對於季明而說，整個戰場最難以取捨的地方終於到來了。那就是地中海的兩個重要的島嶼。馬耳他和克里特。
馬耳他位於西西里島以南約93公里，離非洲最近距離（300里，由馬耳他島（284方公里），戈佐島（Gozo）和三個無人居住的小島組成，總面積316平方公里，二戰開始時人口約28萬，首府為馬島東海岸的瓦萊塔，瓦萊塔大港也是島上英軍的主要海軍基地，全島地形西高東低，最高海拔253，主要為丘陵和平原，無森林和永久性湖泊河流，缺淡水。
其實在沒有戰爭的和平時期。馬耳他是一個根本不起眼的小群島。因為這裡雖然處於地中海的要衝，但是很多航線卻並不走這裡行走。世界各國的輪船也大多停靠在意大利的西西里島和法國的科西嘉島。但是，在現在，這座默默無聞的群島卻成了扼制了地中海東西交通及意大利和非洲的補給生命線的咽喉，根據帝國保安總局的在19405－9月份的統計，以馬耳他為主要基地的英國海空軍使意大利駛往北非的船隊遭受了巨大的損失：1940年5馬耳他軍力薄弱時意大利船隻的損失率只有2.2%，而19407月這個損失開始慢慢上升。達到了16.7％到了9月這個數字則竄到了此同時，季明的心裡也有一個損失記錄。按照他的記憶。當非洲軍團加入北非的時候，馬耳他由於被德國空軍壓制，所以艦隊的損失不大，只有5.6％但是，到了1941年9月，盟軍發動十字軍攻擊的時候，由於第十航空軍移往蘇聯。馬耳他島上的英國潛艇又重新開始活躍起來。1941年9月，軸心國艦船的損失重新達到了16%，19421月1日至1943年1月23則為恐怖的15.7%，194211月11日到1943年513日竟達29.5%。可以說，很大程度上，北非戰役是在馬耳他周圍的一小片海域打贏的。所以，對於季明而言，馬耳他能否奪取關係到北非的戰鬥能否順利進行。（實際上，在歷史上實際情況是，當時隆美爾和墨索里尼及希特勒對北非戰場的戰略計劃是：在進攻托布魯克前非洲軍團先停下來，等待補充，同時使用凱瑟琳元帥的第10航空軍和意大利[u.他進行空降作戰，佔領馬耳他既解決後勤運輸問題後再向托布魯克進攻。可並不懂得戰略的隆美爾在看到英軍瘋狂大潰敗的時候腦子一熱，認為馬耳他有空軍壓制就行了，不如趕快趁著英軍潰敗的有利條件繼續進攻而忘乎所以。接著他說服了墨索里尼，先拿下了托布魯克，進而繼續向埃及進軍，攻佔馬耳他的計劃也就不了了之。而這個計劃也最終導致了德軍的失敗。）
所以，作為先知先覺的人，季明沒有理由讓自己重蹈隆美爾的覆轍。所以在還沒有來這裡之前，他就開始盤算如何攻擊馬耳他。按照他的計劃，攻擊馬耳他的計劃應該由德軍來完成。而且必需在德軍非洲軍團進入北非之前就開始準備。而那些『可愛的意大利人』的作用應該排在從屬的位置上。不過，雖然大綱提出來了。後續的計劃季明卻並沒有想到。
困擾季明的主要有兩個問題。首先。意大利人的態度。墨索里尼並不一定會同意德國人單獨的行動。雖然，他手下的軍隊一再的讓這個胖子獨裁者感到失望，而且，墨索里尼也確實知道自己要獲得勝利，唯一的希望就是依靠德國，不過，所謂的大國的自尊使得他不到萬不得已的時候是絕對不會依靠德國人的。而就算依靠德國人，墨索里尼也不會放權。特別是，馬耳他這個地方，雖然現在還在英國人手上。但是在墨索里尼的眼睛裡，這裡早就屬於羅馬帝國的勢力範圍了。所以，墨索里尼絕對不會讓一個外來的德國人來管。更何況這個德國人還是一個二十多歲的小毛孩子。
其次，兵力不足。這裡不單單指步兵，因為如果要解決馬耳他則必須從兩個方面去考慮。首先，奪取格馬耳他地區的制空權和制海權，對於這一點來說，前者很容易辦到。因為馬耳他地區的空軍實力並不算很強，德軍在英國咄咄逼人的攻擊，使得地中海的英國空軍部隊的實力十分的衰弱。同時，由於英國人在弩炮計劃中被德國人打了一個伏擊
艦隊的損失也比較大。而相對而言。軸心國方面卻f意大利人的空軍部隊加上正在法國休整的第四航空軍（該航空軍主要是斯圖卡轟炸機）的實力要比在地中海的英國皇家空軍部隊強大很多。同時，裝備有八艘戰列艦的意大利海軍（由於光輝號現在還躺在亞歷山大港的干船塢裡面，所以1940年8的偷襲塔蘭托戰鬥就沒有辦法出現了。意大利海軍仍然保有強大的戰列艦隊）和十幾艘德國的驅逐艦（這些艦隊是德國人按照協議接收法國人的）可以好不費力的暫時的控制住地中海大部分的地區。不過，雖然制空權和局部制海權都能夠保證。但是最大的問題在於後勤。
總所周之現在的德軍十分的強大，但是雖然他們很強，卻仍然無法在兩個不同的地方去進行兩場戰爭。（實際上，就算現在的超級大國美國一直到2002年才宣佈自己可以同時應|伊拉克和阿富汗這種三流國家的戰爭就可以明白，美國人仍然不可能同時在不同地方進行兩場大規模的戰爭。）這不是因為他們的兵力不足，而是因為他們脆弱的後勤。
對於德國後勤所暴露出來的種種問題，季明也是頭疼不已。但是他偏偏沒有辦法來搞定這些問題。因為他既不是德國的後勤部長也不是陸軍總司令，更不是元首。按照季明的計劃，德軍攻佔馬耳他島應該在1941年1月開始，這個時間和德國非洲軍團登陸非洲同時進行。從1月到月份的時間屬於德軍的壓制時期。這個時期，德軍的主要任務是壓制馬耳他島極其周邊地區的英國空軍和海軍，進一步封鎖馬耳他島和北非的英軍聯繫。特別是掐斷馬耳他地區的補給線。（這對於季明來說相當的重要）接著，再2末。德軍將展開攻擊，通過空降和海上運輸兩棲登陸的方法徹底佔領這個地方，
這個計劃雖然從表面上看上去十分的完美，而且好像並不關後勤補給什麼事情，但是季明他制定完計劃後卻發現，他忽略了一個地方。而這個被遺忘的地方就是，他準備拿什麼運輸自己的部隊。從戰場的情況來看，運送部隊的主要途徑無非就兩種，第一，空降運輸。第二海上運輸。對於第一點來說，季明預計空降馬耳他地區的部隊至少需要一個空降師的兵力。而首批的投放量不少於一個團。而空降一個團則需要各種運輸飛機600架，相當於十六個運輸機大隊。雖然，這些飛機德國人是有的。不過聯繫到整個地中海局勢的話，那麼這些飛機就不夠了。因為，在3份，地中海戰區還有一項大型的攻擊任務，那項任務就是攻擊巴爾幹半島。特別是攻佔克里特島。因為也需要大量的運輸機，
克里特島，位於東地中海，正處在愛琴海與地中海的交匯處，面積約8200平方公里，是地中海的第五大島.=.馬耳他島約810里，東距塞浦露斯島約520里，西北距伯羅奔尼撒半島僅90公里，南與北非重鎮托布魯克隔海相望，距離約360公里，東南距埃及的亞歷山大港約560里。在軍事地理上具有極其重要的戰略地位，佔有該島，即可控制東地中海，利用克里特島為基地，海空力量將對南歐（特別是羅馬尼亞的普裡什蒂油田）、北非都將構成嚴重威脅。
所以，季明如果要4月肅清地中海大部分的敵人的話，克里特島不能不被攻佔。而這樣一來，他就面臨了一個艱難的選擇。是攻擊馬耳他島呢還是拿下克里特島。對於季明而言，這兩個地方都是極其重要的戰略要地。如果在戰鬥中不拿下其中的一個，德軍的整個戰略都會造成嚴重的失敗。而如果把攻打馬耳他島的時間順延的話（克里特島的攻擊一定要4份之前結束，這主要考慮到5－6月份可能會對蘇聯用兵。那個時候大部分的空軍運輸機都將支援東線戰場。而克里特島由於地處的位置實在太特殊，如果英國人利用那裡的機場攻擊羅馬尼亞油田的話必然會造成極大的損失。所以，對於德軍來說。地中海的主要目標是克里特而不是馬耳他。）那麼又會和未來的東線戰場相衝突。所以時間的選擇對於季明來說十分的重要也十分的頭疼。