然完不理會民情。當時在美蘇的調停下，的確有希望實行聯合政府，而民眾亦對重慶和談抱有相當期望，蔣介石此時只一心想將共產黨消滅，全無談判餘地，最後導致全面內戰。
內戰爆發後，國民政府早已民心盡失，儘管武器先進，但是軍心渙散，以徹底的潰敗收場，最後在金門一役中止住了解放軍進攻台灣，蔣介石才可在台灣站穩。
在台灣方面，蔣中正的威權統治也使他成為不受歡迎的人物，甚至製造祟拜風氣，蔣中正銅像大量出現於車站、各級學校及各公共機關，其名也出現在道路名稱，成為台灣最常見之路名。很多評論家也指出蔣中正為鞏固政權展開恐怖統治，以刑法一百條及動員戡亂時期臨時條款造成白色恐怖。
毛澤東在1938年給蔣中正的信中說：「……先生指導全民族進行空前偉大的民族革命戰爭，凡我國人，無不崇仰……」。但抗戰勝利後，蔣介石背叛革命，實行獨裁統治，是美帝國主義，封建地主階級，官僚資產階級，買辦階級等反動勢力在中國的代表。蔣中正領導的中國國民黨和國民政府是抗日戰爭戰場的重要力量，蔣中正的歷史功績有在於此。
蔣介石一生反共反人民，置國家民族利益於不顧。對日本侵略東北實行不抵抗主義，西安事變後也是半心半意抗日，積聚力量，陰謀消滅共產黨，但最終反被擊敗，退守孤島淒涼離世。當然蔣還能堅持一個中國立場，這也是後來「九二共識」的由來。
蔣雖有聰明才智，但是他的獨裁政策脫離了人民，使國民政府失去了人民的擁護，水可載舟，亦能覆舟，他的倒台是理所當然的。
四萬萬微生物
1907年，蔣介石考入保定陸軍速成學堂，學習炮兵。學校裡的教官多是日本人。當時日本軍事強盛，從未把中國人放在眼裡。因而趾高氣揚，絲毫不掩飾對中國學生的蔑視。一次衛生課上，日本教官拿出一個土塊，把它比作中國，並進一步解釋說：「中國有四億人，而他手中的那個土塊正好有四億個微生物。」堂堂中國人，怎能甘受其辱！坐在座位上的蔣介石怒火中燒，不顧軍紀走上前去，用力奪過教員手中的土塊將其掰成八塊，隨後怒視著教官高聲問道：「日本有五千萬人，是否也像五千萬個微生物，寄生在這土塊的八分之一中？」不可一世的教官頓時被問得啞口無言，但很快他用手指著蔣介石威脅道：「你是一個革命分子！」因為在軍校，學員是不允許這麼做的。被指認為是革命黨更是掉腦袋的事！但蔣介石除了被叫到校長辦公室接受教育以外，什麼事也沒有發生。
就在這一年年底，學校決定選送一批學生到日本學習軍事，儘管有著先前的「惡跡」，蔣介石也名列其中。就在這一段異國求學中，蔣介石也入了同盟會。第一次開會，就被同盟會領袖陳其美介紹給了孫文孫逸仙。
從邊緣走向中心
最初的時候，蔣介石只是革命中的一個小角色。武昌起義之後，他率領一支百人的部隊攻打杭州的浙江巡撫衙門。戰鬥前，蔣介石給母親寫了封信，提到自己希望能夠幹出一番大事業，縱然戰死也心甘情願，希望母親能恕其不孝之罪。信中頗有悲壯之氣，從此他的個人經歷與中國現代史聯繫在了一起。
蔣介石在國民黨內的起步得陳其美助益良多，是陳其美把他領進同盟會，並將他引見給孫中山。陳被袁世凱暗殺後，在孫中山發起護法運動、急需人手壯大力量的時候，孫中山開始看重蔣介石。
蔣介石最初追隨孫中山並不順利。當時，在孫中山眼中，蔣介石的份量無法和陳其美相提並論，更不如此時的陳炯明——他掌握著孫中山惟一可以依靠的武裝力量。所以，對於蔣介石提出的一些極富遠見的建議，孫中山基本上未予採納。比如蔣介石建議徹底消滅桂系軍閥，穩定廣州革命政府；並提醒孫中山注意陳炯明的野心；還有在1921年，在法定代表人數不足的情況下，蔣介石勸阻孫中山不要進行讓他成為「非常大總統」的選舉……事實證明，在這些問題上，蔣介石是正確的，但結果卻讓他氣餒。
對此，蔣介石往往是以辭職或不告而別表達自己的意見。甚至在一些無足輕重的事情上，他也會採取相同的方式。以至於從1918年3月到粵軍赴任至1924年1月，在不到6年的時間裡，他至少有14次辭職或者不告而別。《蔣介石傳》的作者布萊恩·克羅澤總結說，每當形勢不能如他所願，他就以辭職的方式以退為進，以此證明他是不可缺少的，其結果也往往是他一旦復出，職權就會更大。凡此種種，蔣介石日後提及這些經歷時，把它歸結為「合則留不合則去」。
當1922年6月陳炯明公開加害孫中山時，接到電報的蔣介石立刻從上海趕到廣州，陪伴孫中山度過難關。自1911年投身革命以來，也許取得孫中山的充分信任對蔣介石來說才是最重要的。這意味他作為革命馬前卒的日子終於結束了，在陳潔如所寫的回憶錄中，記錄了蔣介石曾清楚地提到這一點。至於此後的國民革命軍總司令、國民黨主席只是他的人生邏輯的自然延伸。從此之後，再也沒有蔣介石消極請辭的事情出現。
哭出來的嫡系
在編遣會開張前，1928年6月24日，蔣介石提出一份《呈請設立裁兵善後委員會文》，說是「北伐已告完成，軍事應謀結束，裁兵之舉，斯其時矣……中正籌思所及，愛擬設裁兵委員會。庶幾化兵為工，可期早日實現。」
7月6日上午，蔣介石率眾在北京碧雲寺舉行祭奠孫中山靈柩的大典。對於蔣介石玩的這一手，四個集團軍的首領誰也不敢怠慢，因為他們都自稱是孫中山的信徒。
蔣介石在祭文中強調「中正昔侍總理，親承提命之殷殷，寄以非常之任……」明顯是以統帥自居，儼然凌駕於各路集團軍之上的「總總司令」了。祭文宣罷，開棺瞻仰中山先生遺容。棺蓋一開，蔣介石當即扶棺大哭。 馮玉祥上前相勸，不料他哭得反而更傷心了。參加祭典的文武官員們本來就各懷鬼胎，見蔣介石如此造作，都覺可笑。有悄聲罵道：「這才顯出他是嫡系呢！我們都不是嫡系，叫他哭吧，我們走！」蔣介石耳朵尖，一聞此言，馬上就不哭了。於是蓋棺散會。
蔣介石為了掌握對頭馮玉祥的情況，曾派孔祥熙前往慰問。當孔走到院裡，就聽到了馮玉祥正大聲和許多人說話，但孔一進屋，馮卻倒在床上，蒙上棉被，連聲呻吟。李宗仁回憶說：「我們有時到馮的住處去『探病』，只見他臥房裡炭火熊熊，馮氏則倒臥在床上，蓋了兩床錦被，滿頭是汗，呻吟不止，好像真有大病的樣子。」又說：「蔣先生有時也親往探視馮氏，並安慰他要好好靜養。」馮玉祥自己說：「近日失眠，胃病等症復發，據醫生診治說，是神經衰弱症。」
寧漢之爭
1926年7月，國民革命軍10萬人在廣州誓師北伐。此次北伐共8個軍，分三路向湖南、江西和福建進軍。北伐開始後，捷報頻傳。
就在這時，孔祥熙由美國回到了廣州，就任廣東省財政廳長，同時兼任廣東國民政府代財政部長，總攬後方財政。1927年元旦，廣東國民政府遷都武漢。同年3月，武漢國民政府增設實業部，任命孔祥熙為實業部長。但當時孔祥熙並沒到武漢就職，在廣州等了一段時間後，他就回上海找宋藹齡去了。
當時全國的形勢已日漸明朗，國民革命軍順應民心民意，所向披靡。而北洋軍閥失道寡助，節節敗退，統一中國已然是早晚的事情。
當時的蔣介石並非不想消滅段祺瑞，但他更不願意為他人做嫁衣，尤其是在汪精衛手下。於是他決定不再向北出動一兵一卒，此時蔣介石和以汪精衛為代表的武漢國民政府的裂痕完全公開化了。
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