二十六歲的蔣介石謀殺陶成章之後，亡命日本，辦了一份《軍聲》雜誌……
蔣介石在日本不到一年就回國，雖避過風頭，但仍難以在滬立足，遂返溪口老家，暫時閒居。然而不久發生反袁的二次革命，孫、黃、陳等革命黨人積極準備武裝活動，不再避陶案之嫌，蔣介石遂於一九一三年的七月裡，再度參加了「革命」，幫大哥陳其美反袁。但二次革命並不得人心，陳蔣等在上海作戰亦甚不利，敗退閘北，被英軍繳械，於八月十三日徹底失敗，孫中山再度避難於日本，陳其美與蔣介石則躲入租界，尋因袁政府追捕甚急，亦相繼逃往日本。蔣於九月一日抵達長崎。
孫中山在日本，召集流亡黨人，重組中華革命黨，要求入黨者按指印、立誓約，並宣誓服從孫中山個人。其目的顯然有鑒於過去黨紀的不夠嚴密，但是這種對個人的效忠，以及秘密社會的作風，難被稍有自尊心與獨立人格的革命黨人所接受，黃興就拒不參加。但是陳其美久已是孫中山的死黨，當然是欣然加入。由於陳其美極力擁孫，並對反孫者進行攻擊，大獲孫心，自然被任命為新設中華革命黨的總務部長。蔣介石則於一九一三年的十月二十九日，由陳其美的結拜兄弟張人傑(靜江)做監誓人，填寫誓約，加入中華革命黨。
就在孫中山最倒霉的時刻、許多老同志紛紛求去的時刻，蔣介石才第一次單獨與孫中山見了面，那是民國二年(一九一三)的十月裡。蔣孫關係，得力於陳其美的伏線。翌年，蔣受孫、陳之命出任務，從上海到哈爾濱，奔波甚力。固然孫對蔣早有印象，因系其親信陳其美的愛將，蔣刺陶一案，印象必更深刻，但是畢竟蔣參加中華革命黨之後，始與孫直接搭上線。陳其美死後，蔣介石說孫中山「期我以繼英士之業」(一九二五年三月三十日蔣《祭總理文》中語)，可以道出孫、陳、蔣之間的關係。
中華革命黨成立後的主要任務仍然是反袁，一九一四年夏天，蔣抵滬從事進攻上海的軍事行動，但事機不密，被淞滬鎮守使鄭汝成偵破，並遭追緝。至於說蔣遭同志王金發出賣，幸而逃脫之說，是不確實的。不過事出有因，王金髮企圖利用袁世凱招降的投誠令，徵得謝飛麟與陳其美的同意，前往北京假投降，但到北京後才知道「免緝的條件，要(王)金髮限期拿獲韓恢、詹大悲、蔣介石、夏之麟、夏爾璵、陸惠生、姚勇忱等人以自贖」。因此王金髮在北京僅逗留一周即返回上海，繼續與革命黨人來往，這些事實在袁世凱槍殺王金髮的電令中，完全可以加以驗證。電令說：「去年冬間，為弭亂起見，暫准免緝，以責後效，並派員赴滬監察，詎竟延宕數月，迄未捕獲一匪，反與亂黨隨時往來。陸惠生等由日回滬，匿居其家；迭次飭緝之暗殺犯姚勇忱，亦與朝夕聚處；陳其美亦常通訊，計議亂事。」由此可見，王金髮沒有出賣同志，也沒有出賣革命。(參閱章念馳《蔣介石的早年與王金髮》)然而古屋奎二的《蔣總統秘錄》依然以訛傳訛，說袁世凱「收買了瞭解革命軍內情的王金髮」。如果王金髮真被收買，恐怕蔣介石脫不了身。
此次軍事行動失敗後，蔣介石又奉陳其美之召，再往日本，當時風聞東北有軍隊傾向革命，遂派蔣介石由日本赴東北，但在長春、哈爾濱一帶混了兩個月，無功而返，閒居無事。直到一九一五年秋，陳其美被孫中山任命為淞滬司令長官，再從事反袁軍事行動，才召蔣介石到上海灘幫忙。這一次行動，後來最為國民黨樂道的是所謂「肇和起義」。
在台灣國民中學的歷史課本裡，有這樣一段話：
民國四年袁世凱接受帝制以後，國父命陳其美在上海策動肇和軍艦起義，發難討袁，雖不幸失敗，但確已喚起了革命精神。
緊接在後面，便是雲南起義。在銜接上，好像雲南起義是被肇和起義「喚醒」似的，熊式一的英文蔣傳亦如是說，然而肇和起義和雲南起義都是一九一五年十二月間的事，十一月間雲南起義的領導人蔡鍔潛離北京的時候，肇和起義還完全沒決定呢!因為照蔣介石一九一六年《陳英士先生癸丑後之革命計劃及事略》一文中追憶：肇和起義原定日期是「年杪舉事」，由於忽然聽說十二月十三日肇和軍艦要開拔廣東，乃提前在五日舉事。否則既是「年杪舉事」，日期當然在十二月二十五日雲南起義之後了，又何從「喚醒」雲南起義呢？
肇和起義在歷史定位上，顯然已被國民黨帶人兩個錯誤：第一、它的歷史已被放大，放大到「喚醒」雲南起義的程度，事實上，它的地位在比例上實在沒這麼大(高級中學的歷史課本就編得比國民中學的稍勝，它說：「四年十二月五日，陳其美在上海舉義，雖未成功，但革命聲威為之一振，各地繼之而起。」根本不提肇和起義的名字，並且把這件事放在雲南「護國軍起義」的項目之下，在比例上，就誤導得少一點了)。第二、它的人物也被放大，放大到首從顛倒的程度，事實上，有些人的地位在比例上實在沒這麼大。
例如國民黨出版的《國父圖像墨跡集珍》，在圖片說明中，「討袁時代的蔣公中正」旁邊，又有「在上海追隨蔣公並肩奮鬥的吳忠信」，吳忠信字禮卿，是安徽合肥人。一八八四年生，十七歲時候，入江南武備學校。二十二歲(一九O五年)畢業後，做到管帶(營長)級的軍官。二十三歲(一九O六年)時候，由楊卓林介紹，秘密加入同盟會；搞革命。第二年(一九O七年)，楊卓林謀刺清朝兩江總督端方不成，被殺，吳忠信密謀日亟，被端方懷疑，不准他再帶部隊，改任標(團)司令部正執法官。一九一一年武昌起義，吳忠信參與光復南京，任總司令部總執法官，兼兵站總監。一九一二年孫文任臨時大總統，吳忠信任首都警察總監。二次革命失敗後，亡命日本。一九一五年十二月五日，參加肇和起義。一九—七年到一九一八年間，在陳炯明任第一軍軍長、許崇智任第二軍軍長時候，吳忠信任第七支隊司令兼汀州綏靖主任，當時蔣介石是第二支隊司令官。從這些吳忠信的記錄看，他早年的風光，顯然在蔣介石之上，蔣介石所有的參加肇和起義等事跡，吳忠信都有，而吳忠信早在民國元年就做上首都的警察總監，其革命歷史之悠久，更是先聲奪人了。肇和起義，據邵元沖《肇和戰役實紀》，司令長官是陳英士、參謀長是吳忠信，吳忠信位在蔣介石之上。從一九一六年楊庶堪等聯名信上的排名，仍可證實到這一點。如今國民黨改寫歷史，變成了上司「追隨」起屬下來了。(參閱邵元沖《滬軍都督陳公英士行狀》與邵元沖《肇和戰役實紀》)
更可注意的是，邵元沖所述「戰爭發動及攻擊計劃」之中，在十一行負責人名單中，提到的人名是陳英士、吳忠信、黃鳴球、楊虎、孫祥夫、夏爾璵、薄子明、闞鈞、沈俠民、朱霞、譚斌、陸學文、姜匯清、曹叔實、楊靖波、余建光、楊淪白、周淡游、邵元沖十九人，卻獨獨不見蔣介石。
事實上，蔣介石的重要性，只是在「策動」、在提出計劃而已。可是，細看他所擬定的計劃書原文，卻發現肇和起義的實行，和計劃書根本南轅北轍。計劃書中明明有這樣的結論：
昨日計劃以海軍為根據地，再三思慮，終非完全之策。以後海軍戒嚴，及敵軍注意防備海軍以前比較，不啻數倍已也。且黃浦戒嚴，其兩岸行動不勝其難；況運動水上警察，亦非數日間可以見效也。吾軍若注全力於海軍，其事甚難，其效非易。為今之計，不如捨此而他圖，或不偏重海軍而與陸軍並重，或先圖陸軍而以海軍為從也。茲以各計劃繕述如下：
海軍不能防護製造局不過壯製造局之聲勢而已，而其所持者陸上炮隊也，防禦工亭也。吾軍所缺者，炮隊也。以無炮隊故不能破壞其防禦工亭，即不能陷落其製造局之要塞也。若有炮台為之根據，則製造局無不下之理，而海軍亦所壯其威也。惟製造局附近炮隊營野炮無幾，且敵軍防備嚴重，而地勢又在敵軍包圍之中，即或佔領，亦難久持，況無步兵為之掩護，必易為敵軍所撲滅也。鄙意以為佔領其滬上附近各炮隊三分之二，即佔領其駐紮炮隊地點二處，雖無海軍為之補助，亦必可以橫行淞滬也……
但是事實上呢？肇和起義卻明明是從先拿海軍著手。可見《蔣總統秘錄》所說，「計劃為陳其美所採納。在後來被稱為『肇和起義』的一頁史跡，就是依據這個計劃進行」的話，是完全沒有根據的。邵元沖《肇和戰役實紀》述及「戰役真相及失敗情形」，兩次提到蔣介石，但都排名在吳忠信、楊滄白之後，並且完全沒提肇和起義是照蔣介石計劃執行的。
邵元沖又透露，肇和起義真正的元勳是楊虎。他說楊虎才是真正上第一線、攻下肇和軍艦的人。最後因為其他原因配合不上，「楊君知已無可為，不得已易裝泅水而遁。」楊虎在肇和起義後，一九一八年在孫中山手下做大本營參軍，後來任湖北軍總司令。一九二二年又做孫中山總統府參軍。這年陳炯明炮轟總統府，孫中山逃到軍艦上，楊虎一直是護衛者。孫中山由楚豫艦上轉到永豐艦是六月二十三日，直到二十九日，蔣介石才到。
楊虎在無情的政壇上出局，竟因而在歷史上也出了局，真不可說也，必須要還其歷史上的原位。肇和起義的真相是：楊虎是主角，蔣介石只是配角。
一九一六年四月，蔣介石又協助楊虎攻打江陰要塞。《蔣總統秘錄》第四冊有《總統領導襲取江陰要塞》一節，寫「以江蘇省為活動重點的中華革命黨，在陳其美指揮之下，正爭取著發難的機會」。「被列為第一目標的，是在距離上海西北約一百三十公里的『江陰要塞』。江陰居於長江東流入海、江面陡然寬闊的地理位置：將雄踞在那裡的要塞奪取過來，是扼死袁世凱海軍活動的戰略。」《秘錄》所引乃根據一九三三年八月二十七日蔣介石對廬山軍官訓練營第二期學員的演講——「革命軍官必具的要素」，其中說襲取江陰要塞之役，襲到最後，同志「都紛紛逃跑了，只留我自己一個人在江陰炮台上」，此一說法，跟毛思誠在《民國十五年以前之蔣介石先生》一書中所記不合，亦與楊虎在《肇和兵艦起義事紀》一文所述有異。楊虎明言與蔣介石一道兒離開江陰要塞，並且於離開前還救了蔣介石一命。楊虎在文章最後，殷殷以人當以「義氣熱情」、「寧稍重感情」為期許，似乎是別有深意的。他說革命黨在成功後，「投機分子，力思羼入」，顯然是有感而發的。