最早到上海開設分行的怡和洋行負責人達拉斯，於1844年帶著商館僕役來到上海，並向香港總行要求派遣買辦。總行當即派去了一個名叫亞三(Asam)的廣東人到上海擔任分行買辦。1846年，亞三因病被另一名叫亞桃(Atow)的廣東買辦接替。
根據那時洋行買辦多為同鄉人且互相推薦擔保的慣例推測，這兩人很可能也是香山人，因為他們的後任林欽、唐廷樞都是香山人。林欽在1863年離任，他舉薦了唐廷樞接任。此時，唐廷樞剛剛31歲。
唐廷樞，出生於香山唐家村農民家庭，他的父親唐寶臣曾在澳門瑪禮遜學校為校長布朗打工。瑪禮遜學校創辦於1839年，是澳門第一所教會學堂，1842年遷到香港。初遷到香港時，為使唐廷樞能在瑪禮遜學校讀書，唐寶臣同布朗簽訂了延工8年的合同。
1848年，16歲的唐廷樞畢業於瑪禮遜學堂，在香港一家拍賣行當助手。下層社會生活的體驗和磨煉，讓他逐漸懂得了人情世故。期間，唐廷樞轉入英華書院，並利用業餘時間繼續學習，這所書院由英國倫敦會傳教士理雅各在香港創辦。從19~26歲，唐廷樞受聘於香港政府巡理廳，擔任了7年翻譯。
在19世紀，香港是中國買辦的訓練基地，許多廣東的年輕人就是在那裡得到基本的語言訓練和商業知識教育後，開始走上買辦的經商之路的。太古洋行香港第一任買辦由香山人莫仕揚於1870年擔任，這一年他50歲，太古洋行將總部從上海移至香港。莫父莫裕嘉是富有人家，多次捐資納官，而莫仕揚年輕時，曾在吳健彰的同順行工作，在那裡結識了十三行洋人，粗通英語，深諳洋務，1860年轉到香港經商。
從莫仕揚開始，太古洋行的買辦一直由莫家祖孫三代莫仕揚、莫藻泉、莫干生擔任，並長達60年。香山買辦中論財富最多、勢力最大、影響最深遠者，首推莫氏家族。香港匯豐銀行的第三任買辦劉渭川（任期：1892~1906年）和第四任買辦劉伴樵（任期：1906~1912年），也都來自香山縣。
1858年，唐廷樞離開香港來到上海，在海關做翻譯。1861年，唐廷樞辭職，通過當時英商怡和洋行買辦林欽的介紹，開始為怡和洋行代理經營長江一帶的業務，主要任務就是替該行推銷進口貨物以及到內地收購蠶絲和茶葉。
1863年，因為美國發生南北戰爭，棉花出口減少，英國、印度等國棉紡廠貨源短缺，於是轉向中國採購棉花。上海市場棉花價格暴漲，唐廷樞把握住了這個機遇，在上海開設修華號棉花行，為怡和洋行收購棉花，贏得了怡和洋行老闆的賞識，直到1863年被同鄉舉薦接任總買辦，開始了10年的買辦生涯。
這年年底，唐廷樞取代林欽掌管怡和洋行金庫，原來洋行的全部現款均由買辦保管。這時，唐廷樞開辦了怡和錢莊，把怡和洋行的現金轉入該錢莊，由他向洋行支付利息，一舉兩得。1872年，在唐廷樞離開怡和洋行去輪船招商局做總買辦時，其兄唐茂枝接替了其在洋行中的職位，且為其權益的代表。唐廷樞的兄弟唐瑞枝、唐國泰，均是著名的買辦。
與唐廷樞得以進學堂學習英語不同，比唐廷樞小6歲的徐潤出生於香山北嶺村，1852年來到上海，在寶順洋行當學徒時學會英語，並慢慢升為主賬、副買辦。寶順洋行的首任買辦是徐榮村。1851年，徐榮村以自己經營的中國特產「榮記湖絲」參加在倫敦的首屆世博會，一舉摘得維多利亞女王頒發的金、銀獎牌各一枚，並獲得允許湖絲進入英國的特權，這枚金牌比後來在世博會上「一摔成名」的貴州茅台酒還要早幾十年。
在19世紀末20世紀初，世博會曾被中國人稱做「炫奇會」、「賽奇會」，後來叫做「萬國博覽會」。之後，徐榮村和侄子徐潤，相繼擔任該分行買辦。該行在香港、天津、九江、漢口等處的分行，1861年任買辦者俱系粵人。
資料來源：葉顯恩，《粵商與廣東的航運業近代化：1842~1911》，國學網中國經濟史論壇。
能否掌握一口實用的英語口語，可以說是作為一個成功的買辦、通事、跑樓、跑街等涉外職業所不可或缺的條件。明朝永樂（1403~1424）年間，翰林院曾開設了一個叫「四夷館」的機構，專門用來學習少數民族文字和外語。1862年清政府同意開設京師同文館，以學習英、法國文字，中國這個泱泱大國到那時才以遲鈍的姿態對這個世界作出適應。
1862年6月11日，英國聖公會傳教士包爾騰踏進了位於北京東堂子胡同49號的總理衙門東院，開始了他給同文館學生上的第一堂英語課。京師同文館的開館是清政府開始重視外語的標誌，但因招生時遇到很多阻力，這所開始只教授外語的學館，在1876年後，還教授數理化、天文航海、國際法、世界歷史地理等，由一所單純的外語學校變成了綜合性的西學學校。
也是在1862年，第一所英文培訓班在上海出現，這座城市幾乎以百米衝刺的速度展開了它的西化過程。「大英學堂」、「英華書館」、「英文書塾」、「英語班」、「英話英字館」等，各種培訓機構如雨後春筍般出現。這些學校大多是由在華的外國人所辦，針對的學生群體也各有不同，有高價收取富商子弟的貴族班，也有針對貧民子弟的英語夜校。如果說同文館的英語是被迫的、政治的、官場的話，那麼上海這上至洋行經理，下至跑街店員口中以寧波、上海話發音為基礎的洋涇濱英語，則完全是主動的、商業的、職場的。
這其中就有一位主動求學者鄭觀應。他白天在上海寶順洋行工作，晚上就到英國人傅蘭雅所辦的英華書館學習英語，這種局面持續了兩年。傅蘭雅之後成為曾國藩為江南製造局所請的翻譯之一，也是曾國藩兩個兒子的英語老師。
鄭觀應的父親鄭文瑞是一個無功名的讀書人，在家鄉設帳授徒，並督促鄭觀應習帖括之學（即應試指南）。科舉未中的鄭觀應，於1858年奉父命遠遊上海，棄學從商，此時的鄭觀應深知，「蓋今日時勢，非曉英文，業精一藝，不足以多獲薪水」，於是，加倍努力，以期在從商的道路上出人頭地。此時的鄭觀應先在叔父鄭廷江任買辦的上海新德洋行做學徒，後到有親戚曾寄圃在的寶順洋行任職，在這裡他與徐潤成為同事。
1873年，鄭觀應擔任上海太古洋行買辦，次年，被聘為太古輪船公司的總經理，並在牛莊、上海等地開設商號、錢莊，成為買辦商人。陳可良、陳雪階等太古洋行的其他買辦也都來自廣州。瓊記洋行上海最早的買辦朱雨滕，原來就是廣州瓊記洋行的學徒。
這些早期的買辦商人，在推薦自己的繼任者時，往往以自己的親戚族人或者老鄉為主，這種裙帶關係不僅促使買辦家族的形成，也使得當年的買辦主要集中在香山地區。有學者統計，在19世紀末，中國有933家洋行，以每家平均僱有10名買辦計算，全國買辦人數即為1萬人。這些買辦屬於香山地區的有8成左右，他們分佈在沿海及長江流域各通商口岸的外國洋行。至第二次鴉片戰爭前後，上海洋行的買辦幾乎為廣東幫所控制。
買辦轉型與洋務運動
值得稱道的是，櫛西風沐洋雨而起的一代買辦，在官督商辦模式的召喚下，轉投由地方大員主導的洋務企業，為國所用，完成了一次從邊緣到主流的歷史演變。
1852年，在上海的外資洋行增至41家，1864年增加到68家。之後洋行開開閉閉，但數量總體呈上升趨勢，由1868年的103家，1880年100家，升到1895年的116家。
上海開埠初期的通事大多數是跟隨外國領事和洋商來上海的，以廣東人居多。王韜說：「滬地百貨闐集，中外貿易，唯通事一言，半皆粵人為之，頃刻間，千金赤手可致。」唯其如此，通事從業者與日俱增。《劍橋中國晚清史》這樣記述買辦數量暴增的趨勢：「1854年有250人，至1870年增加到700人，到1900年則增至
20000人。」
據《劍橋中國晚清史》推算，1842~1894年，買辦的全部收入大約是5.3億兩白銀。而1902年外國人在華全部的投資，也只有5.84億兩白銀。也就是說，這時的買辦已經不是原來廣州十三行跑腿辦事意義上的買辦，他們搖身一變成為既熟悉洋務又通國情的高級職業經理人。
五口通商後，初期與買辦數量一同增長的是鴉片販運到中國的數量，到1857年，鴉片的輸入數比20年前輸入全中國的數字還要多，達到3.1萬餘箱。因為很多洋行最初將販賣鴉片作為主業，所以在上海開埠之初，這些替洋人效力的買辦的身份和地位就染上了非主流的色彩，而朝廷內外對此也多有詬病。1841年秋，琦善被任命為欽差大臣前往廣東，多方尋覓和英國侵略軍的接線人物，結果找到了鮑鵬。
鮑鵬充當顛地館買辦多年，據英軍一個大佐記載說：「我方和琦善之間的前前後後的一切接洽中，聯絡媒介就是……買辦鮑鵬。」琦善和英國侵略軍簽訂《穿鼻草約》正是鮑鵬所接線的，所以林則徐斥鮑鵬為「漢奸」，裕謙亦奏稱：「有買辦鮑聰（即鮑鵬），系買辦中最為可惡之人。」曾國藩曾也不無嘲諷地稱買辦為「奉洋若神者」。
對於近代買辦的歷史地位，極而言之者將買辦、通事、娼妓、流氓列為一類，屬社會敗類，最卑鄙無恥之徒。章太炎論「革命之道德」，按社會職業分道德人品高下，將洋行之「雇譯」歸入末位，貶之為「白人之外嬖」。
法國全權公使刺萼尼曾說：「在廈門、福州、寧波和上海，幾乎沒有一個受尊敬的中國商人，沒有一個資本雄厚、有信譽的人敢和外國商人建立直接的聯繫……這難道不是因為那些薄有資財的人知道，和外國人做生意，雖然表面上受到地方當局的鼓勵，而實際上是受歧視的。」
廣東人容閎就拒絕去當買辦，他認為那樣名聲不好，他堅守的是中國文人珍視清譽、愛惜羽毛的傳統。對於買辦來說，除本職工作之外，他們的身影還出現在了茶葉、航運等領域，此時他們身上又多了一重角色——投資人，他們也在伺機轉型進入主流社會。