當保守黨內以185票對88票的壓倒多數決定結束聯合政府的關鍵時刻，丘吉爾卻因患闌尾炎而入院接受手術。10月18日他的闌尾被摘除，第二天早晨當他醒來時，才知道勞合—喬治政府已經下台。丘吉爾不僅失去了他的闌尾，同時也失去了殖民地事務大臣的職位，而在這一職位任職期間丘吉爾自認為是取得了相當成就的。保守黨人早上還是丘吉爾的朋友和同僚，晚上就反過來成為他的政敵，一心一意想把丘吉爾以及他的政治夥伴們逐出政治舞台。丘吉爾對此感到憤慨，但也不得不強打精神應戰。就在博納·勞組織新政府並宣佈解散議會、舉行大選之際，丘吉爾立即派出他的私人秘書伍德豪斯勳爵到丹迪市為競選運動作準備。
丹迪市曾在較長一段時間內是自由黨人的勢力範圍，丘吉爾自1908年以來在那裡進行過多次成功的競選。但是現在情況發生了很大的變化，戰爭給這個城市帶來的嚴重貧困使選民們變得左傾，許多選民轉而支持工黨；原來不成氣候的愛爾蘭人，現在卻能有效地起而反對丘吉爾；此外當地的兩家報紙現在都歸一個一貫反對聯合的業主P·C·湯姆森經營，此人絕不會說丘吉爾一句好話；加上自身尚未痊癒，無法及早參加競選活動，而在威爾基退隱後作為丘吉爾新搭檔的麥克唐納名望太低，等等，種種因素使丘吉爾處於非常不利的局面。
克萊門蒂娜在投票前10天懷抱嬰兒來到丹迪市為丘吉爾助選，但她的演講並不受聽眾歡迎。丘吉爾在最後4天到達自己的選區。他「拖著虛弱的病軀，臉色蒼白」，行動艱難，只得坐著臨時改制的轎子到凱爾德禮堂發表演講。但他的聽眾們抱有明顯的敵意，「一些青年男女臉上那種可怕的仇恨表情使我感到驚訝。的確，如果不是我處於病後軟弱無力狀態，我相信，他們是會把我打死的。」投票前兩天，一夥支持愛爾蘭獨立年輕人，高唱著《向我講老掉牙的故事》圍困了丘吉爾，使丘吉爾大發脾氣。大選結果，丘吉爾的得票數僅位居第四，慘遭淘汰。這是他自1900年以來第一次被排除在議會之外，而且這只不過是他一系列競選失敗的開頭而已。現在他發現自己「甚至沒來得及眨眨眼，就失去了官職，丟掉了議席，沒有了黨派，也割去了闌尾」。
此後6個月，他大半時間都在法國南部著名的濱海城市戛納休養。1923年2月，《泰晤士報》開始連載他的《世界危機》第一卷。此書敘述了他自1911年至1914年在海軍部的工作以及第一次世界大戰的爆發，行文生動，內容充實。書中還披露了大量政府尚未公開的秘密材料，這既吸引了廣大公眾的廣泛關注，又引起了下院及政府有關人士的詰難。議員們認為他洩露了國家機密；博納·勞也認為丘吉爾違背了他在樞密院立下的誓言。但丘吉爾答覆說，基奇納的傳記以及傑裡科、費希爾和其他一些人的回憶錄中早就這樣幹過，卻從來沒有人對此有何異議。這一辯駁十分有力，結果首相只好同意成立一個專門的內閣委員會來調查研究這一問題。
《世界危機》第一卷於1923年4月出版，此後丘吉爾又寫出了敘述1915年歷程的第二卷，同樣先在《泰晤士報》上連載，然後於10月30日出版。
在寫作的間隙中，丘吉爾還作了許多畫。他曾對記者說，如果一天畫不完兩幅畫，這一天就白過了。人們評價他在繪畫上「有特殊天才」，是「最有前途的」寫生畫家，可以與職業畫家媲美。這話或許含有恭維成分，但丘吉爾的繪畫的確已達相當水平則是真實的。此前他以查爾斯·莫連的筆名於1921年在巴黎的一次畫展中展出了自己的五幅山水畫，其中有四幅被人以30英鎊的較高價格買走。
在此期間，因內政治形勢發生了很大的變化。博納·勞因患喉癌而於1923年5月辭去首相職務，幾個月後就病逝了。保守黨人推選兩年前剛剛入閣任商務大臣的斯坦利·鮑德溫繼任。鮑德溫在組閣時未能邀請聯合政府中最有聲望的幾位保守黨領導人張伯倫、霍恩和伯肯赫德等人參加，勢必使人將他的內閣看成博納·勞之後的第二個「全班二流角色」的內閣，這對保守黨政府顯然不利。於是，鮑德溫試圖以重新掀起關稅改革運動為契機使保守黨達到新的團結。10月，他在樸茨茅斯發表演說，提出為了同「我們國家最關鍵的問題」失業作鬥爭，必須祭起關稅保護的法寶，因為政府「不能赤手空拳進行戰鬥」。鮑德溫發出的信號立即得到了張伯倫等人的響應。於是鮑德溫於11月中旬宣佈解散議會，重新舉行大選。
一直受到保守黨人特別是博納·勞強烈反對的丘吉爾，本來以為勢力強大的保守黨會順利執政滿任期，因而情緒十分憂鬱苦悶。他的朋友們甚至認為他的政治生命已經完結。傳記作家弗吉尼亞·庫斯寫道：「在那些日子裡，嘲笑丘吉爾成了時髦話題。如果他活不到60歲就死了，悼念他的文章也就不會把他作為國務活動家了。」但是博納·勞倒先死了。博納·勞的去世和新的大選又把丘吉爾捲回到政治舞台上來。
丘吉爾仍然是一位自由貿易的熱心擁護者。他於11月11日為自己復出發表的個人聲明中，把關稅改革看作是迫使自己出來戰鬥的一種嚴重威脅。他說：
「我為重提這個問題而感到痛惜。我既未參與反對保守黨政府的活動，又未譭謗過新內閣。我完全滿足於在一個更長時期內過隱居生活。但是，一種咄咄逼人的攻擊在任意和蠻橫地破壞人民生活的基礎。」
這一事態變化同樣也促使自由黨人重新團結起來。丘吉爾早年在其中為之戰鬥過的蘭開夏郡自由貿易同盟重新恢復了活力，並邀請丘吉爾去該地參加競選。丘吉爾於11月16日在蘭開夏的自由貿易大廳舉行的盛大群眾集會上發表了演說。他首先恭維了該地的選民。他說：「蘭開夏再度顯示出實力來左右英國的政策。如果你們說一個『不』字，那就不能從人民那裡徵收到一點關稅。」然後他以辛辣的語調嘲笑了鮑德溫的政見：
「你還記得有名的獵狐者喬洛克斯先生同他的馴犬人詹姆斯·皮格在一個小客棧裡睡覺的情景吧？如果天氣適宜，他總是渴望第二天還去打獵。你還記得皮格起床的情景吧？他在黑暗中繞著房間摸來摸去，找不到窗戶，結果打開了一個小碗櫥，向主人報告說：黑乎乎一片，散發著乾酪的味道。（笑聲）好啦！鮑德溫先生揭示和發現的東西，就相當於這個水平。在普利茅斯，他從自己思想深處產生了一個與皮格先生同等水平的朦朧寶貝『同失業進行鬥爭的唯一辦法就是保護國內市場』。」
鮑德溫先生對丘吉爾也毫不客氣，他把丘吉爾稱之為「自從紅衣主教沃爾西把屍骨埋葬在威斯敏斯特教堂以來進入萊斯特的最為狂妄的政治家」，鮑德溫並預言丘吉爾在競選中必將失敗。
鮑德溫的預言的確不幸而言中。丘吉爾因為有跡象表明西萊斯特選區的工黨營壘內部不和而辭掉了蘭開夏的邀請，轉而到西萊斯特選區參加競選。但選舉結果表明，工黨候選人佩西克—勞倫斯並未因內部矛盾而受到多大影響，最終以13634票的多數當選。丘吉爾得9236票位居第二而落選。使他略感安慰的是，保守黨的政策遭到了選民們的明確否定，名列第三的保守黨候選人英斯通上尉只得到7696票。而當選的佩西克—勞倫斯在擁護自由貿易這一點上與丘吉爾是相同的。
從全國來看，大選的結果使政治格局大為改觀。保守黨丟掉了約100個議席，只得到了258個議席，但仍保持了在下院擁有最多議席政黨的地位。自由黨獲得了159席，比過去有了大幅度的增加，其中許多議席是在蘭開夏郡得到的。或許丘吉爾在蘭開夏郡參加競選會取勝，這是他始料不及的。這次大選最顯著的變化是工黨議席持續增加並超過了自由黨，獲得了191席。由於自由黨與保守黨的政策明顯對立而不可能聯合，這就為工黨在英國歷史上第一次組閣提供了歷史性機遇。
自由黨領袖阿斯奎斯決定進行在自由黨外部支持下建立工黨政府的試驗。丘吉爾對此感到震驚，他通過阿斯奎斯的女兒維奧萊特、即現在的博安—卡特夫人，敦促阿斯奎斯尋求在保守黨支持下建立自由黨政府的可能。他在向報界發表的聲明中說：「社會主義政權的上台將是一場嚴重的民族災難，而這種災難通常都是在戰敗後的翌日才會降臨到大國頭上的。」由於阿斯奎斯拒不改變自己的決定，丘吉爾開始考慮徹底脫離自由黨。
1924年1月，由拉姆齊·麥克唐納擔任首相的第一個工黨政府上台。工黨政府的動議，在下院往往得到阿斯奎斯為首的自由黨議會黨團的支持。身在議會之外的丘吉爾對此卻無計可施。
1924年2月，保守黨開始調整自己的鬥爭策略。鮑德溫宣佈說，他將根據選民的意願放棄關稅改革政策。這對丘吉爾是一種政治上的契機。他開始尋求在保守黨的支持下取得競選勝利，很快就有了一個機會，在威斯敏斯特教堂選區，剛剛當選的保守黨議員J·S·尼科爾森去世，需要進行補缺選舉。丘吉爾向保守黨在該地的代表斯坦利·傑克森上校探詢，他是否能得到保守黨人的支持。傑克森上校表示不會反對丘吉爾前來角逐這一席位，但由於該地保守黨組織在活動經費上有賴於尼科爾森家族的支持，因而他們只能以前議員的侄子尼科爾森為保守黨候選人。於是丘吉爾決定自己單槍匹馬地上陣一搏。
1924年3月，丘吉爾在無任何黨派組織支持的情況下參加的這次補缺選舉，引起全國社會各界人士和輿論界的極大興趣。丘吉爾得到了包括保守黨領袖鮑德溫和巴爾弗的個人支持在內的許多幫助。在眾多支持者中，有一位名叫布倫丹·佈雷肯的年輕人尤為賣力。他「長著滿頭火紅色的頭髮，一雙炯炯有神的眼睛，……這個青年人把他所推崇的首領（指丘吉爾）奉為上帝」。佈雷肯以極強的組織和宣傳能力為丘吉爾安排了幾次引人注目的絕妙「表演」，其中一次是讓丘吉爾坐著四輪大馬車，車上還站著一名小號號手鳴號，在整個選區巡迴演講。戴利劇院的女演員們熱情飽滿、通宵達旦地在號召投丘吉爾票的信封上填寫選民的住址姓名。丘吉爾感到這是一次「最令人振奮和激動的、轟動一時的選舉，是我曾經參加過的競選鬥爭所不能比擬的」。
以「獨立的反社會主義者」名義參加競選的丘吉爾，在演說中對工黨政府大加攻擊，提醒人們防範危險的社會主義。
他說：「社會主義者的政府做得多麼好啊！他們是何等穩健和全面！……可是我要說，我們知道這平靜的表面，與我們所知道的在下面流動的急流，是完全不相吻合的。」
他主張保守黨團結一致，並與「1886年就形成的那個自由黨的一派」進行合作，來對抗社會主義者的挑戰：
「自由黨的這個派別將把保守黨的政策修改得與它所具有的人數和力量相適應；進步的保守黨人和那些大的勞工選區的代表，將為國家提供反對倒退所必需的保證。這樣，也只有這樣，才能形成一個足夠強大而廣泛的陣線，以對抗社會主義者政黨日益擴大的威脅，抵制其舊有的一切異端邪說和剛剛建立起來的聲譽。我為威斯敏斯特選舉選擇了一個口號，那就是『聯合和自由』。」
有人譴責他與尼科爾森競爭議席是與保守黨為敵。他解釋說：「我自己提名作為候選人，完全不是與保守黨及其領袖為敵。恰恰相反，我認為，這個黨現在應當成為主要中心，工黨的所有反對派都應向它靠攏。」「如果我認為當前提出的保守黨候選人確實能代表這個選區的話，我就不會提自己為候選人。這涉及到重要的社會原則問題。選區由幾個家族把持並據為己有的時代應該一去不復返了！讓威斯敏斯特選區像一套傢具那樣父傳子、叔傳侄，是不正確的。」
也有人指責他同保守黨合作是改變了自己的政治立場。他回答說：「如果說我能夠誠懇地同保守黨合作，並不是因為我改變了自己的立場，而是保守黨已經非常英明地回到或正在回到有遠見的進步的行動綱領上來。」
還有一件趣事。丘吉爾在競選期間收到了英國著名作家蕭伯納的信。這位幽默諷刺大師表示很想投丘吉爾一票，因為他認為「加利波利之戰是一個好主意」；但他又說，他不能支持花了「我們1億英鎊試圖將俄國的時針撥回封建時代」的人。
投票結果，尼科爾森僅以43票的微弱優勢擊敗了丘吉爾。這已經是丘吉爾第三次競選失敗，而且這一次是功敗垂成，使丘吉爾受到很大打擊，但他仍堅韌地繼續進行政治上的努力。他明白，如果要想在政治上有所作為，就必須以保守黨作靠山。但重返保守黨的事不能操之過急，而必須等待適當的時機體面地進行。他於1924年春末提出，在各選區成立「保守黨和自由黨聯盟」。他給利物浦的保守黨領導人阿奇博爾德·薩爾維奇爵士寫信，請他安排「一次在你主持下召開的兩黨共用一個講壇的會議」。對兩黨聯合持懷疑態度的薩爾維奇樂意幫助丘吉爾，勸他在完全由保守黨人出席的集會上發表演講，丘吉爾同意了。
丘吉爾在利物浦的演講中表示，他並不反對在戰爭期間提出的對外國奢侈品課稅的麥肯納稅案，也能夠接受對殖民地和各自治領有利的帝國特惠制的原則。這表明丘吉爾在財政問題上的靈活態度，理所當然地受到了保守黨人的普遍歡迎。
很快他又被邀請到愛丁堡向蘇格蘭的保守黨人發表演說。更具實質性意義的是，他受到倫敦附近的埃平選區的保守黨領導人的邀請，在該選區保守黨議員退休後代表保守黨參加競選。丘吉爾不願意馬上就被人稱為「保守黨人」，但保守黨埃平分會不願意他持「獨立人士」的名義以刺激黨內頑固分子的反感，協商的結果雙方都同意丘吉爾以「憲政主義者」的身份參加競選。在保守黨埃平分會理事會上，以壓倒多數通過丘吉爾作為保守黨候選人，丘吉爾重返議會就是遲早的事了。
第一屆工黨政府只生存了9個月。1924年夏，有人檢舉共產黨報紙的代理主編J·R·坎貝爾發表敦促士兵不要向「工人弟兄們」開槍的文章煽動叛亂。坎貝爾被起訴，但工黨政府8月撤銷了訴訟。9月底議會開會時，自由黨堅持要求成立一個調查此事的小型特別調查委員會，工黨反對這項動議。在10月8日的辯論和投票中，自由黨不再支持工黨政府。結果以364票贊成、198票反對的票數使政府遭到失敗。第二天議會被解散；月底舉行了新的大選。
在投票的前5天，外交部發表了對第三國際領導人季諾維也夫致英國共產黨的信的抗議照會以及季諾維也夫的那封信。信的內容表明共產國際命令英國共產黨「設法以暴力推翻這個國家的現行制度並唆使英王陛下的軍隊成為達到那個目的的一個手段」。雖然後來有說法認為這是一個偽造的文件，但在大選中它卻成為保守黨人攻擊工黨的最好武器。
丘吉爾在競選中充分發揮了他的演講才能，對工黨政府和社會主義進行了激烈攻擊。丘吉爾攻擊工黨政府「完全無法解決失業問題」，削弱了英國海防力量，「急切地想抓住機會攫取統治權」，「玷污了廉潔、公正、無私的政府信譽」。他在伍德福特發表的演講中說：
「讓英國丟棄社會主義者想方設法披在她身上的那件德國製造和俄國製造的可笑而不體面的破爛偽裝和外衣吧；讓英國在自己的寶座上再次顯示那莊重的神態吧；她決心要牢牢抓住海神三叉戟，在她的盾牌上懸掛的不是可惡的共產主義紅旗，而是英國國旗。」
丘吉爾充滿感情色彩的演講令聽眾發出了「長時間響亮的歡呼聲」，也給保守黨領袖鮑德溫留下了極深印象。鮑德溫致信丘吉爾說：「你對各黨派的溫和主義者能起到傑出的引導作用……，我們熱烈歡迎你能在下院給予幫助，下院已久未見到你從事議會政治的巨大才能。」丘吉爾還得到了兩位前保守黨下院議員和一位前獨立的工黨候選人的支持。丘吉爾的個人影響力以及他的多方奔走，使埃平選區的投票率創下歷史最高紀錄，達78％。丘吉爾以19843票的高票數當選，比位居第二的自由黨候選人夏普幾乎超出10000票。
保守黨在這次大選中戰績輝煌，總共獲得了413個席位。工黨的席位減少到151席。最慘的要數自由黨，只剩下40個議席，從此後在議會中再也起不了重要作用了。不少自由黨選民第一次投了保守黨的票；幾十位自由黨或前自由黨候選人，紛紛倣傚丘吉爾自稱是「憲政主義者」，並且有7人在這次大選中當選。這一現象反映了選民的一種傾向，而這股力量的代表人物顯然是丘吉爾。鮑德溫認為，如果處理得當，就有可能鼓勵自由黨選民繼續轉向保守黨營壘；而如果把丘吉爾排除在政府之外的話，則他很可能會與勞合—喬治以及伯肯赫德勳爵聯合起來，成為強有力的政府反對派。因此，鮑德溫決定把潛在的政敵化為盟友，在組閣時起用丘吉爾。
對丘吉爾的任命是一個很有趣的過程。一方面，鮑德溫認為丘吉爾「在政府內比在政府外更容易控制」，另一方面，他又認為這個「反工黨分子」不宜擔負處理國內事務的職責。於是初步安排他擔任印度事務大臣。但在與內閣副秘書湯姆·瓊斯磋商時，瓊斯認為性情急躁的丘吉爾不宜在有時需要採取嚴厲措施的這一部門任職。鮑德溫又考慮讓丘吉爾重返海軍部或者任衛生大臣，但是，已被建議任財政大臣的內維爾·張伯倫拒絕擔任該職而想去衛生部，因而張伯倫力薦丘吉爾出任財政大臣。鮑德溫擔心如此安排將會引起軒然大波，張伯倫則擔心丘吉爾若重返海軍部將會使事情變得更糟。最後，鮑德溫接受了張伯倫的建議並立即約見丘吉爾。
據鮑德溫的傳記記載，在會晤時，鮑德溫問丘吉爾是否想當大臣。在英語中，一般大臣都稱為minister，只有財政大臣和蘭開斯特公爵郡大臣亦即不管部大臣被稱為ChancelBlor。或許這種區別顯示了這兩個職務的地位尊崇，只不過由於歷史演變才使蘭開斯特公爵郡大臣變成了「留給已明顯年邁體弱、德高望重的政治家」擔任的實際上並不重要的虛職。由於鮑德溫使用的是Chancellor一詞發問，所以丘吉爾反問道：「是公爵領地大臣嗎？」
「不。是財政大臣。」鮑德溫回答。
立刻，丘吉爾的熱淚奪眶而出。財政大臣一職是他父親擔任過、他本人長期作為奮鬥目標的職位，然而在此之前，由於政治上的升沉起伏，他剛剛從失敗的困境中掙扎出來，對擔任這一職務他連想都沒有想過。此時夢想卻意外地變為現實，並使他在事業上達到了一個新的高峰，這怎麼不令他激動萬分呢！「這一令人吃驚的轉變」，使他從幾個月前既無政黨，亦無議席的政治孤立狀態中，一躍而成為僅次於首相的國家最高領導人之一，對此他不禁感慨萬端。他不由想起了英國著名政治家迪斯雷利的一句名言：「政治上風雲變幻的樂趣是領略不盡的。」
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