]。為了緬懷兄弟和父親，米開朗基羅寫了一首痛心疾首的詩，而這首詩也同他其他的作品一樣——沒有寫完。詩句飽含著痛苦與對死亡的憧憬：
「上帝把你從我們的苦難中搭救出去了。請可憐可憐我吧，我是如死一般苟活著的人！……你因死亡而變成了神明，以後，你再不必擔心生存與慾念會有何變化了：（寫到這裡我怎能不妒忌……）帶給我們不切實的歡樂與切實的痛苦的命運與時間，是不敢跨進你們的門檻的。任何雲彩都無法遮擋你們的光亮，任何人都無法對你們施暴。必須與偶然也休想左右你們。黑夜撲滅不了你們的光華；即使光亮無比白晝也不會增加光華……由於您的死去，親愛的父親，您讓我學會了死。死亡，並不像人們所想像的那樣壞。對於死去的人來說，這一天是人生的末日。但它在神壇前卻是開始之日，永恆之日。在那裡，仰仗神的恩惠，我希望且相信能夠再見到你，如果我的理智可以將我那冰冷的心從污濁的塵世中拉出來的話，如果能像一切道德那樣，如果我的理智使在天上的我們增長父子之情的話。」[出自米開朗基羅《詩集》卷58。
人世間已經沒有絲毫可以牽絆他、留住他的東西了：藝術、雄心、溫情，任何的事物都不能使他依戀。他年已六十，人生的道路即將走完。他孤苦伶仃，對於自己的作品，他抱有懷疑之心。他懷念死亡，渴望最終能躲避「生存與慾念的變化」，「逃脫時間的暴力」，掙脫「必須與偶然」的專制。
「唉！唉！我那飛逝般的日子將我背叛了……因為我太過於期待……隨著時間的流逝，我已垂垂老矣。我無力再與身邊的死神們共同懺悔，我開始反省……我枉然地哭泣：任何不幸都無法同你失去的時間相比擬……
「唉！唉！回首往事，我沒找到哪怕是一天真正屬於我的！有的都是虛假的希望與徒勞的慾念。此刻我承認，我被它們羈絆住了。我哭、愛、激動、歎息——因為沒有一種致命的情感是我所不瞭解的，而我卻遠離了真理……
「唉！唉！我想走出去，但不知去往何方；而且我害怕……假如我沒有搞錯的話——噢！願上帝指引我出錯吧！——我看見了，主啊，我看見自己因為認識了善而又做了惡所受到的永恆的懲罰。現在的我只剩下期盼了……」（《詩集》49）
一愛情
此刻，在這顆支離破碎的心中，當所有生機被悉數剝奪後，一個新的生命誕生了，五彩斑斕的春天重新開出了鮮艷的花朵，愛情的火焰也燃燒得更加明亮。而這份愛是不摻雜任何自私和肉慾的成分。這是對坎瓦尼裡的美貌所持有的神秘崇拜，這是對維多麗亞·科洛娜虔敬的友情，也是在神明的境域中兩顆靈魂的激烈碰撞。這是他對失去父親的侄子們的一份慈愛，是對孤苦無依的人和弱者的一種憐憫，是神聖的仁慈。
米開朗基羅對托馬索·特·坎瓦尼裡的愛不是一般思想——無論正直或不正直的——所能理解的，甚至是在文藝復興晚期的意大利，它都會使一些對此產生難堪的解釋或流言蜚語。對此，阿雷蒂諾[阿雷蒂諾，意大利詩人、散文家、劇作家。他的作品以辛辣諷刺著稱。
]大加影射、挖苦他們。但是，面對阿雷蒂諾的辱罵——這自然是少不了的，米開朗基羅不以為意。「他們無非是以自己之心度君子之腹罷了。」（米開朗基羅致某人的一封信中語。）
任何靈魂都比不上米開朗基羅那般純潔。沒有誰對愛情的觀念能像他那樣虔誠。
「我經常會聽到米開朗基羅談論愛情，」克蒂維說，「在場的人無一不說他所說的愛情都是柏拉圖式的。就我個人而言，關於愛情，我並不清楚柏拉圖都說了什麼，但我清楚一點，在同他長久的親密交往中，我從他嘴裡聽到的只有最可敬的話語，而且還是那種可以熄滅青年人強烈慾火的言語。」
然而，這種柏拉圖式的理想愛情沒有絲毫文學氣味和冷酷無情：對於米開朗基羅所看到的一切美的東西，他都表現得狂熱與沉溺，這種理想與一種思想上的瘋狂完全一致，這種瘋狂使他成為了一個奴隸——他所追求的美的東西。對此他自己還是很清楚的，於是，他在拒絕朋友傑羅蒂亞的邀請時，這樣說道：
「當我看到一個有才氣、有思想、為人所不為、言人所不言的人時，我不禁對他產生愛戀，甚至願意全身付託於他，即使失去自我……你們都是有才華的人，所以我一旦接受了您的邀請，我將失去我的自由；誰都有可能竊去我的一部分，哪怕是那些跳舞的人和古琴手，假如他們在自己的藝術領域中出類拔萃的話，那麼我也要聽任他們的擺佈！這樣一來，我非但不能因你們的陪伴而好好休息、增強體力、心情平靜，反而會使我的靈魂隨風飄搖，無處棲息。長此以往，我甚至不知道自己會死在何處。」[此處見於賈蒂諾著的《對話錄》。
如果說他被思想、言語或聲音征服了，那麼他必然會被肉體的美所征服！
一張漂亮的臉蛋兒，怎樣地刺激著我！
世間沒有什麼事物能帶給我如此大的快樂了！[出自米開朗基羅《詩集》卷141。
對於這位擁有俊美外形的偉大創造者——也是一位虔誠的篤信者——來說，一個美麗的軀體就是隱藏在肉體「面紗」之下所顯現的神聖。如同面對火棘叢林的摩西，只能一個勁兒地顫抖著向它靠近。對他來說，他所崇敬的對象真的如他所說的，是一個不折不扣的「偶像」。他拜倒在它的面前，這是一種偉人心悅誠服的謙卑。對此，高貴的坎瓦尼裡無法理解。而美麗的偶像通常長有一顆庸俗可鄙的惡魂——就像懷博·特·勃齊奧那樣——這是更加讓人不可思議的。但米開朗基羅卻對此視而不見……難道他真的對此視而不見嗎？——或許是他不願面對；他只要在自己心中將已勾畫好輪廓的偶像塑造完。
米開朗基羅最早的理想愛人——那活生生的夢幻——是1522年左右的吉拉爾多·蓓莉妮安[吉拉爾多·蓓莉妮安是阿雷蒂諾極為猛烈攻擊的對象。弗雷曾經刊登了米開朗基羅寫給蓓莉妮的幾封溫柔的信：「當我讀你的信時，彷彿自己正和你在一起，這是我唯一的願望。」信下的署名為「你的如兒子一般的……」他還為蓓莉妮寫了很多抒發離別、遺忘之苦的詩。
]。後來，米開朗基羅於1533年又愛上了懷博·特·勃齊奧，1544年又戀上了塞奇諾·德·布拉奇[與其交往一年，米開朗基羅又喜歡上了別人。
]。由此可見，他對坎瓦尼裡的友情並不是一心一意的，但這份友情卻是長久的，而且達到了一種狂熱的程度。從某種意義上說，米開朗基羅的這位朋友不僅擁有美貌，而且其高尚的道德也被米開朗基羅所尊重。萬塞裡耳曾經提到過：「他對托馬索·特·坎瓦尼裡的愛幾乎超越了他對其他所有人。坎瓦尼裡是羅馬的一個貴族，年輕且熱愛藝術。米開朗基羅曾為他畫過一張與真人大小相等的肖像畫，這是他畫過的唯一特別的肖像，這是因為他厭惡畫活人，除非這個人美貌絕倫。」
韋爾奇補充道：「當我在羅馬碰到托馬索·坎瓦尼裡先生時，我發覺他不僅儀表堂堂，風度翩翩，而且，思想敏捷，舉止高雅，確實令人喜歡，特別是當你對他更加瞭解時。」
1532年秋，米開朗基羅在羅馬與坎瓦尼裡邂逅。他在給米開朗基羅那封激情四射的表白信寫回信時，也充滿了尊重與尊嚴：
「來信已收到。這封信對我來說彌足珍貴，因為它實在出乎我的預料。我之所以說『出乎預料』，是因為我自認沒資格收到像您這樣偉大的人的來信。而對於別人給予我的稱讚，以及我所從事的那些您極其欽佩的工作，我可以誠懇地告訴您，它們根本不值得讓您如此偉大的天才——像您這般舉世無雙的天才——動筆給一個初出茅廬、十分無知的年輕人寫信。當然，我相信您的言不由衷。可以說您是藝術的化身，所以您才會對那些獻身並熱愛藝術的人產生情感，而我正是這群人中的一個，所以您也對我有了感情。而且，就對藝術的熱情而言，我絲毫不遜於任何人。我可以答應您，我會好好回報您的這份愛：除了您，我還從未愛過誰，我也不盼望除了您的友情之外的任何友情……如需要我為您效勞請儘管說，我將永遠為您效勞。
您忠誠的托馬索·特·坎瓦尼裡」
米開朗基羅的這位摯友，坎瓦尼裡始終保持著這種感動而又謹慎的口吻與之交流。直到米開朗基羅臨終時，他都忠誠於他，並為他送終。米開朗基羅一直都很信任坎瓦尼裡，而坎瓦尼裡也被認為是唯一能影響米開朗基羅的人，最難能可貴的是他始終能夠利用這一點來為自己的朋友的幸福與偉大效勞。正因為有他，米開朗基羅決心完成聖彼得大教堂圓頂的木製模型。也因為他的鼓勵，使米開朗基羅為我們保存了他為卡皮托勒山[卡皮托勒山，朱庇特神殿的所在地。
]的建築而繪製的圖紙。而且，也是他，在米開朗基羅逝世之後，繼承著他亡友的意志監督著工程的實施。
可以說，米開朗基羅對坎瓦尼裡的友誼就像愛情般瘋狂。他給坎瓦尼裡寫了許多封熱情洋溢、狂熱動人的信。他彷彿把頭埋在灰堆裡在向自己的偶像頂禮膜拜。[對於坎瓦尼裡的第一封信，米開朗基羅當天就寫好了回信。就這一封信使他最終留下了三份草稿。米開朗基羅在其中一份補充道：「關於一個人獻給另一個人的禮物，的確有一個詞形容，但為了禮數，我就不在這裡提了。」事實上這個詞很明顯，那就是「愛情」。
]他稱他是「一個強有力的天才……一個奇跡……甚至是我們的時代之光」；他懇求坎瓦尼裡「不要瞧不起他，因為他真的無法與之相比，無人能與你相提並論」，他希望把自己的現在、未來全都贈予坎瓦尼裡；他補充道：
「我實在是無法將我那過去贈予您，以便更長久地為您效勞。對於我來說，這是一種無盡的痛苦，因為未來很短促：我老了……但我相信沒有任何東西能毀壞我們的友誼，雖然我有時出言不遜，那是因為我遠不如您……我永遠不會忘記您的名字，即使我已經將我賴以生存的食糧都忘記。是的，我寧願忘記毫無樂趣，只是支撐著我的肉體的食糧，也不可能忘記支撐著我的肉體與心靈的您的名字，它使我全身都感到甜蜜，以致我只要想到您，就永遠感覺不到痛苦，更不會害怕死亡——我的靈魂被我所交付的那個人所掌控……假如我不得不停止對他的想念，那麼我將立刻死去。」
他贈給坎瓦尼裡許多精美的禮物：
「其中一個是一張驚人的素描，用紅黑色鉛筆畫的一些絕妙的頭像，那是他在教坎瓦尼裡學習素描時繪成的。然後，他還為坎瓦尼裡畫了一幅《被宙斯翅膀舉上天空的該尼墨得斯》[該尼墨得斯是希臘神話中，特洛亞王的兒子。得到了宙斯的喜愛，被掠走做了僕人。
]、一幅《鷹叼其心的提提俄斯》[提提俄斯是希臘神話中的巨人，宙斯和瑞亞的兒子。他因強姦勒托而被宙斯投入地獄，忍受鷹啄食他的肝臟的酷刑。
]，以及法厄同乘太陽金車[法厄同是希臘神話中太陽神的兒子，有一天，他駕太陽神的駟馬金車出去玩，因為不善駕駛，離地球過近，差一點就把地球給毀了。後來被宙斯用雷劈死。
]與酒神節的孩子們一起跌入波河。這些都是最精美、最上乘的作品。」
他還給坎瓦尼裡寄過一些十四行詩，有些堪稱妙筆生花，但有些則表達得很陰暗，其中有一些詩很快便在文學圈子中流傳開來，成為意大利家喻戶曉的著名詩篇。還有人說下面這首可謂是「十六世紀意大利最美麗的抒情詩」：
「透過你的慧眼，我看到了一縷溫柔的光，那是我失明的眼所無法看到的。您的雙腳幫我承受了一個重負，這是我那癱瘓的腳無法承受的。在您的精神的影響下，我感到自己似乎飛上了天。我所有的意志都包含於您的意志之中。我的思想成形於您的心中，我的話語表露在您的喘息之中。孤獨時，我就像無光的月亮，只有在太陽的照耀下，才能使人們見到。」[出自米開朗基羅《詩集》卷109，第19。
還有一首詩更加著名，是關於讚頌完美友情題材中，從未出現過的最美的讚歌：
「如果情人之間存在貞潔之愛、崇高的憐憫和同等的命運，如果殘酷的命運使雙方受到打擊，如果兩顆心被一種精神和一種意志所統治，如果兩個軀體擁有永恆的一顆靈魂，用同一副羽翼將彼此帶往天空，如果愛神用一支箭同時射中了兩個人的心，如果一個愛著另一個，彼此間不自顧自，如果兩個人都將他們的歡樂寄望於共同的憧憬，如果成千上萬的愛情都比不過他倆之間的愛與信仰的百分之一，那麼一個怨恨的舉動會不會將他們的關聯永遠割裂？」
這種自我遺忘，這種將自己徹底融化在心上人心中的熾熱饋贈，並非一直具有寧靜與清明。憂傷重新佔領上風；而被愛控制的靈魂正在一面呻吟一面掙扎。
「我痛哭，我燃燒，我努力地消耗自己，我的心被苦痛所佔據……」
他在寫給坎瓦尼裡的另一首詩中說道：「你呀，你將我生的歡快奪走了。」
面對這些激情澎湃，熱情四射的詩，這個「被愛著的溫柔之神」坎瓦尼裡能夠很好地保持一種友愛平靜的冷淡之情。雖然這份有些誇張的友誼令他心中暗自不快。對此，米開朗基羅表示了歉意，說道：