由於成功地領導了英國人民抗擊法西斯德國的鬥爭，丘吉爾此時在全國軍民心目中樹立了崇高的威望。8月初，《新聞紀事報》公佈的一次蓋洛普民意測驗的結果表明，贊成丘吉爾的領導的人占88％，懷疑的占5％，反對者占7％。這遠遠高於原來張伯倫所受到的擁護。此時張伯倫已經病入膏肓，9月底他已是生命垂危了。在逝世以前，他辭去了政府的職務和保守黨領袖的位置。由哈利法克斯提名，保守黨老資格的後座議員喬治·考托普爵士附議，丘吉爾當選為保守黨領袖。這在幾個月以前還是不可想像的事情。《泰晤士報》寫道：「時間造就了『不朽的時勢藝術』，從近年來的政治史看，再也沒有比預先對各類事件作出的估計更不可靠的了。」丘吉爾的老朋友、也曾反對過他的艾默裡寫道：「丘吉爾是大家一致認為永遠不能成為首相的人，可是他同樣也是在這危急關頭獲得大家一致歡迎，認為是唯一可能出任領袖的人。」當丘吉爾步入舉行保守黨大會的會議大廳時，他「受到極大的歡迎，與會者起立，熱情鼓掌歡呼。」在澳大利亞的大選中，兩大政黨爭相把丘吉爾的光輝名字與自己聯繫在一起。大選中獲勝的聯合黨的口號是「孟席斯（該黨主席）同丘吉爾站在一起」，「支持政府就是支持丘吉爾」。
丘吉爾仍然以「前海軍人員」的名義同羅斯福總統保持著十分密切的聯繫。在不列顛之戰的進程中，丘吉爾曾為爭取獲得美國的援助做了大量工作。早在5月中旬他剛當首相時，他就曾要求美國提供四五十艘舊驅逐艦以救急需。6月中，他也發出過同樣的電報。7月底，他又致電羅斯福說：「總統先生，我懷著崇高的敬意向您說明，在漫長的世界歷史上，這是目前當務之急的一件事。」但是，根據美國有關法案，除非美國海軍當局證明這些舊驅逐艦對美國防務毫無價值，否則就不得將它們送交英國。而就在此前不久，美國海軍作戰部長還在國會作證時說到這些艦隻還有潛在價值。後來羅斯福想出一個辦法，即把英國在西印度群島上的一系列海軍基地與美國的驅逐艦進行交換，這樣海軍就可以證明這不是削弱而是加強了美國的防務。
8月3日，丘吉爾發電報給英國駐華盛頓大使洛西恩侯爵說：「把英國擁有的一些基地讓與美國，可以答應，不過我們寧願無限期地租借而不願意賣出。」鑒於空戰之後德軍有立即入侵的可能，所以丘吉爾在給羅斯福總統的多次電報中都竭力向他說明，如果英國一旦被擊敗，如果萬一英國出現一個吉斯林式的政府，以交出英國艦隊從德國換取遠為寬大的條件，那麼，希特勒就成了歐洲的霸主，將會掌握歐洲全部造船廠和海軍，而這對美國是極其危險的。美國人決不可自以為得計，以為堅持孤立主義還可以撿到英國艦隊的殘餘。這樣想是十分可怕的。丘吉爾這種說法對美國高級官員以至孤立主義者都具有極強的說服力，因為存在這種危險的可能性是顯而易見的。
美國方面已準備同意英國以基地換取驅逐艦，但同時要求英國保證，一旦美國參戰，則英國必須在萬一戰敗時將英國艦隊或其殘部駛往美國，否則這一做法要想獲得美國公眾輿論支持是極端困難的，而這又是國會是否同意的前提。8月6日，羅斯福通過洛西恩侯爵傳來信息說，他希望得到如下保證：如果英國被佔領，英國艦隊將在海外為帝國繼續戰鬥，決不投降，也決不鑿沉。這一保證對美國國會將最有說服力。
丘吉爾在同哈利法克斯交換意見時指出，英國應當拒絕發表類似羅斯福提出的那種聲明。因為「我國不能容忍任何關於本土萬一被佔領我們將何以處之的討論。在入侵前夕，這一類的討論也許會有害於目前如此高昂的群眾情緒。此外，我們決不可陷入這樣的境地：讓美國政府到時可以這麼說：『根據我們把驅逐艦給你們的時候達成的諒解或協議，我們認為現在已經到了你們把艦隊開到大西洋這邊來的時候了。』」8月7日，丘吉爾給洛西恩的指示說：「就我們的立場來說，我們不願把英國的崩潰作為實際討論的題目。……我們決不能同意為了獲得驅逐艦或類似驅逐艦的東西而發表這種聲明。請你立即表明這一點：我們絕不同意就我們全部的行動自由作最輕微的讓步，也不容許發表任何這類失敗主義的聲明，因為這樣做，後果是極其有害的。」
8月15日，丘吉爾在給羅斯福的電報中說：「我們要用艦隊戰鬥到底，我們誰也無意用艦隊的投降或鑿沉去購買和平。當你引用我這一再提及的保證時，請記住，如果竟使人們產生一種印象，認為征服英倫三島及其海軍基地並非不可能的，那麼，這從我們的觀點看來是有害的。」
8月16日，羅斯福在記者招待會上透露了就獲得海、空軍基地而與英國政府磋商的消息。羅斯福竭力說明，美國用幾隻陳舊的驅逐艦便可在危急時刻換取無限安全是非常有利的。從英國方面講，單就這一問題表面現象看是很不合算的，兩者之間的真正價值難以平衡。但丘吉爾的著眼點主要不在於幾十艘既破舊而又效能極低的驅逐艦。他認為這一交換本身將構成一種非中立行為，這樣會使美國更接近英國也更接近戰爭，它標誌著美國由中立國轉為非交戰國，這一意義是十分重大的。但在處理方式上，如果把這種交換說成是一種純粹的交易，肯定將遭到激烈反對。因此丘吉爾設法把這筆交易放在「體現並保持了英語世界的永久的共同利益」的最高水平上來衡量。8月20日丘吉爾在下院的發言中，在保證不涉及任何轉移主權的問題的前提下對這一交易作了如下評價：
「英王陛下政府衷心願意在租借99年的基礎上將防禦設施移交給美國。我們確信，這樣做對我們的好處並不少於對他們的好處。這些措施是很重要的。毫無疑義，這種措施意味著，英語世界的兩大民主國家，大英帝國和美國，為了相互的共同利益，在他們的某些事務中將彼此結合起來。我個人覺得，瞻望未來，這種措施沒有什麼可擔心的。即便我想制止也制止不了，沒有人能夠制止這麼作。和密西西比河一樣，它將滾滾奔流。讓它奔流吧！讓這勢不可擋的溫暖的滾滾洪流奔騰向前，一直流到更廣闊的原野和更美好的日子。」
針對美國方面只能將驅逐艦作為「交換條件」方能合法轉移，並且要求英國方面作出有關保證這些障礙，丘吉爾進行了不懈的努力，使問題獲得了令雙方滿意的妥善解決。這次交易被巧妙地安排成「患難中的兩個朋友，彼此應竭盡所能，互相幫助」，雙方都不斤斤計較而只體現出大家的「慷慨和好意。」至於要英國作出保證一事，丘吉爾甚至為羅斯福擬好了「美國總統為了要我提出他所希望的保證而拍給我的電報。」羅斯福採用了這份電文，全文如下：
「據悉，大不列顛首相曾於1940年6月4日正式向議會宣稱，在這場由大不列顛和大英帝國殖民地參加的戰爭中，如果英國戰艦不能守住英倫三島周圍的水域，英國艦隊決不投降或自行鑿沉，而將開往海外，保衛帝國的其他地方。
「美國政府鄭重詢問，上述聲明是否代表英國政府的既定方針。」
丘吉爾收到這篇表面文章後，立即發出了實際上此前已得到羅斯福認可的電文作為答覆：
「總統先生，你詢問，我在1940年6月4日向議會發表的關於英國艦隊決不投降或自行鑿沉的聲明是否『代表英王陛下政府的既定方針。」當然是的。不過，我認為這種假設的意外事情，似乎更可能落到德國艦隊或其殘餘艦隻的頭上，而不會落到我們艦隊的頭上。」
就這樣，「一切問題便令人愉快地迎刃而解了。」9月5日，丘吉爾以謹慎的措辭將此事正式通知了下院，並且「獲得了他們的默認——實際上是全體同意。」50艘驅逐艦很快交到了英國海軍手中，使英國戰時計劃中新造艦隻交付使用之前，英國海軍可以極其順利地渡過艦艇短少的時期。
就在英美雙方就驅逐艦問題進行緊張地反覆磋商的同時，1940年的美國大選已經拉開了序幕。按照美國政治傳統，總統不得第三次連任。但在激烈的戰爭使世界局勢日漸嚴重的特殊背景下，這一傳統被羅斯福打破了。他又一次接受了民主黨總統候選人提名。雖然民主黨和共和黨在美國國內問題上存在嚴重分歧，但在對待正在頑強抗擊法西斯侵略的英國人民的態度上，雙方爭相表現出熱切的關注和堅決的支持。儘管如此，丘吉爾還是希望和與自己已經能推心置腹、親密無間的羅斯福打交道，而不願「同一個在思想狀況和個性上都陌生的人從頭開始交往。」他急切地盼望知道美國大選的結果。
當11月6日傳來羅斯福第三次當選總統的消息時，丘吉爾深感慶幸，立即致電表示祝賀。而羅斯福在重新當選後的第三天就公開宣佈，按「根據實際經驗得來的辦法」分配軍火產品，即大致上一半分給美國軍隊，另一半分給英國和加拿大軍隊。美國戰時物資優先分配局同意在英國已定購的11000架飛機之外，再供應12000架。使丘吉爾頭疼的問題是這筆錢怎麼付。11月中旬，洛西恩侯爵回國述職時，與丘吉爾一起用全部心思來考慮困擾著他們的「美元問題。」
英國參戰時，有45億美元的資產，包括美元、黃金和可折算的在美投資。後來通過在南非開採新的金礦和向美國出售商品又增加了20億美元。在宣而未戰的「晦暗不明的戰爭」中，英國政府的政策是盡量節約使用美元；而當1940年5月以後，戰況急轉直下，此時上台的丘吉爾政府面對可怕的現實，「遵循了一個比較簡單的政策，也就是說，我們盡可能地訂購一切物資而把未來的財政問題交給『永生的上帝』去解決。」自6月以後，英國又把法國在美國的訂購單全部接了過去，使其外匯開支幾乎增加了一倍。到11月止，英國按照一年前美國在廢止中立法之後確定的「現金購貨、運輸自理」的新原則，付清了所收到的一切貨物的貨款，支付了45億以上的現金。剩下的20億美元中，大部分是不能即刻售出的投資。而且即使全部賣掉英國的黃金和海外資產，也不夠新近訂貨的一半貨款，何況戰事的發展必將使訂貨以十倍的需要增加，而英國政府為了應付日常使用，還得在手頭上留點錢。若是因為沒有錢就削減訂單，這也是不能考慮的。丘吉爾認為：「歸根到底，最大的節約就是縮短戰爭。」剩下的唯一辦法，似乎就是說服美國人盡可能地對英國給予援助。
11月27日，德、意、日三國在柏林簽署了《三國條約》。國際形勢的這種變化，預示著戰爭衝突可能不會再局限於原有的地區範圍。德國對倫敦、考文垂等著名城市的野蠻轟炸，也激起了美國民眾同情並欽佩英國人民的巨大熱情。非常熟悉美國情況的洛西恩侯爵認為，羅斯福總統和他的顧問們肯定正在尋找最適當的途徑幫助英國，他勸丘吉爾給羅斯福寫信陳述英國目前的處境。丘吉爾與洛西恩侯爵一起商量了這封信的寫法。寫成後又經參謀長委員會和財政部一再審核和經戰時內閣批准，最終於12月8日定稿並立即拍發給羅斯福。
羅斯福在乘「塔斯卡盧薩號」前往加勒比海視察西印度群島上的新基地的途中收到了丘吉爾的長信。在這封信中，丘吉爾對戰爭的總形勢及其在新的一年中的發展作了展望，詳細地說明了生產和運輸兩方面的緊急問題，以及德國飛機和潛艇襲擊造成的危險，坦率地擺明了英國財政的困難狀況，並要求美國更迅速地提供更多的援助。丘吉爾最後在信中說：
「你們能夠支援我們的軍火和船隻越迅速、越豐富地源源而來，我們的美元存款就消耗得越快。……我們不能再以現金支付船舶和供應品的時候即將到來。當我們作出最大的努力，不惜任何正當的犧牲用外匯來支付的時候，我相信你會同意這樣的看法，即：如果大不列顛在這場鬥爭的高潮中被奪去它全部可以銷售的資財，以致在我們用我們的鮮血贏得了勝利，拯救了文明，替美國爭取了充分武裝以防不測的時間之後，卻一貧如洗，那在原則上是錯誤的，其結果對雙方都是不利的。這樣的方針在道義上和經濟上是不符合於我們任何一國利益的。……
「我不相信美國政府和美國人民會認為把他們慷慨答應給與我們的援助限制於要立即付款才能供應的軍火和商品，是符合於指導他們行動的原則的。……我們滿懷信心地把其他的事情留給你和你的人民去考慮，我們深信，你們是一定能夠找到將來為大西洋兩岸的子孫後代讚揚的途徑和方法來的。」
據哈里·霍普金斯後來告訴丘吉爾，羅斯福坐在他的帆布躺椅上一再看這封丘吉爾自認為是「最重要的書信」，然後絞盡腦汁，默默沉思。羅斯福得出的決策是，「把造好的船隻租借給」英國使用。這樣做，既有法律依據，亦有大量先例可循。「現在，所有這一切一變而為果斷的行動，宣告了『租借』這一光輝燦爛的概念。」
羅斯福從加勒比海回來的第二天舉行了記者招待會，在會上宣佈了他的想法。他說：「勿庸置疑，絕大多數的美國人都認為美國最直接有效的防衛在於大不列顛之得以保衛其本身。」如何幫助大英帝國保衛它自己呢？羅斯福說：「現在，我正想要做的就是要取消美元的標記。這在在座的各位的心目中是一件嶄新的東西。我認為——要把這無聊的、荒謬的以及老牌的美元標記取消。」他以拿自己的水龍頭幫鄰居救火的假設，形象地說明了「租借」的實質：「現在我怎麼辦呢？在救火以前，我不會對他說，『鄰居，我這條澆水用的水龍帶值15美元，你得給我15美元才能用。』不能這樣做！那怎麼辦呢？我不要這15美元——在把火撲滅之後，我把水龍帶拿回來就是了。」
此後經過了兩個多月的「美國歷史上最激烈的辯論」，大多數美國人都贊同了羅斯福的想法。丘吉爾認識到，「租借法案」一經美國國會通過，馬上就將使整個局面得到改觀。「它使我們能夠通過協定而無拘無束地為我們一切的需要制定包羅萬象的長期計劃。沒有規定償付的條款。甚至連以美元或英鎊計算的正式賬目也沒有。」
丘吉爾在為此而感到高興的時候，也對曾經為爭取美援做過大量富有成效的工作，卻已於12月12日病故的洛西恩侯爵深懷悲悼之情。他立即考慮選擇英國駐美大使的繼任者。只有「一位全國知名並諳熟世界政治各個方面的政治家」才能勝任這一職務。他曾考慮過勞合·喬治，但因其年事已高而作罷，後來最終確定了由哈利法克斯勳爵繼任；這一選擇得到了華盛頓高層人士的贊同。由安東尼·艾登接任外交大臣。丘吉爾又安排戴維·馬傑森接替艾登任陸軍大臣，而其空缺出的全國聯合政府總督導員一職則由詹姆斯·斯圖爾特充任。
12月30日，羅斯福發表了著名的「爐邊談話。」他指出：「危險就在眼前，我們必須防患於未然。但是我們深知，我們不能爬上床去，用以被蒙頭的辦法逃避危險，……如果大不列顛一旦崩潰，所有我們整個美洲的人即將生活在槍口之下，槍膛裡裝滿一觸即發的子彈，經濟的和軍事的子彈都有。我們必須竭盡全力就我們所能支配的人力和物力，生產武器和艦隻。」最後，他推出一個廣為傳誦的著名論斷：「我們必須成為民主國家的大兵工廠。」
為了更清楚地瞭解英國的戰況和與丘吉爾交換意見，1941年1月初，羅斯福派霍普金斯作為自己的私人代表飛往倫敦。霍普金斯與丘吉爾之間建立了親密關係，也對丘吉爾留下了深刻印象。他在1月14日寫給總統的信中說：
「丘吉爾是一切意義上的政府，他決定大的戰略，而且常常連細節也不放過。工人們信賴他；陸、海、空三軍全體一致支持他；政治家們和上層社會也聲稱喜歡他。我要強調指出，而且不論怎樣強調這一點都不算過分：即在這裡，他是你所需要、並與之充分取得一致意見的、獨一無二的人。」
霍普金斯在英國呆的時間比預定時間長得多，他直到2月中旬才返回美國。當3月8日美國參議院以60票對31票最終通過了「租借法案」以後，羅斯福即指定由霍普金斯負責援助英國的事務。在哈利法克斯於1月赴華盛頓就職後，美國也於2月派出約翰·G·懷南特為英國大使，結束了這一職務近兩個月的空缺狀態，從此英美之間的關係進入了一個更為密切的新階段。而這一局面的形成，是與丘吉爾以政治家的深邃遠見和外交家的巧妙手腕，經過多方面堅持不懈的努力難以分開的。由於「租借法案」在支援英國抗擊德國法西斯的戰爭中發揮了難以估量的巨大作用，後來丘吉爾把羅斯福總統的這次勝利，稱作第二次世界大戰的「第三個轉折點」１。
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１丘吉爾曾認為第二次世界大戰中有五個轉折點。其餘四個轉折點：一是法國淪陷；二是不列顛之戰；四是德國進攻蘇聯；五是珍珠港事件。
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