一九五六年二月十三日，愛玲申請到麥克道威爾文藝營寫作。與賴雅相遇。此時賴雅六十五歲，愛玲三十六歲。
三月底，倆人互訪對方工作室。四月一日，他們並肩坐在大廳中共享復活節正餐。五月初，彼此覺得很投趣。
五月十四日，賴雅告別營地，愛玲向他傾吐了自己的感情。六月三十日，愛玲申請的期限滿，搬進了紐約一位營友家。
七月五日，賴雅收到張愛玲的一封信，說她已懷上了他的孩子。賴雅回信向愛玲求婚。
八月十四日，愛玲和賴雅舉行了婚禮。開始了一生中的最後一段感情生活。
時間、事件，單調而枯燥。全然沒有第一次婚姻那樣的浪漫和激情。
以愛玲的清高矜持，如何如此之快墮入情網呢？許多人都有這樣的疑惑。
「他是粗線條的人，愛交朋友，不像我，但是我們很接近，一句話還沒有說完，已經覺得多餘。」這是愛玲對賴雅的評價，十分少有。
雖然「懂得」，卻難生「慈悲」，言語中多少有些無奈。於是，就有這樣的猜度：賴雅是愛玲面臨生活窘迫的一次選擇。他的關懷和熱情感染了愛玲，他的聰明和善良讓愛玲心動。
選擇胡蘭成也許有俗命的意味，賴雅的出現卻是如此偶然。此時此刻，她需要一個丈夫，卻不是一個中國人。理由或許與她最要好的朋友是炎櫻，而不是蘇青一樣。
這樣的選擇究竟是幸，還是不幸？如同她的第一婚姻一樣，難以評說。
賴雅對愛玲真是好，瑣事不用她經心，照顧得周全。他給了她所需要的安全感，是在胡蘭成那裡失落了的。胡蘭成是人世蕩子，隨風飄蕩，自己亦不曉得根在哪裡，如何肯給人安全呢？他能給她歡欣喜悅，讓她欲仙欲死，就是不能給她「歲月靜好，現世安穩」。
與第一次曼妙時光，短促亮麗的結合相比，愛玲與賴雅之間，更像是婚姻，平實堅定，一步一步在紅塵中捱。她與他之間不能說完全沒有感情，只是激情退居次位。畢竟與胡蘭成曾經有過的那段鮮艷明亮的青蔥歲月已過了十一年，任再好的柳色皓雪，也敗成了碧雲天黃葉地了。
這樣的婚姻，雖然平實，卻是沉重的。我第一次看到賴雅留下如此之多的日記，震驚且又感慨。那些記錄著他和愛玲生活的細節，至今留存在美國馬里蘭州圖書館裡，數量巨大，如同他們的生活一樣凝重。
賴雅是好人，亦算得才子。曾為好萊塢請去過編劇。編劇是舞文弄墨中最痛苦的工作，搜腸刮肚地想故事，格式卻單調，永遠逃不脫對白場景。天長日久靈感枯竭，才情又為名利所滯，竟是漸漸落於下乘。他能夠給予愛玲的安全感總是有限的。
他們結婚前，愛玲已經懷孕。賴雅雖然向她求婚，卻又堅持讓她打掉孩子。愛玲必定是矛盾痛苦的，但又能如何呢？兩個居無定所，收入微薄的人，生了孩子，依靠什麼生活呢？不僅對賴雅是個難題，對於初來美國，希望依靠寫作重新開始的愛玲，更是一個艱難的選擇。
我充滿了悲哀，想到中國一句俗語：「貧賤夫妻百事哀」。這哀痛真是直見性命，毫不留情。
以後的生活亦是這樣的艱難坎坷。她的書在美國的銷路遠不如在故國，所以經常折回台灣和香港賺取生活費。她為了寫劇本累得眼底出血，這般淒涼的事，愛玲亦做得響噹噹，因為心無卑賤，自然人無卑賤。
她在年老時，賴雅數次中風，都得愛玲的悉心照料才康復，很難想像這個在上海連自己都不會照顧的女子，是怎樣學著慢慢去照顧別人。女子亦是會長成女人的，她當自己是他的妻了。
如果沒有愛玲，那個善良熱情的老頭可能永遠無法進入中國人的視野。偌大一個美國，整個西方世界裡，有如此之多熱情的老人，卻與遙遠的東方無關，與中國無涉。他改變了愛玲，影響了中國。他卻至死也不知。