到1941年5月，儘管希特勒在巴爾幹半島和北非戰場上取得了重大勝利，但他也越來越明白，跨越英吉利海峽征服英倫三島的可能性已日趨渺茫。德國人無法得到亦難以集結大規模渡海作戰必需的船舶和登陸艇；同時英國的空中力量也在日益增長，將使已經在質量上超過德國的英國空軍，於一年左右在數量上也超過德國。「所以，希特勒一認識到戈林的希望和吹噓已經破滅，便把目光轉向東方」，轉向了蘇聯。丘吉爾分析說：「一經看出英國不能像法國和低地國家那樣被嚇倒和制服時，這兩個專制暴虐的大國之間的基本矛盾便又顯現出來了。」在丘吉爾看來，斯大林已經「更加意識到他的危險，就更加想爭取時間。但是，正如我們行將見到的，他為了要同納粹德國保持友好，顯然犧牲了許多利益，冒了許多風險。更令人驚奇的是，他對於即將臨頭的大難作出了許多錯誤的估計，表現得愚昧無知。從1940年9月一直到希特勒1941年6月發動進攻的時候為止，他真是一個既冷酷無情，又詭計多端，又孤陋寡聞的巨人。」
早在1940年12月18日，希特勒發出的「巴巴羅薩」指令，已經定下了為進攻蘇聯而集結的軍隊的有關部署和主要任務，並規定5月15日為進攻日期。但由於南斯拉夫的政變，使希特勒推遲了進攻蘇聯的計劃。當丘吉爾得到有關情報後，他認為有必要向斯大林發出警告。於是他在1941年4月3日向英國駐莫斯科大使斯塔福德·克利普斯爵士發了一份要大使轉交斯大林的簡短而含蓄的電報：
「以下是我給斯大林先生的電報，只可由你面交。
「我曾從一位可靠的情報人員獲得可靠的消息：當德國人認為南斯拉夫已經上了圈套時（即3月20日以後），他們就開始從羅馬尼亞把五個裝甲師中的三個師調往波蘭南部。他們在聽到塞爾維亞人的革命時，又立即下令停止前進。閣下大可玩味這些事實的重要意義。」
雖然因故有些拖延，但電報在4月23日已交給了斯大林，丘吉爾的警告沒能引起斯大林的足夠重視。為了爭取更多的時間，蘇聯盡量避免與德國發生衝突，在許多事情上遷就德國。5月3日蘇聯正式承認伊拉克親德的拉希德·阿里政府；5月7日，比利時和挪威流亡政府的外交代表被蘇聯驅逐；隨後南斯拉夫和希臘公使館的全體人員也被趕出了莫斯科。據德國陸軍部經濟司長托馬斯將軍後來寫道：「俄國人履行交貨任務直到進攻前夕，在最後幾天，還從遠東用快車急運橡膠。」
6月15日，丘吉爾電告羅斯福總統：「根據我能從各方面獲得的消息，其中並有最可靠的消息，德國看來即將大舉進攻俄國。……如果這場新戰爭爆發，我們當然要遵循希特勒乃是我們必須擊敗的敵人這項原則，給予俄國人以最大的鼓勵和我們能夠提供的任何援助。」羅斯福通過美國大使懷南特口頭答覆說，如果德國進攻俄國，他會立即公開支持「首相可能就歡迎俄國成為同盟國而發表的任何聲明」。
6月21日是星期六，丘吉爾在契克斯度週末，和他在一起的有美國大使懷南特夫婦、艾登夫婦和他的秘書們。丘吉爾在談話中表示應當全力幫助俄國，他的私人秘書科爾維爾問他，對他這位頭號反共人物來說，這是否是同流合污。丘吉爾回答：「完全不是這樣。我只有一個目的，就是打倒希特勒，我的一生這樣一來就變得簡單多了。如果希特勒攻打地獄，我至少也會在下院為魔鬼說幾句好話。」
6月22日晨4時，科爾維爾接到外交部打來的電話，報告了德國已經進攻蘇聯的消息。由於丘吉爾曾有指示，除非德國人侵入英國，否則不得因別的事叫醒他，因此直到8時科爾維爾才向他報告了這一消息。丘吉爾決定晚上9時發表廣播講話。他在講話中說：
「在過去25年中，沒有一個人像我這樣始終一貫地反對共產主義。我並不想收回我說過的話。但是，這一切，在正在我們眼前展現的情景對照之下，都已黯然失色了。過去的一切，連同它的罪惡，它的愚蠢，它的悲劇，都已經一閃而過了。……
「我們只有一個宗旨，一個唯一的、不可改變的目標。我們決心要毀滅希特勒，以及納粹制度的一切痕跡。什麼也不能使我們改變這個決心。什麼也不能。我們決不和敵人談判，我們決不同希特勒或他的任何黨羽進行會談。我們將在陸地上對他作戰，我們將在海洋裡對他作戰，我們將在天空中對他作戰，直到邀天之助，我們把他的影子從地球上消除盡淨，把世界上的人民從他的壓迫下解放出來為止。任何對納粹帝國作戰的個人或國家，都將得到我們的援助。任何跟著希特勒走的個人或國家，都是我們的敵人。……根據以上的理由，我們將要對俄國和俄國人民進行我們能夠給予的一切援助。
……
「這不是階級的戰爭，而是整個英帝國和英聯邦不分種族、信仰與黨派所從事的一場戰爭。……」丘吉爾最後說：「因此，俄國的危難就是我們的危難，也是美國的危難，正如俄國人為保衛家鄉而戰的事業，是世界各地的自由人民和自由民族的事業一樣。讓我們吸取通過殘酷的經驗得來的教訓吧。讓我們加倍努力，只要一息尚存，力量還在，就齊心協力打擊敵人吧。」
似乎蘇聯軍隊對德國的進攻缺乏精神準備，部隊沒有接到任何進行還擊的明確命令。大約有幾百架飛機還沒來得及升空迎敵，就被炸毀在機場上。英國政府擔心蘇聯不能進行有效的抵抗，預計德國在盡快結束對蘇戰爭後仍將回頭實施入侵英國的計劃，於是向軍隊下達命令，要在9月1日前做好應付入侵的「充分的戰鬥準備」。
但蘇聯畢竟是一個人口眾多、幅員遼闊、資源豐富的大國，而且對戰爭的準備工作也並不像英國人，還有德國人想像的那樣差。德國人原以為會遇到大約220個師的抵抗，但此時他們發現面對的是360個師。儘管戰爭剛開始時他們使蘇聯軍隊遭受了慘重損失，但蘇聯人還是堅持戰鬥，頑強抵抗。
7月12日，英國和蘇聯兩國政府簽訂了在對德戰爭中採取共同行動的協定，規定雙方相互給予一切形式的援助和支持，雙方均不同德國進行談判，更不單方面同德國媾和。根據協定的精神，英國派出了兩個戰鬥機中隊到摩爾曼斯克，保護北方航線，另外還派軍隊到伊朗去建立補給線並保衛油田不被德國人奪取。9月，英美軍需供應會議在倫敦召開；英國同意將原定提供給英國的各種軍用物資轉撥給蘇聯。丘吉爾在處理對蘇關係問題上，此時表現出了一個傑出政治家的巨大勇氣和高度靈活性。他從自己國家的根本利益出發，完成了英國政治和他個人政務活動的一個歷史性轉折，使不同意識形態下的反法西斯力量在特定的歷史條件下結成了統一戰線，從而保證了最終贏得戰爭的勝利。著名的英國工黨政治評論家邁克爾·富特評論說：「1941年6月22日以前，英國的勝利是夢想，而在這一天之後，英國的勝利已在預計之中。」
與此同時，丘吉爾仍然把促成美國參戰作為自己外交活動的首要目標。他預定於春季與羅斯福總統舉行會晤，但由於地中海戰事使他無法脫身，羅斯福總統也因為忙於國內的立法程序而無暇他顧，致使這次會晤拖了下來。8月9日，丘吉爾乘「威爾士親王號」抵達紐芬蘭普拉森夏灣的阿金夏美國海軍基地，在此同乘坐「奧古斯塔號」前來的羅斯福總統舉行了會晤。這是丘吉爾與羅斯福的第二次握手。早在第一次世界大戰期間，時任美國海軍部助理部長的羅斯福，曾在倫敦的一次宴會上見到過丘吉爾，那時丘吉爾已是聲名顯赫的政治家，自然沒能特別注意那位當時還不為人知的美國年輕官員，對那次邂逅也未曾下什麼印象，這使對上次見面記憶猶新的羅斯福感到不快。但這種不快很快被丘吉爾此次見面中對他表現出來的尊重所打消。對於講究規矩禮儀的英國人來說，羅斯福總統是國家元首，而丘吉爾只是政府首腦，加上羅斯福傳奇式的經歷和所取得的巨大政治成就，使丘吉爾對他有著一種發自內心的欽佩之情，因而對他表現出一種自然的敬重。
英美兩國領導人就德國入侵西班牙和葡萄牙，以及由於蘇德戰爭減輕了蘇聯對日壓力，而使日本在其他方向上進行軍事行動的威脅加大等問題進行了討論。丘吉爾滿心希望能和羅斯福一起制訂抵抗日本進一步侵略的共同政策，但因美國國會中的孤立主義勢力仍然十分強大，羅斯福未能作出什麼具體承諾。雙方只是在擬議中的五點聯合宣言的基礎上進行討論修改後，共同發表了一項被稱為《大西洋憲章》的八點原則聲明。聲明表達了兩方共同戰勝法西斯，爭取世界和平的原則立場，提出了為此有必要建立一個全球性國際組織的問題。該文件指出，英美兩國「所尋求的和平，不僅是要永遠推翻納粹暴政，而且是要通過有效的國際組織，使一切國家與民族獲得安居樂業的手段，等等」。丘吉爾以及英國民眾對這次會晤都有著某種程度的失望情緒，因為，「在英國，人們原來期望這次會議將產生驚人的行動——會有浩浩蕩蕩的美國艦隊迅速地駛過海洋——而結果看到的不過是一系列道貌岸然的詞句。」但是，在丘吉爾的敦促下，兩國政府工作人員同時起草了分別「致日本政府的平行的信件」，對可能在太平洋進一步侵犯的日本提出了警告。丘吉爾相信，由英國、美國以及荷蘭、蘇聯等國參加發佈的這類宣言，肯定會起到遏制日本的作用。總的說來，這次會晤的象徵性意義大於它的實質性意義。它向德意日軸心國顯示了英美之間的政治團結和軍事合作的意向和姿態，但未能達到丘吉爾促使美國參戰的目的。羅斯福總統會晤後向美國記者說過美國「並沒有更接近戰爭」的話，其本意只是為了對付孤立主義者的詰難，然而在英國內閣和社會輿論中引起了廣泛的沮喪情緒。但是就連對參戰持積極態度的羅斯福也沒有料到，美國僅僅在3個多月之後就被捲入了戰爭。
由於美國政府在4月18日宣佈將美國的安全地帶和巡邏區域擴展到包括西經26度左右以西、包括全部北大西洋水域在內的一線，並在不久之後又向東擴展把冰島也包括了進去，所以美國海軍發揮了越來越大的作用，從而導致了同德國潛艇的多次衝突，直至雙方交火。10月17日，美國驅逐艦「卡尼號」在冰島海域被德國魚雷擊中，造成11人死亡。10月30日，另一艘美國驅逐艦「魯本·詹姆斯號」被擊沉，有115名美國海軍官兵犧牲。儘管尚未因此而導致宣戰，但籠罩在美國民眾頭上的戰爭陰影是越來越濃重了。
美日兩國之間的關係也變得日愈嚴峻。10月16日，日本近衛文縻內閣倒台，由日本軍部強硬派代表人物東條英機組成新內閣。日本新政府一面照會美國政府，提出了所謂「防止某種事情發生的最後努力」的建議，一面在暗中積極準備對美國海軍在太平洋上的主力艦隊進行決定性打擊。還沒等到美國政府對此照會的答覆，日本海軍特遣部隊就於11月25日向珍珠港進發了。
1941年12月7日，震驚世界的珍珠港事件爆發了。日本海軍出動6艘航空母艦，載有400多架飛機，對美國檀香山的海軍基地珍珠港發動了兇猛的突然襲擊。這次打擊使美國海軍太平洋艦隊有18艘軍艦被擊沉或遭到重創，188架飛機被炸毀，159架飛機嚴重損壞；美國海軍官兵死亡2403人，失蹤和受傷2233人。幸虧當時美國太平洋艦隊的航空母艦不在港內，而日本飛機的轟炸又漏掉了海軍船塢裡的油庫和潛艇庫，否則美國海軍的損失還要更慘痛一些。
珍珠港事件發生的當天丘吉爾在契克斯度週末，他從隨身攜帶的小收音機中聽到了令他和所有人「都不勝驚訝」的消息，丘吉爾立即撥通了羅斯福總統的電話，得到了對這一消息最權威的證實。對此他感到十分高興和欣慰，因為，長期以來他極力促成而未果的美國參戰一事，現在由愚蠢的日本人替他促成了。本來他和美國人都以為，以精明著稱的日本人不會把美國變成直接的敵人。但是正如美國著名學者捨伍德所指出的那樣：「那些在美國和不列顛掌大權的人，在估計上犯了兩個根本的錯誤：他們大大低估了日本人的軍事實力和勇敢精神，同時又大大高估了日本人的政治精明」。日本的襲擊將美國捲入戰爭，這對丘吉爾來說是「最大的喜訊」。丘吉爾立即通知第二天召集議會兩院聯席會議，同時親自打電話給外交部，部署他們立即辦理對日宣戰事宜，然後又通知召集戰時內閣成員開會。12月8日，戰時內閣授權對日宣戰。下午3時，英國國王按照國家憲法規定，根據戰時內閣的意見，在兩院聯席會議上對日宣戰。由於外交大臣艾登出訪莫斯科，所以由丘吉爾親自簽發了對日宣戰的外交照會。
鑒於戰爭形勢進入了新的歷史階投，丘吉爾認為有必要立即與羅斯福總統再次會晤。他在要求國王批准成行的上書中寫道：「在我的思想上已經形成了一個信念，認為那是我的職責，即應當毫不遲延地訪問華盛頓，只要此事為羅斯福所贊同，而我相信他會贊同的。關於英美防務與攻勢的全部計劃必須根據現實情況予以商定。我們也必須留意，勿讓我們從美國獲得的那部分軍火和其他援助受到大於恐怕是無法避免的損失。當我在華盛頓時，艾登先生將在莫斯科，這樣三大盟國間的一些重大問題當可更易於解決。」
就在丘吉爾再次訪美成行之前的幾天中，戰爭形勢已迅速地發生了重大變化。12月8日，日本軍隊同時對泰國、馬來亞、菲律賓以及關島、威克島、吉爾伯特群島和香港發起進攻，10日即佔領了關島和吉爾伯特群島中的部分島嶼；同一天，英國在泰國的空軍已被消滅1C3左右，剩餘部分被迫撤到新加坡；同一天，由新加坡海軍基地開出的英國戰艦「威爾士親王號」和「卻敵號」由4艘驅逐艦護衛，準備去截擊日本的運兵船，但在途中被蜂擁而至的日本飛機炸沉了。丘吉爾在海軍部的老同事菲利普斯海軍上將和840名海軍官兵同時遇難。英國軍事史家富勒評論說，「這個損失對新加坡的精神影響是災難性的」；「事實上，至少是在這個時候，新加坡本身存在的理由同這兩艘軍艦一齊消失了——它現在是一個沒有艦隊的海軍基地。」正在為訪美做準備工作的丘吉爾獲悉此噩耗之後心情極為沉痛，他後來回憶道：「在全部戰爭過程中，我從來沒有受到過一次更直接的震驚。……有多少努力、希望和計劃隨著這兩艘戰艦沉入了大海。當我在床上輾轉反側時，這個消息的可怕的感覺深深地滲入我的心扉。在印度洋或太平洋中，除了正在急速返回加利福尼亞的美國在珍珠港殘存的主力艦外，沒有英國或美國的主力艦了。在這廣漠的一大片海洋上，日本獨霸，而我們則到處都是脆弱的和沒有防禦的。」
此時使丘吉爾略感安慰的是正在北非展開的「十字軍戰士」作戰計劃進展順利。11月18日盟軍對隆美爾部隊發動攻擊初戰告捷，使德軍損失坦克55輛，被迫撤退。從馬耳他出發的英國戰艦「曙光號」和「佩內洛普號」擊沉了敵人的運油船「普羅西達號」和「馬裡乍號」，使敵人坦克的燃料嚴重不足。據後來的統計，德意軍隊在「十字軍戰士」行動中所受到的損失為：傷亡和被俘約3．3萬人，損失坦克300輛。而這些損失約9C10是在戰役的頭一個月中發生的。這次戰役使盟軍在北非戰爭中的軍事態勢得到極大的改善。
12月11日，丘吉爾在啟程赴美前夕，在下院對戰爭發展的新局勢作了詳細分析。他承認盟國方面遭受了嚴重損失，存在巨大困難，需要繼續艱苦努力。但他同時強調應看到有利的條件，應對戰爭抱必勝的信心。他說：「現在，不但英帝國，而且美國也在為生存而戰鬥；俄國在為生存而戰鬥，中國在為生存而戰鬥。歐洲的降伏於敵人殘暴統治下的所有被征服國家的一切精神和希望都寄托在這四個偉大的作戰國家的身上。我以前曾經說過，人類的4C5站在我們這一邊。這可能是說少了。曾經能夠給人類帶來這些可怕禍害的，只不過是這些結幫成伙的惡人和他們的軍事或黨派組織而已。假如我們不能給他們一個千年難忘的歷史教訓，那的確會給我們這一代帶來恥辱。」
12月14日，丘吉爾乘坐新下水的「約克公爵號」，冒著狂風巨浪和遭遇德國潛艇的危險，經過漫長的8天航程，於12月22日抵達華盛頓，受到羅斯福總統的熱烈歡迎。英美兩國領導人進行了不拘禮儀而親切友好的會談，雙方人員共同舉行了代號「阿卡迪亞」的全體會議，進行了卓有成效的工作。會議決定成立總部設在華盛頓的聯合參謀長委員會；會議確認戰爭的主要敵人是希特勒德國，同時認為阻擊日本侵略的太平洋戰爭是這場世界大戰的重要組成部分。為了便於聯合作戰，統一指揮，會議決定在太平洋戰區建立ABDA（即美國、英國、荷蘭和澳大利亞）聯軍司令部，根據羅斯福總統的意見，由英國的韋維爾將軍出任聯軍總司令。
丘吉爾與羅斯福會談的最重要內容之一，是建立世界性的反法西斯大聯盟。經過大量的電報往返，由26個國家參加發起的這個世界組織的成立準備工作基本就緒，羅斯福總統提出以「聯合國」替代原來擬議中的「協約國」作為這一世界組織的正式名稱，丘吉爾對此表示贊同。他隨即指出拜倫的《蔡爾德·哈羅德遊記》一詩中的詩句證明羅斯福總統的提議是多麼恰當：
這裡，聯合國拔出刀來的所在，
我們的同胞們那天在戰鬥！
這是許多將永垂不朽的事——而且一切
都將永垂不朽！
1942年1月1日，羅斯福到丘吉爾下榻的房間，兩人對《聯合國宣言》草稿最後敲定。隨後，在總統書房裡，由羅斯福、丘吉爾、李維諾夫和宋子文分別代表美國、英國、蘇聯和中國簽署了這個莊嚴的歷史性文件。而彙集其餘22個國家的簽字的任務則留給美國國務院去辦理。宣言聲明各簽字國政府對英美兩國共同發表的「稱為大西洋憲章的聯合宣言中所包括的關於目的和原則的共同綱領，已經表示同意」，宣言宣稱各國政府：
「深信為了保衛生命、自由、獨立與宗教自由，為了保全它們本土內和其他地區內的人權與正義，取得對敵國的完全勝利是十分重要的，深信它們現在正從事於一場反對企圖征服世界的野蠻和殘暴勢力的共同鬥爭，特宣告：
「（1）每個國家的政府保證使用它的軍事的或經濟的全部資源，來反對同它處於戰爭狀態下的三國公約成員國及其附從國家。
「（2）每個國家的政府保證同本宣言各簽字國政府合作，並不與敵國單獨停戰或媾和。」
《聯合國宣言》的簽署，標誌著世界性的反法西斯統一戰線的建立。除了這一重大成就之外，丘吉爾還在美國國會發表了受到熱烈歡迎的演說；對加拿大作了短暫的訪問。在此期間他有過一次輕微的心臟病發作，引起了醫生的注意。1月初，丘吉爾在弗羅裡達州休息了幾天之後，於1月15日赴百慕大群島，準備乘「約克公爵號」回國。但他一時心血來潮，決定改乘送他來此的波音飛機飛越大西洋，這使他提前了一星期回到倫敦。
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