1950年3月底，胡蘭成和鄒平凡，連同另外兩個商人一起乘火車離開上海，途中三天兩夜到達廣州，然後一行人順利從廣州進入了香港。
自抗戰勝利，胡蘭成即改姓換名，在「民間」隱匿逃亡，到了香港才算真正逃脫了被抓捕的羅網，結束逃亡生涯。他重新開始使用胡蘭成的本名。
一到香港，胡蘭成就與台灣聯絡，真的給陶希聖寫信請求幫忙。給陶寫信，一來可向鄒平凡交代，鄒平凡畢竟給他出了路費花銷，再則私心竊想，說不定真會走通一條門路。反正他已到此地步，要錢沒錢，要勢無勢，連兒女身家都丟在了大陸，幾乎重又回到了早年失業時那種百無聊賴做光棍的情景，也沒什麼可失去的了。直等到六月，朝鮮戰爭爆發，陶希聖才來了信，卻道是無法幫忙。從大陸一起出來的四個人，只得散伙各奔前程，鄒平凡先偷渡去了日本。他們沒有護照，只能依靠香港當地的「蛇頭」偷渡，偷渡需要關係，更需要錢。鄒平凡有的是錢，可剩下的胡蘭成他們三個卻沒錢，同來的兩個商人，一個只得折返大陸，一個在香港找了個職業暫且安身。胡蘭成一時無處可去。
胡蘭成寄寓在熊劍東一個部下的家裡，食宿暫無問題。他在香港到處去拜訪朋友，尋找門路。
他找到了樊仲雲。樊仲雲曾任汪偽政府教育部政務次長，以後又出任偽中央大學校長，樊仲雲也如胡蘭成，為逃避漢奸罪的懲罰早早逃到了香港，在胡文虎系下的報紙做事。不知是真無辦法，還是不願向這位小老鄉伸援手，樊仲雲向他表示目前只能自顧，無法幫他的忙。
他去看望老長官林柏生的太太。林柏生隨陳公博一起乘飛機逃到日本，後被重新押解回南京，在陳公博之先就與梅思平一起被槍斃了。林太太在香港與曾仲鳴的姐姐，即著名女漢奸曾醒住在一起，她們還牽記著胡蘭成過去反對汪偽政府的舊賬，自然不會幫他的忙。
他在香港最大的收穫是結識了唐君毅[1]。這份友誼也是他主動找來的。其時，唐君毅跟著錢穆剛跑出大陸，在香港創辦了新亞書院。胡蘭成在報上見了唐君毅的文章即登門求見，兩人就此結識成交。唐君毅日記中記述了此事，從胡蘭成上門拜訪直至胡蘭成偷渡日本，有關內容如下：
民國三十九年（1950）九月
七日晴胡蘭成來訪，其人頗有自得之言。
九日晴胡蘭成又來訪，談後覺其人天資甚高，於人生文化
皆有體驗。
十一日晴閱胡蘭成所著書二時，夜赴其處談。
十二日晴下午應胡蘭成約至半島酒店談。
十三日晴閱胡所著書四時。
十四日晴閱胡所著書完，夜約其來談並晚飯。
十七日晴下午胡蘭成來談，彼見解甚高似宗三，而一剛一平易。
十九日晴上午送胡蘭成行。[2]
由此，可大略知道胡唐兩人相識相交的經過。
兩人初見，胡蘭成自是一副誇誇其談架勢，唐君毅覺其「頗有自得之言」且「天資甚高」，十天後竟認為胡蘭成見解「甚高」似牟宗三了。這裡要注意的是，唐君毅並未說胡蘭成的學問好，只認為其「見解」、「天資」高，這與以後唐君毅對胡蘭成的看法和評價有關。胡蘭成給唐君毅看的「著書」，應該就是他那本《山河歲月》的初寫本《中國文明之前身與現身》。對此書，唐君毅卻無隻字片語評價。
有點奇怪的是，唐君毅是個深明大義的正人君子，似乎一點沒計較胡蘭成的漢奸身份，胡蘭成到香港後恢復了原名，唐君毅再埋頭書齋，不會不知道他是何等人，按胡蘭成個性也不會不說。是漢奸，仍來往，唐君毅或許認為事過境遷，一切都不值得再計較、再較真了？
從相識到離去，總共不足半個月，兩個人的友誼卻持續了幾十年。這於胡蘭成是幸運，自他偷渡去日本直到晚年，唐君毅幾乎是他唯一始終交往的中國朋友，從1950年始，至1974年底，兩人之間的通信，留下公開發表的就達一百多封。
兩人相識沒幾日，胡蘭成偷渡，唐君毅幫了人力，沒有幫財力，他們夫婦陪胡蘭成去街上買了個金戒指，而買戒指的錢以及偷渡所需，胡蘭成還是靠的老關係，主要是兩位太太——老相識佘愛珍和熊劍東太太資助的。
佘愛珍抗戰勝利後很吃了點苦頭，先是因吳世寶和汪偽特工「七十六號」的關係被抓捕下獄，繼而抄沒家產。佘愛珍被國民黨法院判刑七年，國民黨政府垮台前被釋放，前後坐了三年半牢。佘愛珍回家不久，女兒又因尷尬事自殺，上海解放前夕，她帶著兒子一同來到香港，依傍吳世寶徒弟李小寶生活。
胡蘭成原與佘愛珍有舊情，胡蘭成出逃香港後，兩人重又碰上：
卻說吳太太到香港的翌年春天，我也到香港。我一聽說吳太太就在廣東街，當晚去訪她，好像不知有多少話要說，見李小寶那裡人多，我要她去到我住的旅館裡看看。而她竟肯去我處，我實在感激歡喜。在旅館房裡，先是兩人坐著說話，真真是久違了，我不禁執她的手，蹲下身去，臉貼在她膝上。隨後我就送她回去。我滯在香港凡五個月，但是去見吳太太也只有三、四回，我因方在窮途，不肯向她表示知己。
及我要密航來日本，熊太太拿給我一件她的皮大衣，教我托吳太太以二百美金賣掉，就做我的路費。大衣在吳太太處擱了幾天，說沒有人要買，仍拿回去。我只得向吳太太開口，請她幫忙錢，她叫我翌日去。翌日我去了，吳太太在梳頭，我坐在旁邊聽她分說她的環境不比從前，她給了我港幣二百元。我好像弟弟對姊姊的聽話。人家說李小寶如何吃得開，你請吳太太幫忙，她一定有辦法的，但我相信吳太太。後來那路費仍是熊太太給了六百元，另外一個人幫了四百元，合起一千二百元港幣，才得成行。[3]
九月十九日，胡蘭成在「蛇頭」安排下上了「漢陽」輪，他與其他偷渡者一起先擠在船員房艙內，直到船啟航，駛到公海上，他們才從小室中走出。
船經由台灣海峽，駛過東海、黃海，他從廣播中依次收聽到台灣的、上海的，然後是日本的電台廣播。
「漢陽」輪到橫濱，胡蘭成將隨身所帶的僅有一點東西丟進大海，裝扮成船上水手扶搖上了岸。
胡蘭成來到日本。