實際上，帕麗斯的媽媽凱西一直希望女兒能早日找個出身豪門的「金龜婿」，偏偏好萊塢情場真就不缺這種「金龜婿」。與拉特西斯家族沒緣分的帕麗斯，又把目標對準了頻頻和好萊塢女星傳出緋聞的另一個希臘船王家族，尼阿克斯家族的嫡長孫塔夫洛斯·尼阿克斯三世（StavrosNiarchosIII）。只是，這個和擔任家族掌門人的爺爺同名的闊少，卻未必願意真心待她。
也許出於對拉特西斯家族的報復心理，也許出於對豪門的青睞心理，帕麗斯在感情基礎不穩固的情況下和塔夫洛斯開始了戀情，或者說更多是激情，他們在墨西哥海灘旁若無人地打情罵俏，又是沙灘陽光水上運動那一套戀愛模式，卻看上去不那麼和諧，塔夫洛斯對女星來者不拒，帕麗斯就只好找來男運動員撐場，互相玩起了背叛偷吃的把戲，分分合合的彆扭情緣最終仍是以分手結束。
而塔夫洛斯和帕麗斯曾經的「姐妹淘」林賽·羅韓又緋聞迭出，使得帕麗斯和林賽的友情更加破裂不堪。如果說身家75億美金的拉特西斯家少爺，是不為錢財真心愛帕麗斯的，那麼身家750億美金的尼阿克斯家少爺，就是因為太有錢而根本不把帕麗斯放在眼裡，為此和她的交往就如遊戲——訂婚、取消、訂婚又取消。2006年5月，二人便正式對外宣佈分手。
這段戀情使帕麗斯深深明白了「山外有山、人外有人」，即使自己身為豪門名媛，也有被看貶的時候。塔夫洛斯的妹妹優金妮·尼阿科斯（EugenieNiarchos）也是位不可一世的名媛，她和哥哥的身世比帕麗斯·希爾頓更加優渥——她和哥哥作為船業大亨塔夫洛斯·尼阿科斯的孫輩，總是高高在上，對帕麗斯這類名媛見怪不怪，甚至還帶著巴黎長大的孩子的高傲架勢。所以，塔夫洛斯對帕麗斯的不珍惜和不以為意，都是有其緣由的。
尼阿科斯家的孩子們與摩納哥皇室的孩子一起成長，夏洛特公主和他們關係密切，見多識廣的塔夫洛斯·尼阿科斯三世看待帕麗斯·希爾頓時，自然就帶著一種趾高氣揚的架勢，對她的審美也提不起興趣，帕麗斯這樣的名媛見多了，即使更顯赫的也不過像自己的妹妹那樣，美國本土的草根氣息自然比不上巴黎的典雅貴氣，對待自己送上門的帕麗斯他還真是擺出一副大國王子選王妃的挑剔，甚至有些玩弄感情為樂的架勢。
自小就比別人過得優渥、自尊心頗強的大小姐帕麗斯，自然不堪其辱，再一次選擇甩手走人。愛得糾結而且也失去了朋友，她表示對方是個一度令她很憤恨的男伴。而她與船王家族的曖昧情緣也就此終結，而且另一個奧納西斯家族作為船王世家只剩下女繼承人了，帕麗斯就是對船王名號再情有獨鍾也沒有機會了。
6.「真愛」太多
究竟是帕麗斯花心，還是真愛難求？雙胞胎男人是否很吸引希爾頓大小姐呢？現任男友塞·維茨是雙胞胎中的一員，而2008年2月開始的那段戀情，男主角本基·麥登（BenjiMadden）也有一個出名的雙胞胎哥哥喬爾·麥登（JoelMadden）。本基和哥哥都混跡音樂圈，哥哥喬爾是「狂野夏洛特」（GoodCharlotte）樂隊的主唱，而本基則是這支樂隊的吉他手，他們的音樂風格以朋克和搖滾為主。
本基·麥登的出現一度使外界大跌眼鏡，因為和隨手贈送24克拉鑽戒的船王大少爺相比，本基顯然遜色不少。16歲那年，父親絕情地出走給家庭帶來經濟困難，本基和哥哥喬爾只能辛苦打工來維持家庭生計，甚至還在美容院裡做過洗頭工。20多歲時，他們將原先父親的姓氏改為母親的姓氏Madden，以此來表示對父親的仇恨。相對於穩重的哥哥喬爾，本基顯得更偏激和古怪些——他是LivingDeadDolls（活死人娃娃）的熱情收藏者，曾公開展示自己的大量收藏。
看來大小姐帕麗斯的胃口還是很廣泛的，向來有男模和貴族情結的帕麗斯，這次跟一位渾身都是文身的狂野「純爺們」看對了眼。兩人在本基的嫂子、帕麗斯的朋友妮可·裡奇家裡相遇，隨即開始了一場火熱的愛戀。
之後的日子裡，他們到處秀恩愛，碩大的定制戒指上分別寫著二人的名字縮寫，光榮地戴在了彼此手上。帕麗斯更是稱本基是好男人，他們一起開車出行，把車子當成家，擺滿了許多日常用品，去往各個地方。他們攜手去南非，本基參加演唱，帕麗斯則去做慈善，和南非的小朋友親切合影、母愛氾濫。
這段戀情的甜蜜曾無處不在，雖然本基並不怎樣高大帥氣，但人家也是玩音樂的，一身的文身個性十足，他在夜店裡擔任DJ表演時，帕麗斯無不全神貫注地給他捧場，兩個人一起在夜店裡玩得十分投契，而且不時流露出濃濃愛意。
但時隔9個月，向來自我的帕麗斯似乎又覺得受了委屈，單方面結束了感情。帕麗斯的發言人轉告見怪不怪的人們，雙方雖然分手了但仍是朋友。我們能聽到女方捕風捉影地說：「越是得不到的東西越吸引人，沒人想要假的普拉達手袋，大家都想要貴得離譜的名牌限量版，當你覺得一個男人不夠尊重你而離開他的時候，他就會用盡所有手段來重新佔有你，甚至不惜歪曲真相。」
據說，她的離開確實讓已經深深愛上她的本基感到很崩潰，每日念念不忘昔日的愛人帕麗斯，不住地給人家發騷擾短信和打催命電話，並每日鮮花奉送，滿心相信「命中紅顏」帕麗斯會回頭，弄得大小姐十分無奈，一度生氣地要換電話號碼。
顯然，為愛不顧一切的大小姐一點也沒變，還是那麼我行我素，她不滿意了就一定會毅然決然地撤換男主角。她總是那麼堅持自己的愛情信條——「一夜情並不適合我，我覺得一旦分開之前的那晚什麼都不是，相反如果你不那麼輕易讓一個人得到你，他肯定會更珍惜你。」
帕麗斯所說的「真愛」到底是有多真？我們很難瞭解清楚，因為在塞之前幾乎每一任男友都是她的「真愛」，道格·雷恩哈特（DougReinhardt）也不例外。比帕麗斯小四歲的道格參演過美國MTV肥皂劇《好萊塢女孩》，劇中他扮演自己，而在現實中曾和該劇女演員勞倫·康拉德戀愛，在帕麗斯之前還有一位《發膠》中的女星阿曼達·拜恩斯，也和他交往過。
道格最主要的職業曾是美國職業棒球大聯盟球員，而且外形帥氣的他還時常登上《名利場》雜誌。這個人見人愛的英俊小生在2010年2月邂逅了花邊新聞滿天飛的帕麗斯，而且似乎很來電，很快便墜入愛河，為了追求這個比自己富有許多的豪門小姐，道格可謂挖空了心思。
情人節當天，道格投其所好，為帕麗斯送上了一幅安迪·沃霍爾（AndyWarhol）的作品——瑪麗蓮·夢露的肖像，作為禮物。要知道，帕麗斯的頭號偶像正是這位「金髮尤物」的超級女星。同年2月底，帕麗斯又在道格的陪同下去日本參加活動，在鏡頭前有些拘束的道格，總是一身運動裝跟在女友後頭。而真正俘獲芳心的舉動，莫過於用帕麗斯最愛的寵物來打動她，道格大方地花了1萬美金購買了波美拉尼亞犬來示愛，帕麗斯當即接過了這只可愛的小狗放在臉龐，用她慣有的動作表達對寵物的喜愛，也回應了道格的愛意。
感情迅速升溫的兩人更加甜蜜親近，身材魁梧的道格像貼身保鏢一樣處處護衛著帕麗斯，進出大門為帕麗斯一直扶著門扇，走到狹窄的地方，他的雙手就會從後面緊張地護著帕麗斯，呵護疼愛之情使得帕麗斯招架不住，一度驚呼感覺自己像「公主」。
他們兩度決定結婚，一次是剛戀愛的第三個月，道格買鑽戒給帕麗斯，雖然不是最貴的卻足以收買芳心，而他也胸有成竹地向帕麗斯的父親提出求親事宜，帕麗斯也覺得這個高大體貼的大男孩很值得信賴，帕麗斯甚至已經開始謀劃一個氣勢如虹的奢華婚禮。想要當媽的帕麗斯也得到了男友的肯定，他說：「帕麗斯會是個好媽媽，她是我的天使公主，希望能有很多小帕麗斯的一天。」之後，道格在另一次採訪中卻含蓄地告訴記者：「你永遠都不知道將來要發生的事情。」他的態度似乎在預示他已察覺兩人之間出現問題了。
戀愛的第四個月，他們一起飛赴法國戛納參加電影節，並甜蜜度假。其間，卻爆出了爭吵傳聞，而回到美國後的兩人更是問題不斷。先是經歷了第一次分手，由於帕麗斯在街頭和一名婦人發生爭執，甚至互相用水果攻擊，一度讓場面變得尷尬而失控，站在一旁的道格手足無措，一改往日紳士風度，怒氣沖沖走掉了，而在其他男士的幫助下才擺脫爭執的帕麗斯感到十分無助，甚至崩潰地坐在了地上大哭，二人便有了隔閡。次日，帕麗斯便公佈分手訊息。
早就對道格的窮小子模樣不看好的帕麗斯家人，似乎很高興，陪著帕麗斯神采奕奕地出現在鏡頭前，一家人都宣稱這對帕麗斯很好。而帕麗斯究竟有多好，是不是一點都不為情傷呢？似乎是這樣的。這不，比道格這個普通運動員成功許多倍的大腕克裡斯蒂亞諾·羅納爾多（CristianoRonaldo，通常簡稱其為「C羅」），就成了帕麗斯派對上最為情投意合的消遣對象。
當帕麗斯正在為和男友道格的感情糾葛而氣憤時，即將以8000萬英鎊轉會皇馬的大球星C羅要辦轉會慶祝派對，帕麗斯和妹妹妮基應邀出席。原球隊曼聯也默許了C羅和緋聞百出的希爾頓姐妹的狂歡計劃。雖然一年前帕麗斯還遭到了對方的拒絕，但是走近彼此之後，他們深深被對方吸引，於是整晚黏在一起喝酒聊天乃至曖昧揩油，次日的各大媒體頭版頭條都是他們的親暱照和各種揣測而來的緋聞。
有了這樣一個小插曲，道格卻不計前嫌，在一段分別之後與帕麗斯再度和好，且甜蜜不減當初。只是問題依然埋伏在崎嶇的情路上。2009年11月4日，道格與帕麗斯參加完聚會，人們卻發現喝得很迷濛的帕麗斯與一名著裝怪異的男子一起走了出來，而道格也許是生她的氣，默默走在後面，上車後帕麗斯卻突然遭襲。女友被奇怪男子侵犯時，道格卻獨自坐在後座，捂著臉表示無語，而他對該男子詭異的攻擊行為，其第一反應和第二反應都是與我無關，任憑帕麗斯獨自掙扎反抗。直到帕麗斯開動了車子，甩脫了該男子，當時可能覺得很丟面子的道格才把女友的藍莓手機丟出車窗外解恨。
帕麗斯的出位言行似乎觸到了道格的神經，但是道格這個男友護花使者的職責也越做越馬虎。幾天後，也就是11月18日，他們在自家門口爭吵打鬧，使得路人以為事態嚴重到需要警察調解的份上，一度把警察找來解決問題。但這之後，他們仍然甜蜜地出現在鏡頭前，比如乘著直升機趕往溫哥華的滑雪勝地，甜蜜地抱在一起滑雪。
2010年元月過後，帕麗斯的發小凱西·強生突然神秘去世，而她才剛過30歲，這極大刺激了即將邁入30歲大關的帕麗斯，同樣身為大家族繼承人的她更加覺得「人生苦短」，為了不留下遺憾，她再次萌發了結婚的想法，並稱和道格在一起的一年時間十分親密，一晚都沒分開過，而且她覺得未來一切美妙光明很值得期待。
他們在巴黎的酒店度假、秀恩愛，在帕麗斯的29歲生日會上狂歡，而且道格還用拳腳趕走了試圖前來挖他牆角的布蘭登·戴維斯（BrandonDavis）。隨後，他和帕麗斯又到墨西哥海灘一起沐浴陽光，但據說這次道格看起來全程都很淡漠，有人稱原因是帕麗斯拒絕參加道格妹妹主演的真人秀節目，而這個節目恰是必須有帕麗斯的參與才會播出的，這使得二人貌合神離。帕麗斯感覺被利用，道格覺得帕麗斯過於吝嗇。早在二人準備結婚時，帕麗斯的美女媽媽就公開表示希望女兒不要太草率地做決定，似乎很不看好這段戀情。
截至2010年4月，帕麗斯一路尋覓而來的感情花火都熄滅了。帕麗斯主動退出這段使她愛恨交加的感情，而道格也接受被甩並另覓新歡，據說他的新女友和帕麗斯風格很相似。