賴昌星沒讀多少書，但對數字有著天生的敏感，做起小生意倒也顯得聰明靈巧。這應該說是他有別於其他孩子的獨特天賦。這種乍看起來想必偶然的現象其實預示著未來某種發展的必然結果。他13歲就有做「小商販」的勃勃雄心，30歲想當「大商人」，40歲想成為「大富豪」的凌雲壯志似乎是順理成章的。區別只在於，他以前靠的是實實在在的出賣勞力往腰包裡積攢小錢，以後完全靠一種「買空賣空、走私偷稅」的投機手段發財致富，完全著迷於一場遊戲一場夢的金錢爭奪戰。
少年時期的賴昌星能吃苦。1976年，附近南安縣的駐軍部隊招收民工，說是要搭營房、壘豬圈、挖水井。18歲的賴昌星知道這一消息後毅然撂下生意擔子，隨同大哥賴水強一起外出打工。這也算是他第一次跳出「農門」，這一跳不僅暫時擺脫了家鄉那片荒蕪與破敗，而且注定他從此以後力爭要實現角色的徹底轉換。
駐軍部隊的工期完成後，大哥背起行李返回老家繼續修地球，掙工分。賴昌星卻不想回去，他已經沒法繼續遵循父輩沿襲下來的「面朝黃土背朝天」的傳統生活方式。這期間，他到農機廠當過鍛工，擺過地攤，賣過掛歷、陽傘、尼龍布等雜貨。後來他又在晉江石獅開起一家魚丸店，一天到晚忙得不亦樂乎不亦苦乎。表面看上去他似乎已經擺脫貧困的山溝，完成「農民哥」角色的轉換，可實際上還是在社會的底層苦苦掙扎，沒有固定職業，只能是散兵游勇，東一鎯頭西一棒子地做些力所能及的事，以維持基本的溫飽。
80年代初期，海峽兩岸的漁民開始了民間交往，探討兩地市場的供求關係。第一次大規模的海上走私風潮順勢掀起，那時候每天停泊或者游弋在台灣海峽的港台走私母船及大陸接貨小船有幾十艘甚至上百艘，而私貨的交易點一般都在晉江和金門的海面上。晉江沿海地區的很多群眾，有的離開工廠，有的扔下鋤頭，有的拋棄漁網，有的甚至告別學堂，傾全力駕舟開船，參與海上「水貨」（走私貨物）的販運。
賴昌星當然不會是個純粹的「搬運工」，憑他商品經濟的觀念和活洛的頭腦，要當個組織者和策劃師，尋找最合理、有效的商品交換方式和等量標準。他能在一天之內調集幾公斤的白銀、黃金，然後讓人到海上去與那些台灣佬兌換私貨，泊回成船的雙獅日曆表、電子計算器、電動剃鬚刀、雙卡收錄機、彩色電視機等一些國內相當緊俏的商品，再從石獅這個走私貨物的集散地不斷地向外批發。與此同時，大把的現鈔不斷地湧進他原本顯得乾癟的腰包，有時候他成天貓在家裡，嘴刁紅雙喜牌香煙，一邊吞雲吐霧，一邊數著那半天也數不完的錢，感覺好極了。
賴昌星抓住了這種在他看來是千載難逢的機遇，施展渾身解數，發揮潛在本能，誓與這種機遇相擁相伴，直到「奇跡」的出現。
那時候，遠從北京，近至廈門，來自全國四面八方的人都奔湧石獅，托關係找門路購買進口日曆手錶、收錄機等走私貨。來者都是客，他熱情有加，有時碰到有身份、有來頭，或者說話投緣的，他一高興難免價格從優，有時還會籠絡人心地搞些買二送一的經營之道。以他的仗義豪爽，結交了不少天南地北的朋友。
他靠走私賺取了一筆「灰色收入」，有人說他發的是不義之財。他很生氣，跟人叫板。他可從來不認為自己賺的這些錢來路不正。那時候沒有人認為買走私貨是違法的，相反那是一種時尚，一種有能耐的表現。