1991或1992年：1991年末或1992年初，奧薩瑪遷往蘇丹喀土穆。他的妻子們、孩子們和大約100名當時住在沙特阿拉伯的戰士與他同往。
1992年：得到蘇丹政府的允許後，奧薩瑪開始在蘇丹廣泛開展生意。
1992年：奧薩瑪開始帶領更多居住在巴基斯坦的阿富汗戰士來到蘇丹，一邊為自己的企業工作，一邊繼續為了完成未來使命建設基地組織。
1992年：奧薩瑪和第二房妻子哈麗雅迎來他們的第三個孩子，也是最後一個孩子——女兒愛莎。
1992年：12月29日，在也門亞丁港一家美國軍隊長期居住的旅館發生了恐怖襲擊。但就在同一天，美國士兵已經離開酒店，前往索馬裡，那時美國士兵正在當地從事人道主義任務。襲擊造成兩名奧地利遊客死亡。恐怖主義分析專家認為，此次襲擊是奧薩瑪·本·拉登及基地組織發動的第一次恐怖襲擊，雖然沒有得到他們的證實。
1992年：奧薩瑪和第四房妻子西哈姆迎來他們的第四個孩子，並將這個女兒命名為蘇邁婭。
1993年：10月，美國軍隊在索馬裡首都摩加迪沙從事人道主義活動時遭遇伏擊，造成18名美國士兵死亡。此次襲擊後，奧薩瑪·本·拉登稱他和他的士兵對此次襲擊負責，並嘲笑美國軍隊遭遇伏擊後就從索馬裡撤退的懦弱舉動。
1993年：奧薩瑪和納伊瓦的第九個孩子——兒子拉丁出生。納伊瓦分娩後就回到喀土穆。奧薩瑪改變主意，重新給兒子起名為「巴克爾」。從那以後，納伊瓦和孩子們都叫這個孩子「拉丁」，而奧薩瑪卻稱他為「巴克爾」，因此引起了一些混淆。
1993年：其他軍事組織開始來到蘇丹與奧薩瑪·本·拉登的基地組織會合。蘇丹是少有的幾個可以接納他們的國家之一。這些組織中有艾曼·穆罕默德·阿爾扎瓦希里醫生領導的「聖戰組織」、奧瑪·阿卜杜勒·拉赫曼領導的「伊斯蘭米亞組織」（奧瑪在美國被逮捕並遭監禁後，他的兒子成為該組織的領導者）。這三個軍事組織為了恢復「伊斯蘭聖戰「這一共同目標走到了一起。他們的目的是實現伊斯蘭教統治的世界。
1993年：奧薩瑪的第二任妻子赫蒂徹向他提出離婚。奧薩瑪同意了，並允許她帶著三個孩子離開蘇丹。赫蒂徹隨後回到沙特阿拉伯生活。
1993年：紐約世貿大廈遭遇炸彈襲擊，造成6人死亡，1000人受傷。政府認為此事與基地組織有關，但由於缺乏證據無法控告奧薩瑪·本·拉登或基地組織。但奧薩瑪的同僚之一——盲人牧師奧瑪·阿卜杜勒·拉赫曼曾被發現發出襲擊美國公民的暴力行動的教令（奧瑪·阿卜杜勒·拉赫曼於1993年6月24日遭逮捕，被控發動煽動性陰謀行動，並於1996年在監獄中被處以終身監禁）。
1993或1994年初：奧薩瑪·本·拉登與第三任妻子哈麗雅離婚後，在喀土穆舉行了第五次婚禮，但此次婚姻在尚未圓房時便取消了。家人出於保護個人隱私而不願透露婚姻取消的原因。
1994年：沙特阿拉伯政府撤銷奧薩瑪·本·拉登的沙特公民身份。本·拉登家族中的兄弟與他斷絕關係。奧薩瑪在沙特的銀行賬戶被凍結。
1994年：蘇丹政府授予奧薩瑪·本·拉登及其家人蘇丹公民身份並發放給他們蘇丹護照。
1995年：6月26日，兩個伊斯蘭教組織與本·拉登的基地組織聯手，據說試圖趁埃及總統胡斯尼·穆巴拉克在埃塞俄比亞參加「非洲統一組織」會議時刺殺他。刺殺行動失敗，卻導致埃及、沙特和美國方面給蘇丹政府施壓，要求驅逐奧薩瑪和其他伊斯蘭組織出境。
1995年：奧薩瑪·本·拉登給沙特阿拉伯國王法赫特寫了一封公開信。在信中，他號召對仍然駐紮在沙特的美國軍隊發起進攻。
1995年：在沙特阿拉伯首府利雅德，一家由美國掌管的沙特國家保衛訓練中心遭遇卡車炸彈襲擊，造成五名美國人和兩名印度人死亡。雖然奧薩瑪稱對此事件與他及其基地組織無關，但他熱情讚揚了襲擊者。
1996年：5月，蘇丹政府迫於國際壓力，將奧薩瑪·本·拉登及其同僚驅逐出境。
1996年：1996年5月，奧薩瑪·本·拉登、基地組織高級指揮官及奧薩瑪的兒子奧瑪一行飛離喀土穆，去往阿富汗的賈拉拉巴德。雖然媒體的報道有許多版本，但奧瑪·本·拉登說他是陪同父親的唯一一個兒子。他還提到，他們的飛機從沙特阿拉伯上空飛過，中途唯一一次停留是在伊朗為飛機添加燃料。
1996年：四個沙特阿拉伯人因在利雅德發動卡車炸彈襲擊殺死美國人及印度人遭逮捕。他們承認是受到奧薩瑪·本·拉登的軍事活動的鼓舞才做出此舉。他們在利雅德的德伊勒廣場——更為普遍地被稱作「卡嚓廣場」被砍頭。
1996年：美國總統比爾·克林頓發佈「絕密」命令，授權美國中央情報局可採取任何手段摧毀奧薩瑪·本·拉登的基地組織。
1996年：沙特阿拉伯達蘭的美國軍營「霍巴塔」大樓遭遇卡車炸彈襲擊，造成19名美國兵死亡。雖然美國政府認為是奧薩瑪·本·拉登發動此次襲擊，但從未有證據證明奧薩瑪·本·拉登和基地組織該對此次事件負責。
1996年：奧薩瑪·本·拉登簽署並發佈《聖戰宣言》，該宣言概括了他的勢力網的目標。他號召要將沙特政府趕下台，讓伊斯蘭教聖地不再受到外國人的打擾，支持所有伊斯蘭革命組織，並將美國政府趕出阿拉伯半島。
1996年：9月，奧薩瑪·本·拉登帶著他的妻子孩子和阿富汗戰士以及他們的妻子、孩子從蘇丹遷往阿富汗的賈拉拉巴德（說明：納伊瓦和奧瑪都記不太清他們輾轉於阿富汗幾個城市的具體時間，也記不清帕克海雅出生的確切日子了，因為阿拉伯人不像西方人這樣慶祝生日。但他們確實記得下面列出的從1996年年末到1997年中期發生的幾個重大事件）。
1996年：奧薩瑪·本·拉登將妻子送往阿富汗的托拉博拉山區。
1997年：奧薩瑪的家人偶爾會去賈拉拉巴德。就在那裡，奧薩瑪和納伊瓦有了他們的第十個孩子——女兒帕克海雅。這個孩子在賈拉拉巴德的一家醫院誕生。
1997年：奧薩瑪將家人安置在坎大哈的機場住宅區。他們一直在那裡居住到2001年10月（在此期間也在阿富汗其他地區，包括喀布爾和賈拉拉巴德等地短期居住過，但最主要的住處還是坎大哈的機場住宅區）。
1998年：雖然奧薩瑪·本·拉登並非牧師，但他依然發佈了號召攻擊美國人的教令。經他簽署的號召殺死美國人的聲明中寫道：「這是在任何一個有可能實現這一目標的國家的所有穆斯林的責任。」
1998年：6月8日，美國於1996年開始的針對奧薩瑪·本·拉登的大陪審團調查終於出具一份最終起訴書，控告奧薩瑪·本·拉登「密謀襲擊美國防衛力量」。美國檢察官指控奧薩瑪·本·拉登為恐怖組織——「基地組織」的頭目，同時也是全世界所有伊斯蘭組織的主要資助者之一。
1998年：一個自稱為「埃及聖戰組織」的組織警告美國，他們不久後會向美國人發送一則重要信息：「希望他們能夠認真閱讀，因為我們會在真主的幫助下用他們可以理解的語言寫下這一信息。」
1998年：8月7日，美國駐肯尼亞、坦桑尼亞兩國大使館同時遭汽車炸彈襲擊，肯尼亞死亡人數高達213人，其中包括12名美國人，超過4500人受傷。坦桑尼亞共有11人死亡，85人受傷（坦桑尼亞受害者中無美國人）。
1998年：美國情報機構稱，他們截獲了奧薩瑪·本·拉登基地組織兩名指揮官的電話通話。
1998年：阿富汗塔利班政權頭目奧馬爾拒絕了沙特引渡奧薩瑪·本·拉登的要求。
1998年：8月20日，美國對奧薩瑪·本·拉登和基地組織進行了報復行動，向基地組織訓練營中發射了巡航導彈。在襲擊前的兩個小時，奧薩瑪、他的兒子們和指揮官均離開霍斯特附近的一個訓練營，前往喀布爾一所安全住宅。有資料稱，只有六名戰士被炸死。但奧瑪·本·拉登說那天有三十名戰士喪生。
1998年：美國政府對奧薩瑪·本·拉登、本·拉登的主要軍事指揮官穆罕默德·阿提夫及其他嫌疑人發起公訟。奧薩瑪和他的指揮官們被控襲擊兩所美國大使館，並參與密謀其他襲擊美國境外組織的恐怖活動。美國政府懸賞500萬美元捉拿奧薩瑪·本·拉登和穆罕默德·阿提夫。
1999年：奧瑪·本·拉登，奧薩瑪·本·拉登與他第一任妻子納伊瓦的四兒子從阿爾·哈迪——奧薩瑪最為信任的戰士之一——那裡得知他父親的基地組織將會發動一次大規模襲擊。阿爾·哈迪相信，此次襲擊的規模必定非同凡響，會激起美國的報復慾望，甚至讓他們恨不得殺死每一個與本·拉登有關的人。和父親經過幾次激烈的討論之後，奧瑪帶著自己懷孕的母親、哥哥阿卜杜勒·拉赫曼和小妹妹帕克海雅離開阿富汗，前往敘利亞。
1999年年末：奧薩瑪和納伊瓦的第十一個孩子也是最後一個孩子在敘利亞出生。奧薩瑪為她取名為「努爾」，以紀念奧薩瑪前幾年去世的同父異母姐姐努爾。
2000年年初：納伊瓦帶著兩個小女兒和兒子阿卜杜勒·拉赫曼回到坎大哈。奧瑪留在了敘利亞，爭取恢復自己的沙特國籍，四個月後即獲批准。
2000年：10月12日，也門亞丁港內的美國「科爾」號驅逐艦遭遇恐怖襲擊，造成17名美國海軍死亡。美國總統比爾·克林頓並沒有立刻反擊，稱沒有確切的證據證明此次襲擊為基地組織所為，但輿論普遍認為基地組織正是幕後指使者。
2000年年末至2001年年初：奧薩瑪·本·拉登第六次邁入婚姻殿堂，迎娶也門新娘阿瑪爾·阿爾薩達哈。據說這位新娘只有十七歲。婚禮在阿富汗坎大哈舉行。截止至本書撰寫完畢，奧薩瑪和阿瑪爾只有一個名為薩菲亞的女兒。
2001年：年初，憂心忡忡的奧瑪回到阿富汗坎大哈，因為沙特阿拉伯的奶奶告訴他，父親已經對他勃然大怒，命他馬上返回阿富汗。
2001年：4月末，奧瑪在阿富汗短暫停留，並一而再再而三地聽說「一場大規模襲擊即將開始」。奧瑪試圖說服母親帶著孩子離開阿富汗，但納伊瓦還是留在了坎大哈。奧瑪則永遠離開了父親和阿富汗。
2001年：9月9日，納伊瓦終於鼓起勇氣帶著兩個年齡最小的女兒和兒子阿卜杜勒·拉赫曼離開了奧薩瑪。奧薩瑪不允許她帶走其他孩子。心煩意亂的納伊瓦回到敘利亞，住在母親家裡。而納伊瓦的其他孩子和他們的妻子們以及她的孫子孫女都和他們的父親一起留在了阿富汗。
2001年：9月11日，19名基地組織嫌疑人劫持了四架美國客機，並駕駛著它們撞向預先設定的美國目標，其中兩架撞向世貿中心，撞毀大廈，造成上千人死亡；一架衝向了華盛頓特區的五角大樓；而最後一架則由於勇敢的乘客與劫機者的反抗沒有成功地撞向預設目標，在賓夕法尼亞州一片空地上墜毀。此次襲擊共奪去了大約三千人的性命。
2001年：10月7日，美國大地上這幕悲劇發生的六個星期後，美國軍隊開始對阿富汗發動猛烈空襲。此次襲擊極具毀滅性，幾乎將基地組織夷為平地，並將其位於阿富汗的訓練營全部炸毀。奧薩瑪·本·拉登和他的指揮官和士兵們全部躲藏在托拉博拉山區，隨後逃往巴基斯坦。數百名基地組織戰士死亡，其中包括穆罕默德·阿提夫（阿布·哈弗斯），他在喀布爾的家中遇難。奧薩瑪·本·拉登和艾曼·穆罕默德·阿爾扎瓦希里醫生逃往巴基斯坦（納伊瓦的孩子和奧薩瑪·本·拉登的其他妻子和孩子們均下落不明）。就在此次襲擊後，隨著臭名昭著的奧馬爾及其追隨者逃往巴基斯坦，塔利班政權宣告瓦解。
2004年：10月，奧薩瑪·本·拉登公佈一段錄像，稱對2001年9月11日恐怖襲擊負責。
2008年：奧薩瑪·本·拉登公佈一段錄音，譴責侮辱了先知穆罕默德的畫像的出版，並警告歐洲諸國它們將遭到猛烈襲擊。
2009年：1月，奧薩瑪·本·拉登公佈一段錄音，催促穆斯林發動反對以色列的聖戰。基地組織的這位頭目發誓要開闢反對美國及其盟友的新戰場。這段22分鐘的錄音包括他為所從事的戰鬥呼籲捐款的請求。