劉備等人的處境十分不好，後面有曹仁的大軍緊追不捨，而汝南地區可以供他們藏身的地方越來越少，曹操將心腹謀士滿寵派到了汝南，滿寵到汝南後採取了一系列鐵腕鎮壓的政策，對參加黃巾軍的百姓實行了既往不咎和頑抗必殺的政策，對忠於袁紹的鄉人則實行了清剿，搞得汝南地區人人自危，看見陌生人就躲。滿寵又下令採取連坐和舉報制度，對隱匿黃巾同夥和袁紹方的人實行親族連坐，對舉報者進行重賞。這樣一來，劉備他們在汝南地區基本上處於舉步維艱之境。
面對這樣的局面，趙羽便對趙雲說，讓他去告訴劉備，汝南肯定待不下去了，與其等曹操收拾了袁紹後回頭來收拾他們，不如先跑去荊州避難的好。他心裡是可憐這些跟隨劉備的將士們，早晚都要吃敗仗，先跑了，也敗的好一點，不至於多死人。對於趙羽這種隱諱的提醒和建議，劉備並沒有採納，在他眼裡，袁紹是強大一方，曹操必敗於袁紹之手，只要曹操一敗，他就能在汝南開創一番事業了，至少，他這個豫州牧也可以實至名歸。
趙羽本也沒想到曹操的後防如此強大，書上並沒有這方面的描寫呀，可身臨其境後，他也明白了劉備為什麼被曹操趕到了荊州，就是因為劉備根本無法在汝南立足。可劉備不聽他的建議，他又不能跑去跟劉備說，曹操在什麼時候打敗了袁紹，又什麼時候來打你，所以你要快跑，即便他說了，也要劉備肯相信呀！眼下大部分的人還把寶押在袁紹身上哪，包括曹操的手下都有很大一部分人在觀望中。
在冥思苦想了兩天後，趙羽還是不忍心看著劉備損失慘重，加上眼下跟隨劉備的人中可有不少是自己在壽光拉過來的兄弟，他更不能讓這些人有所傷亡，因此，他拋棄了郭嘉和張遼讓他收斂自己才能的忠告，通過趙雲向劉備提出上山打游擊的建議。既然在鄉村和城鎮無法立足，還不如躲進山裡去和曹軍玩捉迷藏，曹仁的大軍是正規部隊，不可能像他們這些以黃巾軍為主的部隊行動靈活，只要躲進深山老林中，曹仁也無可奈何，等以後機會來了，再出來攻擊城鎮也不錯。他的這個建議劉備倒是聽從了，甘寧原來做江賊時積累了豐富的躲避官兵抓捕的經驗也派上了大用場，在他的建議和安排下，劉軍分散成小股部隊又不會失去聯絡，愣在山林中連躲帶搶，把前來追捕的曹軍戲弄得夠嗆。曹仁面對劉軍這樣的躲藏行為果然毫無辦法，只好收攏在各地的駐軍，防止劉軍攻擊城池。
劉備利用趙羽的主意暫時擺脫了曹軍的圍追堵截後，對趙羽的軍事才能上心了，雖然趙羽沒有直接表示效忠於他，但能通過趙雲來進言也是一件不錯的事。一時間，劉備為自己能得到北海小神童而自鳴得意起來。
就在趙羽跟隨趙雲和劉備一起打游擊的時候，江東地界上也發生了一件大事——孫策被刺。孫策在江東的發展一直很順利，並在98年大敗黃祖，雖然沒得到江夏，可那是江東山越人祖郎在後方搗亂的原因。孫策在消滅了祖郎後，正遇上袁曹大戰一觸即發。孫策藉機向曹操索要好處，大有你同意我們就暫時結盟的意思。奈何曹操也心高氣傲，不僅沒有同意孫策陞官的要求，還很不給面子地單方面將袁術給滅了。孫策一看，原本可以到手的整個揚州居然被曹操佔去了北面的半個，心裡不舒服了，便和曹操決裂，準備趁曹操與袁紹爭鬥的時候，在曹操背後插上一腳。因此，孫策屯兵丹徒，準備打廬陵。他就是在這裡遭遇了刺客，刺客是原揚州太守許貢的門客，許貢因為不孫策的獨立革命運動，被孫策卡嚓了，於是，他的門客自發組織起來，刺殺孫策為許貢報仇。
趙羽得知消息時，已經距離孫策遇刺近一個月了，大吃一驚之下，他才發覺自己在這邊幫劉備而忘記了孫策遇刺之事。眼下得到消息後，趙羽坐不住了，與孫策交往的點點滴滴湧上了他心頭，孫策可是真心待他好呀，因此他立刻就要趕去江東看望孫策。再說，他記得孫策是遇刺後很久才死的，這說明孫策的傷勢不是不能救治，既然自己有這方面的優良醫術，他無論如何都要去救救孫策。
聽到消息，太史慈也要去，孫策對他們兄弟的好讓他無法忘懷，更是英雄惜英雄之意。劉備並不願意趙羽他們過去，在他看來，孫策不是一個好相與之人，如果他要獲取豫州，一定會進一步去取得揚州之地，兩方就要刀兵相見了，這種情況下，趙羽去幫孫策，豈不是在幫未來的敵人？然而，趙羽畢竟不是他的手下，他也說不出見死不救的話，因此只能陰沉了臉不說話。
還是孫乾比較有大局觀，他細細給劉備分析了一番，認為以後和孫策聯手的可能比做敵人的可能要大一些，如果曹操沒有死在袁紹手上，很可能回頭就來打他們，這樣的話，讓孫策出兵揚州牽制曹操部分兵力就能在關鍵時刻救急了。
劉備這才放下了心事，不僅同意了太史慈前往江東，還很關心地頻頻囑咐趙羽一定不要太孩子氣了，一定要注意自己的安危，這時的劉備在內心已經把趙羽當成自己的手下了。他的關心把趙羽和趙雲都感動得一塌糊塗，趙羽更是在臨走之前把典韋叫到身邊，再三囑咐典韋一定要在戰亂中保護好劉備的安全。
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