於是項王乃欲東渡烏江。烏江亭長艤船待，謂項王曰：『江東雖小，地方千里，眾數十萬人，亦足王也。願大王急渡。今獨臣有船，漢軍至，無以渡。』項王笑曰：『天之亡我，我何渡為！且籍與江東子弟八千人渡江而西，今無一人還，縱江東父兄憐而王我，我何面目見之？縱彼不言，籍獨不愧於心乎？』乃謂亭長曰：『吾知公長者。吾騎此馬五歲，所當無敵，嘗一日行千里，不忍殺之，以賜公。』乃令騎皆下馬步行，持短兵接戰。獨籍所殺漢軍數百人。項王身亦被十餘創。顧見漢騎司馬呂馬童，曰：『若非吾故人乎？』馬童面之，指王翳曰：『此項王也。』項王乃曰：『吾聞漢購我頭千金，邑萬戶，吾為若德。』乃自刎而死。
——《史記》卷七《項羽本紀》
哭和笑都是人類情感的宣洩與流露，但是人們更喜歡笑。
笑大多因歡喜之情而發。魯仲連談笑之間，退卻秦軍；李白高唱著「仰天大笑出門去，我輩豈是蓬蒿人」，豪氣牽雲，響應唐玄宗的召喚，飛奔洛陽；楊玉環看著快馬加鞭從嶺南運來的新鮮荔枝，「一騎紅塵妃子笑」；蘇軾春遊，「牆外行人，牆內佳人笑」，雖也有「笑漸不聞聲漸消，多情反被無情惱」的絲絲煩惱，然而內心終究是痛並快樂著的。
不過，笑並不全是快樂的。正如喜極而泣，亦有笑中含悲。《史記》中記載的項羽唯一的一次笑就包含著濃烈的悲壯色彩。
突圍至烏江，項羽拒絕亭長救助，面臨著一生最痛苦的生死抉擇。前有大江，後有追寇，「關山難越，誰悲失路之人（王勃《滕王閣序》）」，複雜紛繁的心態、百感交集的思緒，司馬遷舉重若輕地拈出了一個「笑」字，把這一場面乃至項羽一生的悲劇色彩渲染得無以復加。
項羽自刎前的這一笑，是單純的笑，更是複雜的笑。這一笑蘊涵著太多的意味：悲涼、憤恨、無奈、無畏、蔑視、高傲、感激、愧疚、痛苦、留戀……從這一笑之中，我們能夠感知到的是一個慷慨悲壯、「生為人傑，死亦鬼雄」的項羽。
《詩經》中有「昔我往矣，楊柳依依；今我來思，雨雪霏霏」的名句，清代王夫之評價這幾句詩時說「以樂景寫哀，以哀景寫樂，一倍增其哀樂」。司馬遷寫項羽一「笑」的點睛之筆，則是以笑寫悲，愈加增其悲。
如果說霸王別姬因有虞姬的存在，尚給人淒美之感；烏江拒渡，一笑之間，拔劍自刎，給人的則是悲壯，是崇高。
《三國演義》中寫「三江口周瑜放火，諸葛亮智算華容」時，曹操有過三次仰天大笑。
第一次是曹操兵敗逃到烏林之西、宜都之北。「乃於馬上仰面大笑不止」。他認為諸葛亮無智，周瑜少謀，如果自己用兵，一定會在此埋伏人馬。一笑未了，引來了常山趙子龍。第二次是走到葫蘆口，曹操躺在樹林裡，又一次仰天大笑。這一笑引出了張翼德。第三次，走到華容道，曹操第三次仰天大笑，笑聲未止，大將關雲長，手提青龍刀，胯下赤兔馬，截住去路。
逃亡途中曹操的三次「大笑」，本是自作聰明、嘲笑他人，想顯示自己的智慧，是小說的寫法，給人的是詼諧、是幽默，更加襯托出諸葛亮的多智。
與愛笑的曹操相反，項羽最愛發怒，司馬遷在《項羽本紀》裡至少寫了項羽的十次大怒。面對烏江亭長，項羽卻笑了。「寧為玉碎，不為瓦全」。這悲涼的一笑之後，項羽就決定以死明志了。
人在順境時會情不自禁地笑，但在遭遇挫折、身處逆境的時候，卻很難笑得出來。其實，最該笑的時候，正是身處逆境之時。項羽在「百戰疲勞壯士哀，中原一敗勢難回」的情形之下，面對渡江的船，面對好心的船夫，他最後的一笑，悲壯而體面地凝結在了他的臉上。